4-Isothiocyanato-pentan-2-on | 4868-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 异硫氰酸盐
• 英文名称: 4-Isothiocyanato-pentan-2-on
• 英文别名: 4-isothiocyanatopentan-2-one；4-isothiocyanato-pentan-2-one
• CAS: 4868-44-4
• 化学式: C₆H₉NOS
• 分子量: 143.21
• InChiKey: FNUDIEFRFZOVBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  61.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Isothiocyanato-pentan-2-on 在 盐酸 作用下， 生成 4-氨基-2-戊酮
  参考文献：
  名称：

  Ignatova,L.A. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1969, vol. 5, # 10, p. 1739 - 1740

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  戊-3-烯-2-酮 生成 4-Isothiocyanato-pentan-2-on
  参考文献：
  名称：

  PERETOKIN, A. V.;SHUTALEV, A. D.;CHUPIN, V. V.;MERGENOVA, A. M.;IGNATOVA,+, ZH. ORGAN. XIMII, 1985, 21, N 5, 1004-1011

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Base-promoted ring expansion of 3-aminopyrimidine-2-thiones into 1,2,4-triazepine-3-thiones
  作者：Anastasia A. Fesenko、Anatoly D. Shutalev

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.082

  日期：2016.5

  A base-promoted ring expansion of 3-amino-4-hydroxyhexahydropyrimidine-2-thiones into 2,4,5,6-tetrahydro-3H-1,2,4-triazepine-3-thiones has been developed. Experimental data and DFT calculations showed that the reaction proceeded through fast formation of intermediate acyclic isomers of pyrimidines followed by their slow cyclization into triazepines. The starting hydroxypyrimidines were prepared by

  已经开发了3-氨基-4-羟基六氢嘧啶-2-硫酮的碱促进的环扩展成2,4,5,6-四氢-3 H -1,2,4-三氮杂-3-硫酮。实验数据和DFT计算表明，反应是通过快速形成嘧啶的中间体无环异构体，然后缓慢环化为三氮杂s而进行的。通过使α，β-不饱和酮或β-烷氧基酮与HNCS反应，然后用肼处理所获得的β-异硫氰酸根酮来制备起始羟基嘧啶。通过在碱性条件下用H 2 O 2氧化将三氮杂-3-硫酮转化为它们的3-氧代类似物。
• Intramolecular, Reductive Cyclization of ?-Ketoisothiocyanates Promoted by Using Samarium Diiodide
  作者：Min Seok Cho、In Sang Lee、Sung Ho Kang、Yong Hae Kim

  DOI：10.1002/chem.200400676

  日期：2005.2.18

  A novel samarium diiodide (SmI2) promoted intramolecular cyclization of beta-ketoisothiocyanate, derived from alpha,beta-unsaturated esters and ammonium thiocyanate led to alpha-hydroxythiolactams and/or thiolactams in high yields. Treatment of beta-ketoisothiocyanate with two equivalents of SmI2 gave a mixture of alpha-hydroxythiolactam and thiolactam. Four equivalents of SmI2 afforded only thiolactam

  新型的二碘化（（SmI2）促进了α-β-不饱和酯和硫氰酸铵衍生的β-酮异硫氰酸酯的分子内环化反应，从而高产率地产生了α-羟基硫代内酰胺和/或硫代内酰胺。用两当量的SmI 2处理β-酮异硫氰酸酯，得到α-羟基硫代内酰胺和硫代内酰胺的混合物。四当量的 仅提供高收率的硫代内酰胺。分子内环化反应具有很高的立体选择性。提出了一种解释这种转变的机制。
• Peretokin, A. V.; Shutalev, A. D.; Chupin, V. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 5, p. 912 - 918
  作者：Peretokin, A. V.、Shutalev, A. D.、Chupin, V. V.、Mergenova, A. M.、Ignatova, L. A.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Bernat, Juraj; Petercakova, Dana; Imrich, Jan, Zeitschrift fur Chemie, 1988, vol. 28, # 4, p. 141 - 142
  作者：Bernat, Juraj、Petercakova, Dana、Imrich, Jan、Kutschy, Peter、Kniezo, Ladislav

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and ring-chain tautomerism of substituted 4-hydroxy-hexahydropyrimidine-2-thiones
  作者：B. V. Unkovskii、L. A. Ignatova、M. G. Zaitseva

  DOI：10.1007/bf00957385

  日期：——