2-(4-bromophenyl)-5-methylfuran | 33342-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-5-methylfuran
• 英文别名: 2-(p-Bromophenyl)-5-methylfuran
• CAS: 33342-24-4
• 化学式: C₁₁H₉BrO
• mdl: MFCD18785085
• 分子量: 237.096
• InChiKey: YZZSMUMVAFOHPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.394±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-5-methylfuran 在 吡啶 、 溴 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(p-Cyanophenyl)-3-cyano-5-methylfuran
  参考文献：
  名称：

  3-和5-取代的2-芳基呋喃的合成和抑瘤活性

  摘要：

  通过将混合物的组分在异戊醇中煮沸5至10小时来完成氨基甲基化。该反应仅在 4 < pH < 7 下进行。在曼尼希反应中成功引入了带有电子给体基团或苯环中取代氯原子的芳基呋喃。氨基甲基化Ie的尝试导致双[2(对硝基苯基)呋喃基-5]甲烷(IIle)的形成。在与 Ia、b 的 Mannich 反应中获得了类似化合物 (IIIa, b) 的副产物。生成的 IIIa、b 的量取决于反应混合物的酸度，并随着 pH 值的升高而增加。先前已在 2-羟甲基呋喃的自由基芳基化中观察到这些化合物的形成 [2]。化合物 IIa-d 和 IIIb、e 的结构由 EPR 光谱证实（表 i）。

  DOI：

  10.1007/bf00764687
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 、 4-溴苯磺酰氯 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 lithium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 40.0h， 以79%的产率得到2-(4-bromophenyl)-5-methylfuran
  参考文献：
  名称：

  使用（多）卤代苯磺酰氯作为偶联伙伴的 Pd 催化的杂芳烃直接芳基化：一步获得（多）卤代双（杂）芳基

  摘要：

  研究了（多）卤代苯磺酰氯对 Pd 催化的脱硫芳基化反应的反应性。2-、3- 和 4- 溴苯磺酰氯反应良好，以中等至高产率提供芳基化杂芳烃，而不会断裂 C-Br 键，从而允许进一步转化。发现苯环上的溴取代基对反应产率的影响很小。即使是 4-碘苯磺酰氯、二-和三-溴苯磺酰氯也能成功地与一系列杂芳烃偶联，而没有裂解 C-Br 或 C-I 键，并且在所有情况下都观察到非常区域选择性的芳基化。还发现该反应耐受杂芳烃上的溴取代基。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500354

文献信息

• An expedient route to substituted furans via olefin cross-metathesis
  作者：Timothy J. Donohoe、John F. Bower

  DOI：10.1073/pnas.0913466107

  日期：2010.2.23

  of highly substituted derivatives are essential to medicinal chemistry. Here we show that the olefin CM reaction, in combination with an acid cocatalyst or subsequent Heck arylation, provides a concise and flexible entry to 2,5-di- or 2,3,5-tri-substituted furans. These cascade processes portend further opportunities for the regiocontrolled preparation of other highly substituted aromatic and heteroaromatic

  烯烃交叉复分解 (CM) 反应广泛用于有机化学，是选择性合成差异取代烯烃产物的有效方法。令人惊讶的是，尚未报道将这一非凡的过程整合到芳香族和杂芳香族构建策略中的努力。这种结构代表了大多数小分子药物化合物的关键要素；高度取代衍生物的受控制备方法对于药物化学是必不可少的。在这里，我们展示了烯烃 CM 反应与酸助催化剂或随后的 Heck 芳基化相结合，为 2,5-二-或 2,3,5-三-取代呋喃提供了简洁而灵活的入口。
• [EN] SUBSTITUTED PYRIDINE-PIPERAZINYL ANALOGUES AS RSV ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] ANALOGUES PYRIDINE-PIPÉRAZINYL SUBSTITUÉS EN TANT QUE COMPOSÉS ANTIVIRAUX DU VRS
  申请人：JANSSEN R & D IRELAND

  公开号：WO2015014836A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The invention concerns novel substituted pyridine-piperazinyl analogues of formula (I) having antiviral activity, in particular, having an inhibitory activity on the replication of the respiratory syncytial virus (RSV). The invention further concerns the preparation of such novel compounds, compositions comprising these compounds, and the compounds for use in the treatment of respiratory syncytial virus infection.

  这项发明涉及一种具有抗病毒活性的新型取代吡啶-哌嗪类似物，特别是对呼吸道合胞病毒（RSV）复制具有抑制活性的化合物，其化学式为（I）。该发明还涉及制备这种新型化合物、包含这些化合物的组合物，以及用于治疗呼吸道合胞病毒感染的化合物。
• Direct (Hetero)arylation of Heteroarenes Catalyzed by Unsymmetrical Pd-PEPPSI-NHC Complexes under Mild Conditions
  作者：A-Xiang Song、Xiao-Xiao Zeng、Bei-Bei Ma、Chang Xu、Feng-Shou Liu

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00494

  日期：2020.10.12

  Pd-PEPPSI-type NHC complexes (PEPPSI, pyridine-enhanced precatalyst preparation, stabilization, and initiation; NHC, N-heterocyclic carbene) were designed and synthesized to catalyze the direct arylation of heteroarenes with (hetero)aryl bromides. The results demonstrated that the utilization of this “unsymmetrical” strategy led to much higher efficiency in comparison to the commonly used C2-symmetric

  为了开发一种方便有效的方法来获得结构上引人入胜的有价值的官能化（杂）芳基，制备了两种不对称的Pd-PEPPSI型NHC配合物（PEPPSI，吡啶增强的前催化剂的制备，稳定和引发; NHC，N-杂环碳烯被设计和合成，以催化杂芳烃与（杂）芳基溴化物的直接芳基化。结果表明，与通常使用的C 2相比，这种“非对称”策略的利用导致更高的效率。对称的Pd-PEPPSI型NHC复合物。此外，即使在低至0.05 mol％的催化剂负载量和好氧条件下，具有各种官能团的各种杂芳族和（杂）芳基溴伙伴也都符合开发的方案。更重要的是，随着我们的研究，我们还发现，本协议可以方便地访问肌肉松弛药dantrolene和共轭共聚聚合物的克级合成方法。
• Carbocatalytic reductive coupling reactions via electron transfer from graphene to aryldiazonium salt
  作者：Naoki Morimoto、Kumika Morioku、Hideyuki Suzuki、Yumi Nakai、Yuta Nishina

  DOI：10.1039/c7cc02337e

  日期：——

  A reductive coupling reaction using two-dimensional nanocarbon, i.e., reduced graphene oxide (rGO), as a carbocatalyst and/or a reaction initiator was developed. The radical species on the rGO played an important role in the coupling reaction.

  开发了使用二维纳米碳即还原的氧化石墨烯（rGO）作为碳催化剂和/或反应引发剂的还原偶联反应。rGO上的自由基在偶联反应中起重要作用。
• 一种用于OLED发光层的含硼稠环化合物及其应用
  申请人：江苏三月科技股份有限公司

  公开号：CN114276372A

  公开（公告）日：2022-04-05

  本发明公开了一种用于OLED发光层的含硼稠环化合物，属于半导体技术领域。所述含硼稠环化合物的结构如通式(1)所示，具有窄半峰宽、高荧光量子产率，具有高的玻璃化转变温度和分子热稳定性，以及具有合适的HOMO和LUMO能级，可用作有机电致发光器件的发光层掺杂材料，从而提升器件的发光色纯度和寿命。