(+)-1-chloro-4-(vinylsulfinyl)benzene | 217434-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-1-chloro-4-(vinylsulfinyl)benzene
• 英文别名: p-chlorophenyl vinyl sulfoxide；1-chloro-4-[(R)-ethenylsulfinyl]benzene
• CAS: 217434-85-0
• 化学式: C₈H₇ClOS
• 分子量: 186.662
• InChiKey: BSXNEQOQSHKCGF-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.0±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-1-chloro-4-(vinylsulfinyl)benzene 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 potassium peroxomonosulfate 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (1S,2S,4S)-2-(4-chlorophenylsulfonyl)-1,4-dimethyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of 2,2,5-Tri- and 2,2,5,5-Tetrasubstituted Tetrahydrofuransvia[4 + 2] Cycloaddition and Ring-Opening Cross-Metathesis

  摘要：

  A chiral vinyl sulfoxide has been developed that undergoes highly diastereoselective Diels-Alder cycloadditions with various substituted furans in excellent yield. The cycloadducts can be stereoselectively transformed Into 2,2,5-tri- and 2,2,5,5-tetrasubstituted tetrahydrofurans, which are structural subunits of many natural products, via regioselective ring-opening metathesis/cross-metathesis or oxidative cleavage/refunctionalization.

  DOI：

  10.1021/ol102798f
• 作为产物：
  描述：

  p-chlorophenyl vinyl sulfide 在 双氧水 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.51h， 生成 (+)-1-chloro-4-(vinylsulfinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of 2,2,5-Tri- and 2,2,5,5-Tetrasubstituted Tetrahydrofuransvia[4 + 2] Cycloaddition and Ring-Opening Cross-Metathesis

  摘要：

  A chiral vinyl sulfoxide has been developed that undergoes highly diastereoselective Diels-Alder cycloadditions with various substituted furans in excellent yield. The cycloadducts can be stereoselectively transformed Into 2,2,5-tri- and 2,2,5,5-tetrasubstituted tetrahydrofurans, which are structural subunits of many natural products, via regioselective ring-opening metathesis/cross-metathesis or oxidative cleavage/refunctionalization.

  DOI：

  10.1021/ol102798f