(2E)-3-(5-methylfuran-2-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one | 148066-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E)-3-(5-methylfuran-2-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(5-methylfuran-2-yl)-1-phenyl-2-propen-1-one；(E)-3-(5-methylfuran-2-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one；3-(5-methylfuran-2-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one；1-phenyl-3-(5-methyl-2-furyl)propenone；3t-(5-methyl-[2]furyl)-1-phenyl-propenone；3t-(5-Methyl-[2]furyl)-1-phenyl-propenon；3-(5-Methyl-2-furyl)-1-phenylacrolein
• CAS: 148066-36-8
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• mdl: MFCD00972246
• 分子量: 212.248
• InChiKey: DLWUHLKXXCVAMJ-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-61 °C
• 沸点：
  330.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-(5-methylfuran-2-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 +> 作用下， 生成 3-羟基-[1,1'-联苯基]-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  呋喃环作为2-cyclohexen-1-one芳构化中的核反应物

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00531495
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-丙烯基-1-酮 在 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2E)-3-(5-methylfuran-2-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过氧化呋喃脱芳烃/ 2-Ene-1,4,7-将3-（呋喃-2-基）-1,3-二（杂）芳基丙烷-1-酮转化为Prop-2-en-1-酮三酮环化

  摘要：

  基于3-（呋喃-2-基）-1,3-氧化脱芳烃的3-（呋喃-2-基）-1,3-二（杂）芳基丙-2-烯-1-酮已开发出二（杂）芳基丙烷-1-酮，随后形成的二（杂）芳基取代的2-烯-1,4,7-三酮异常环化。环化步骤与Paal–Knorr合成有关，但在这种情况下，呋喃环的形成伴随着双键通过完全共轭的4,7-羟基-2,4,6-三烯的形成而正式转移。 -1-one系统或其代理。

  DOI：

  10.3390/molecules26092637

文献信息

• β-芳基苯丙酮类化合物的合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN107382640B

  公开（公告）日：2020-06-05

  本发明公开了一种β‑芳基苯丙酮类化合物的合成方法，其特征在于，在有机溶剂中，在氮气条件下，以查耳酮类化合物为反应底物，在无机碱和单质硒的共同促进作用下，反应底物中的碳碳双键在100‑160℃温度下化学选择性的被还原，得到β‑芳基苯丙酮类化合物。本发明的有益之处在于：反应条件温和，操作简便，官能团容忍性好，反应高效，产率和纯度高，后处理简单，价格合理，适合大规模工业化生产。
• Pd-Catalyzed C-H Olefination of (Hetero)Arenes by Using Saturated Ketones as an Olefin Source
  作者：Yaping Shang、Xiaoming Jie、Jun Zhou、Peng Hu、Shijun Huang、Weiping Su

  DOI：10.1002/anie.201208627

  日期：2013.1.21

  Tolerant: By using Pd(OAc)2/PCy3 as a catalyst, both electron‐rich aromatic heterocycles and electron‐deficient fluorobenzenes undergo the dehydrogenative cross‐coupling with (hetero)aryl ethyl ketones in good yields. A broad range of functional groups is tolerated, thus providing a general method for the facile syntheses of chalcones or heterocyclic chalcone analogues. Furthermore, dialkyl ketones can also

  耐受性：通过使用Pd（OAc）2 / PCy 3作为催化剂，富含电子的芳族杂环和缺乏电子的氟苯都可以与（杂）芳基乙基酮进行脱氢交叉偶联，收率很高。宽泛的官能团是可以容忍的，因此提供了一种轻松合成查耳酮或杂环查耳酮类似物的通用方法。此外，二烷基酮也可以参与该转化。
• CATALYST AND REACTION PROCESS
  申请人：Kobayashi Shu

  公开号：US20110054190A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  Disclosed is a technology for enabling an efficient asymmetric Michael addition reaction which does not require a large amount of a malonic ester, while having a short reaction time. Specifically disclosed is a catalyst which is composed of MX 2 (wherein M is Be, Mg, Ca, Sr, Ba or Ra and X is an arbitrary group) and a compound represented by general formula [I]. [In the formula, R 7 , R 8 , R 9 and R 10 each represents a substituted cyclic group or an unsubstituted cyclic group.]

  本技术揭示了一种能够实现高效不对称Michael加成反应的技术，该技术不需要大量的马隆酸酯，同时具有短的反应时间。具体揭示了一种催化剂，由MX2（其中M为Be、Mg、Ca、Sr、Ba或Ra，X为任意基团）和通式[I]所代表的化合物组成。[在该式中，R7、R8、R9和R10分别代表取代的环状基团或未取代的环状基团。]
• Strontium-Catalyzed Highly Enantioselective Michael Additions of Malonates to Enones
  作者：Magno Agostinho、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ja710332h

  日期：2008.2.1

  A novel catalyst system based on a chiral strontium complex which promotes the catalytic asymmetric Michael addition reactions of malonates to enones has been developed. The conjugate addition reactions proceeded smoothly in the presence of 5 mol % of the chiral strontium catalyst, at room temperature, to afford the desired adducts in high yields and excellent enantioselectivities. This method provides

  开发了一种基于手性锶配合物的新型催化剂体系，可促进丙二酸酯与烯酮的催化不对称迈克尔加成反应。在室温下，在 5 mol% 的手性锶催化剂存在下，共轭加成反应顺利进行，以高产率和优异的对映选择性得到所需的加合物。该方法提供了一种有效的方法来制备具有各种官能团和可能的位点以进行进一步功能化的构建块。
• Furylcyclohexenones. 3. Synthesis and properties of 6-acetyl-3(5)-furylcyclohex-2-enones. Molecular and crystal structure of 6-acetyl-3-(2-furyl)-5-phenylcyclohex-2-enone
  作者：E. B. Usova、L. I. Lysenko、V. E. Zavodnik、E. K. Yablonskaya、G. D. Krapivin

  DOI：10.1023/b:rucb.0000009647.94251.9d

  日期：2003.9

  C-methylation. Studies by IR and 1H NMR spectroscopy demonstrated that the resulting compounds occur predominantly in the enol form both in solutions and in the crystalline state. The molecular structure of 6-acetyl-3-(2-furyl)-5-phenylcyclohex-2-enone was established by X-ray diffraction analysis.

  摘要 6-Acetyl-3(5)-furylcyclohex-2-enones 通过含呋喃查耳酮与乙酰丙酮缩合制备。乙酰环己-2-烯酮进行C-甲基化。IR 和 1H NMR 光谱研究表明，所得化合物主要以烯醇形式存在于溶液和结晶状态中。6-乙酰基-3-(2-呋喃基)-5-苯基环己-2-烯酮的分子结构通过X射线衍射分析确定。