2-methyl-5-(4-chloro-2-nitrophenyl)-furan | 1045704-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-5-(4-chloro-2-nitrophenyl)-furan
• 英文别名: 2-(4-chloro-2-nitrophenyl)-5-methylfuran；2-(4-Chloro-2-nitrophenyl)-5-methylfuran
• CAS: 1045704-63-9
• 化学式: C₁₁H₈ClNO₃
• 分子量: 237.642
• InChiKey: UHYVVVIVDOCJFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-(4-chloro-2-nitrophenyl)-furan 在 镍 吡啶 、 一水合肼 作用下， 以 高氯酸 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-[5-Chloro-1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-2-yl]propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Furan as a 1,3-diketone equivalent: the second type furan recyclization applied to indole synthesis

  摘要：

  A new approach for the synthesis of indole derivatives based on protolytic recyclization of 2-alkyl-5-(2-tosylaminoaryl)-furans is described. The furan ring in this unusual transformation formally serves as a 1,3-diketone equivalent. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.080
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-氯-2-硝基苯基)糠醛 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以63%的产率得到2-methyl-5-(4-chloro-2-nitrophenyl)-furan
  参考文献：
  名称：

  通往 Thieno[2,3-b] 吲哚环系统的新途径

  摘要：

  阐述了一种合成噻吩并[2,3-B]吲哚环系的简单有效的方法。它基于 2-烷基-5-(2-异硫氰基)呋喃在无水 AlCl 3 存在下的亲电再环化。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072720

文献信息

• Palladium-Catalyzed Decarboxylative C-H Bond Arylation of Furans
  作者：Kai Pei、Xiaoming Jie、Huaiqing Zhao、Weiping Su

  DOI：10.1002/ejoc.201402278

  日期：2014.7

  A Pd/PCy3/Ag2CO3 (Cy = cyclohexyl) catalytic system was found to promote decarboxylative arylation through the combination of decarboxylation and C–H bond functionalization. This protocol features a good substrate scope of aromatic carboxylic acids as well as a broad range of functional groups and provides the products in high yields.

  发现 Pd/PCy3/Ag2CO3（Cy = 环己基）催化体系通过脱羧和 C-H 键官能化的组合促进脱羧芳基化。该协议具有芳香族羧酸的良好底物范围以及广泛的官能团，并提供高产率的产品。
• Furan ring opening–indole ring closure: recyclization of 2-(2-aminophenyl)furans into 2-(2-oxoalkyl)indoles
  作者：Arkady S. Pilipenko、Vladimir V. Mel’chin、Igor V. Trushkov、Dmitry A. Cheshkov、Alexander V. Butin

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.114

  日期：2012.1

  The acid-catalyzed rearrangement of 5-alkyl-2-[2-(sulfonylamino)phenyl]furans into 2-(2-oxoalkyl)indoles is described. When the N-sulfonyl group in the starting compounds was displaced by an N-acyl group, the corresponding indoles were not formed under the same reaction conditions due to the in situ indole deacylation and decomposition. The presence of an alkyl group at the C5 position of the furan

  描述了5-烷基-2- [2-（磺酰基氨基）苯基]呋喃的酸催化重排成2-（2-氧代烷基）吲哚。当起始化合物中的N-磺酰基被N-酰基取代时，由于原位吲哚脱酰基和分解，在相同的反应条件下没有形成相应的吲哚。呋喃环的C 5位上烷基的存在对于该方法的效率也是至关重要的。所讨论的重排为2-（2-氧代烷基）吲哚提供了一种简单而有效的方法。
• Oxidative Transformation of 2-Furylanilines into Indolin-3-ones
  作者：Ekaterina R. Nasibullina、Elena Y. Mendogralo、Anton A. Merkushev、Anton S. Makarov、Maxim G. Uchuskin

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00359

  日期：——

  Oxidation of 2-furylaninlies with m-CPBA followed by treatment with a base provides access to functionalized indolin-3-ones. The designed oxidative transformation utilizes an underassessed chemical behavior of furyl-containing amines to form a C–N bond via engaging a β-carbon atom of the furan core upon a ring-forming step, thereby providing an alternative disconnection toward nitrogen-containing heterocycles

  用m -CPBA 氧化 2-呋喃丙氨酸，然后用碱处理，可得到功能化的吲哚啉-3-酮。设计的氧化转化利用了含呋喃基胺的一种未被充分评估的化学行为，通过在成环步骤中与呋喃核心的β-碳原子接合来形成C-N键，从而提供了一种与含氮杂环断开的替代方法。
• A New Simple Route to the Thieno[2,3-<i>b</i>]indole Ring System
  作者：Alexander Butin、Fatima Tsiunchik、Vladimir Abaev、Valery Zavodnik

  DOI：10.1055/s-2008-1072720

  日期：2008.5

  A simple and effective method has been elaborated for the synthesis of thieno[2,3- B]indole ring system. It is based on the electrophilic recyclization of 2-alkyl-5-(2-isothiocyanoaryl)furans in the presence of anhydrous AlCl 3 .

  阐述了一种合成噻吩并[2,3-B]吲哚环系的简单有效的方法。它基于 2-烷基-5-(2-异硫氰基)呋喃在无水 AlCl 3 存在下的亲电再环化。
• Furan as a 1,3-diketone equivalent: the second type furan recyclization applied to indole synthesis
  作者：Alexander V. Butin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.080

  日期：2006.6

  A new approach for the synthesis of indole derivatives based on protolytic recyclization of 2-alkyl-5-(2-tosylaminoaryl)-furans is described. The furan ring in this unusual transformation formally serves as a 1,3-diketone equivalent. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.