methyl 4-(1-hydroxy-2-methoxy-2-oxoethyl)benzoate | 83403-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(1-hydroxy-2-methoxy-2-oxoethyl)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-(1-hydroxy-2-methoxy-2-oxoethyl)benzoate
• CAS: 83403-41-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅
• 分子量: 224.213
• InChiKey: QOPQTIIUKILFLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(1-hydroxy-2-methoxy-2-oxoethyl)benzoate 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 methyl 4-(2-methoxy-1-((4-methoxyphenyl)amino)-2-oxoethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  钌双环配合物催化的动态动力学拆分将 α-氨基酯不对称氢化为光学活性 β-氨基醇

  摘要：

  通过手性钌双环配合物的动态动力学拆分，将外消旋 α-取代的 α-氨基酯氢化为富含对映体的 β-氨基醇。在 15 atm H 2和 25 °C下，底物/催化剂摩尔比为 200–1000 的情况下进行反应，以提供高达 96% ee 的各种 β-取代的 β-氨基乙醇（24 个示例）。包括氘化实验在内的机理研究表明，该反应是通过 α-氨基乙酸酯中间体的 1,2-氢化物迁移到 α-羟基亚胺，然后亚氨基化合物不断还原，得到氨基醇产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00740
• 作为产物：
  描述：

  对甲酰基苯甲酸甲酯 在 三甲基氯硅烷 、 lithium chloride 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 methyl 4-(1-hydroxy-2-methoxy-2-oxoethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  钌双环配合物催化的动态动力学拆分将 α-氨基酯不对称氢化为光学活性 β-氨基醇

  摘要：

  通过手性钌双环配合物的动态动力学拆分，将外消旋 α-取代的 α-氨基酯氢化为富含对映体的 β-氨基醇。在 15 atm H 2和 25 °C下，底物/催化剂摩尔比为 200–1000 的情况下进行反应，以提供高达 96% ee 的各种 β-取代的 β-氨基乙醇（24 个示例）。包括氘化实验在内的机理研究表明，该反应是通过 α-氨基乙酸酯中间体的 1,2-氢化物迁移到 α-羟基亚胺，然后亚氨基化合物不断还原，得到氨基醇产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00740

文献信息

• Copper-Catalyzed Cross-Dehydrogenative Coupling of α-Hydroxy Esters with Nitromethane
  作者：Jin Jiang、Lili Xiao

  DOI：10.1055/a-1539-9116

  日期：2021.11

  β-nitro-α-hydroxy esters were prepared via cross-dehydrogenative coupling reaction using α-hydroxy esters as hydroxy compounds and nitromethane as a nucleophile. The reaction is believed to undergo an oxidation of the hydroxy group and then an addition of the generated carbonyl group. It is an example of CDC reactions related to hydroxy compounds via carbonyl intermediates.

  开发了羟基化合物与亲核试剂的有效铜催化串联氧化/硝基醛醇反应。在这项工作中，β-硝基-α-羟基酯是通过交叉脱氢偶联反应制备的，使用α-羟基酯作为羟基化合物，硝基甲烷作为亲核试剂。据信该反应经历羟基的氧化，然后产生的羰基的加成。它是通过羰基中间体与羟基化合物相关的 CDC 反应的一个例子。
• Palladium catalyzed synthesis of mandelate derivatives from arylboronic acids and glyoxylate hemiacetals
  作者：Mariko Sugaya、Tetsuya Yamamoto、Hiraku Shinozaki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.035

  日期：2017.6

  NHC-coordinated cyclometalated palladium(II) catalyzed addition of arylboronic acids to methyl 2-hydroxy-2-methoxyacetate gave corresponding various functionalized methyl mandelate derivatives in good yields.

  NHC配位的环金属化钯（II）催化将芳基硼酸加到2-羟基-2-甲氧基乙酸甲酯中，得到相应的各种官能化的扁桃酸甲酯衍生物。
• Generation of Iminyl Copper Species from α-Azido Carbonyl Compounds and Their Catalytic C−C Bond Cleavage under an Oxygen Atmosphere
  作者：Shunsuke Chiba、Line Zhang、Gim Yean Ang、Benjamin Wei-Qiang Hui

  DOI：10.1021/ol100522z

  日期：2010.5.7

  A copper-catalyzed reaction of a-azidocarbonyl compounds under an oxygen atmosphere is reported where nitriles are formed via C C bond cleavage of a transient Iminyl copper intermediate. The transformation is carried out by a sequence of denitrogenative formation of iminyl copper species from alpha-azidocarbonyl compounds and their C C bond cleavage, where molecular oxygen (1 atm) is a prerequisite to achieve the catalytic process and one of the oxygen atoms of O-2 was found to be incorporated Into the beta-carbon fragment as a carboxylic acid.
• Asymmetric Hydrogenation of α-Amino Esters into Optically Active β-Amino Alcohols through Dynamic Kinetic Resolution Catalyzed by Ruthenabicyclic Complexes
  作者：Hiroki Ishikawa、Taiga Yurino、Ryo Komatsu、Ming-Yuan Gao、Noriyoshi Arai、Taichiro Touge、Kazuhiko Matsumura、Takeshi Ohkuma

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00740

  日期：——

  Racemic α-substituted α-amino esters were hydrogenated into enantioenriched β-amino alcohols through dynamic kinetic resolution with chiral ruthenabicyclic complexes. The reaction was carried out with a substrate/catalyst molar ratio of 200–1000 under 15 atm of H2 at 25 °C to afford a variety of β-substituted β-aminoethanols in up to 96% ee (24 examples). The mechanistic studies including deuteration

  通过手性钌双环配合物的动态动力学拆分，将外消旋 α-取代的 α-氨基酯氢化为富含对映体的 β-氨基醇。在 15 atm H 2和 25 °C下，底物/催化剂摩尔比为 200–1000 的情况下进行反应，以提供高达 96% ee 的各种 β-取代的 β-氨基乙醇（24 个示例）。包括氘化实验在内的机理研究表明，该反应是通过 α-氨基乙酸酯中间体的 1,2-氢化物迁移到 α-羟基亚胺，然后亚氨基化合物不断还原，得到氨基醇产物。