4-(N-(4-methoxyphenyl)benzamido)-6-phenylpyridin-3-yl benzoate | 1426821-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(N-(4-methoxyphenyl)benzamido)-6-phenylpyridin-3-yl benzoate
• 英文别名: N-allyl-N-(1-phenylvinyl)acetamide
• CAS: 1426821-54-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: RLHRFZOKLQROGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(N-(4-methoxyphenyl)benzamido)-6-phenylpyridin-3-yl benzoate 在 四氧化锇 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Substituted Pyridines from Cascade [1 + 5] Cycloaddition of Isonitriles to N-Formylmethyl-Substituted Enamides, Aerobic Oxidative Aromatization, and Acyl Transfer Reaction

  摘要：

  A novel strategy for de novo synthesis of pyridines featuring an unprecedented a-addition of aldehyde and enamide to isonitrile as a key step is described. Under mild conditions, a cascade reaction involving Zn(OTf)(2)-promoted [1 + 5] cycloaddition of isonitrile with N-formylmethyl-substituted enamide, facile aerobic oxidative aromatization and intermolecular acyl transfer from the pyridinium nitrogen to the 5-hydroxy oxygen, and finally acylation of the 4-amino group by an external acyl chloride efficiently afforded 2-substituted 4-acylamino-5-acyloxypyridines in good to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/ja401701x
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮肟 在 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-(N-(4-methoxyphenyl)benzamido)-6-phenylpyridin-3-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  CF3SO2Na 对烯酰胺的可见光促进烯三氟甲基化

  摘要：

  通过使用廉价且稳定的 Langlois 试剂作为 CF 3源，开发了一种在可见光下促进烯酰胺的烯烃 C-H 三氟甲基化。在温和条件下以中等至良好的收率获得了一系列β-CF 3烯酰胺，具有高E-异构体选择性。初步的机理研究表明，分子氧作为这种净氧化过程的末端氧化剂，而E异构体的选择性可以通过阳离子中间体的碱辅助去质子化来很好地解释。

  DOI：

  10.1039/d1ob01410b

文献信息

• Synthesis of Functionalized Vinylsilanes via Metal-Free Dehydrogenative Silylation of Enamides
  作者：Xi-Hao Chang、Zi-Lu Wang、Meng Zhao、Chao Yang、Jie-Jun Li、Wei-Wei Ma、Yun-He Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04645

  日期：2020.2.21

  A novel method of metal-free dehydrogenative silylation of enamides has been developed. The desired functionalized vinylsilane products were obtained in moderate to good yield and with high stereoselectivities. This protocol displays good tolerance of various functionalities. Furthermore, the high chemoselectivity of this reaction enables us to introduce different unsaturated C-C moieties to the products

  已开发出一种新型的酰胺类无金属脱氢甲硅烷基化方法。以中等至良好的产率和高的立体选择性获得了所需的官能化乙烯基硅烷产物。该协议显示出对各种功能的良好耐受性。此外，该反应的高化学选择性使我们能够向产物中引入不同的不饱和CC部分。产品进一步衍生为其他有用化合物的难易程度也证明了当前方法的高度合成效用。
• Regio- and stereoselective C(sp²)–H acylation of enamides with aldehydes <i>via</i> transition-metal-free photoredox catalysis
  作者：Kai Zhao、Xiao-Chen Zhang、Ji-Yu Tao、Xian-Dan Wu、Jia-Xu Wu、Wei-Ming Li、Tong-Hao Zhu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/d0gc01947j

  日期：——

  A straightforward and efficient C(sp2)–H acylation of enamides with aldehydes via transition-metal-free photoredox catalysis is demonstrated. The transformation proceeded smoothly without resorting to expensive and potentially toxic iridium or ruthenium polypyridyl-based photocatalysts under mild conditions, furnishing a diverse range of synthetically crucial, geometrically defined β-acylated enamides

  通过无过渡金属的光氧化还原催化，证明了酰胺与醛的直接，有效的C（sp 2）-H酰化反应。转化过程顺利进行，在温和条件下不诉诸昂贵且可能有毒的铱或钌多吡啶基光催化剂，以立体选择性和区域选择性方式提供了多种合成关键的，几何定义的β-酰化酰胺。
• Visible-Light-Induced Regio- and Stereoselective C(sp²)–H Trifluoroethylation of Enamides with 2,2,2-Trifluoroethyl Iodide
  作者：Kai Zhao、Ze-Yu Zhang、Xian-Lu Cui、Ying-Xue Wang、Xian-Dan Wu、Wei-Ming Li、Jia-Xu Wu、Li-Li Zhao、Jing-Yu Guo、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03418

  日期：2020.11.20

  A photoredox-catalyzed regio- and stereoselective trifluoroethylation reaction of enamides using commercially available 2,2,2-trifluoroethyl iodide as trifluoroethylating agents has been developed, furnishing geometrically defined and synthetically and physiochemically pivotal β-trifluoroethylated enamides bearing a diverse range of functional groups.

  已经开发了使用市售的2,2,2-三氟乙基碘化物作为三氟乙基化剂的酰胺的光氧化还原催化的区域和立体选择性三氟乙基化反应，提供了几何定义的，合成的和生理化学的具有不同官能团范围的β-三氟乙基化酰胺。
• K₂S₂O₈-mediated regio- and stereo-selective thiocyanation of enamides with NH₄SCN
  作者：Qingyun Gu、Qiyang Wang、Wenjing Dai、Xin Wang、Yingguo Ban、Tianqing Liu、Yu Zhao、Yanan Zhang、Yong Ling、Xiaobao Zeng

  DOI：10.1039/d1ob00156f

  日期：——

  A direct and straightforward thiocyanation of enamides with NH4SCN under metal-free conditions has been accomplished. A variety of (E)-β-thiocyanoenamides are readily produced in a regio- and stereo-selective manner. The protocol features mild reaction conditions, good functional group tolerance and operational simplicity. The potential utility of this strategy was further demonstrated by transformation

  在无金属条件下，用NH 4 SCN对酰胺进行了直接，直接的硫氰化反应。多种（E）-β-硫氰基乙酰胺易于以区域和立体选择性的方式产生。该方案具有温和的反应条件，良好的官能团耐受性和操作简便性。通过将硫氰酸盐转化为含硫四唑的化合物，以及Pd催化的交叉偶联反应，得到六元或七元含硫杂环，进一步证明了该策略的潜在效用。对反应的机械洞察表明，该反应可以通过自由基机理进行。
• 一种E型β-硫氰烯酰胺衍生物的合成方法
  申请人：南通大学

  公开号：CN112010722B

  公开（公告）日：2023-01-06

  本发明涉及有机合成技术领域，具体涉及一种E型β‑硫氰烯酰胺衍生物的合成方法，具体反应方程式如下：本发明以第一化合物烯酰胺与第二化合物硫氰酸氨为底物首次合成E型β‑硫氰烯酰胺衍生物。本发明原料简单易得，反应收率较高，具有较好的区域选择性与立体选择性，后处理简单便利，具有较高的理论研究价值和应用价值。