1-(萘-2-基)丙-2-炔-1-醇 | 15100-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(萘-2-基)丙-2-炔-1-醇
• 中文别名: 2-萘甲醇,a-乙炔基-
• 英文名称: 1-(2-naphthyl)-2-propyn-1-ol
• 英文别名: 1-(naphthalen-2-yl)prop-2-yn-1-ol；1-(2-naphthyl)prop-2-yn-1-ol；1-(2-Naphthyl)-2-propin-1-ol；1-naphthalen-2-ylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 15100-93-3
• 化学式: C₁₃H₁₀O
• 分子量: 182.222
• InChiKey: BYAIKLOFKVUBLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(萘-2-基)丙-2-炔-1-醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2E)-3-(2-萘基)丙烯醛
  参考文献：
  名称：

  炔丙醇与盐酸羟胺的级联反应：轻松合成α，β-不饱和肟和腈

  摘要：

  我们已经开发了一种简便实用的方法，可在无金属条件下，用容易得到的炔丙醇与盐酸羟胺（NH 2 OH·HCl）合成α，β-不饱和肟和腈。通过使用或不使用对甲苯磺酰氯（p -TsCl）作为脱水促进剂，可以分别通过三步一锅法或两步一锅法以中等至优异的产率获得所需的腈或肟。具有良好的功能组兼容性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.09.010
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-naphthyl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-ol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(萘-2-基)丙-2-炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  壬酸酯与亚甲亚胺基内酯的催化不对称1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  首次建立了缺电子的碳-碳三键与偶氮甲亚胺的催化不对称1,3-偶极环加成反应。该反应提供了一种空前的方法来获得新颖的2,5-二氢吡咯衍生物，该衍生物具有高达> 99％ee的完美对映选择性的潜在生物活性。

  DOI：

  10.1021/ol201898x

文献信息

• Synthesis and cytotoxicity evaluation of aryl triazolic derivatives and their hydroxymethine homologues against B16 melanoma cell line
  作者：Shiva Kalhor-Monfared、Claire Beauvineau、Daniel Scherman、Christian Girard

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.06.057

  日期：2016.10

  third set composed of organic azides. Synthesized triazoles were then tested in vitro against B16 melanoma cell line. Amongst them, compounds a1b1 (R1 = p-nitrophenyl, R2 = benzyl), a4b1 (R1 = naphthyl, R2 = benzyl) and a4b5 (R1 = naphthyl, R2 = (R/S)- dioxolane) showed the best activity against B16 melanoma cells, with IC50 of 5.12, 3.89 and 6.60 muM respectively.

  在这份手稿中，我们描述了一些三唑衍生物对B16黑色素瘤细胞系的合成和细胞毒性评估。为此，我们使用Besthmann-Ohira试剂将一组芳香醛转化为末端炔烃，并通过乙炔格氏试剂制备了相应的羟甲基同化炔烃。然后使用固体负载的催化剂（Amberlyst A-21 CuI）将这些生成的两组炔烃进行铜（I）催化的炔烃-叠氮化物环加成反应（CuAAC），第三组由有机叠氮化物组成。然后在体外针对B16黑色素瘤细胞系测试了合成的三唑。其中，化合物a1b1（R1 =对硝基苯基，R2 =苄基），a4b1（R1 =萘基，R2 =苄基）和a4b5（R1 =萘基，R2 =（R / S）-二氧戊环）表现出对B16的最佳活性黑色素瘤细胞
• One-Pot Three-Component Catalytic Synthesis of Fully Substituted Pyrroles from Readily Available Propargylic Alcohols, 1,3-Dicarbonyl Compounds and Primary Amines
  作者：Victorio Cadierno、José Gimeno、Noel Nebra

  DOI：10.1002/chem.200701132

  日期：——

  preparation of fully substituted pyrroles, from readily accessible secondary propargylic alcohols, 1,3-dicarbonyl compounds and primary amines, has been developed. The one-pot multicomponent reaction, which is catalysed by the system [Ru(eta(3)-2-C(3)H(4)Me)(CO)(dppf)][SbF(6)]/CF(3)CO(2)H (dppf: 1,1'-bis(diphenylphosphanyl)ferrocene), involves initial propargylation of the 1,3-dicarbonyl compound promoted by

  已经开发了一种简单高效的方法，该方法可从容易获得的仲炔丙醇，1,3-二羰基化合物和伯胺制备完全取代的吡咯。一锅多组分反应，由系统[Ru（eta（3）-2-C（3）H（4）Me）（CO）（dppf）] [SbF（6）] / CF（3）催化）CO（2）H（dppf：1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁），涉及CF（3）CO（2）H促进的1,3-二羰基化合物的初始炔丙基化，以及随后生成的γ之间的缩合-酮炔和伯胺得到炔丙基化的β-烯氨基酯或酮，将其进行钌催化的5-exo-dig环化反应，形成最终的吡咯。
• Phosphorous acid promoted isomerization of propargyl alcohols to α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Xiaotang Gan、Zuqi Fu、Lixin Liu、Yani Yan、Chao Chen、Yongbo Zhou、Jianyu Dong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.06.065

  日期：2019.8

  A metal-free and two-phase protocol for the Meyer-Schuster isomerization of propargyl alcohols to the corresponding α,β-unsaturated carbonyl compounds has been achieved in the presence of stoichiometric phosphorous acid aqueous solution, which produces the desired products in high yields with excellent stereoselectivity. Compared with the traditional methods, the procedure features broad scope of the

  在化学计量的亚磷酸水溶液的存在下，已实现了炔丙醇Meyer-Schuster异构化为相应的α，β-不饱和羰基化合物的无金属两相方案，该方案可高收率地生产所需产物出色的立体选择性。与传统方法相比，该方法具有底物范围广，条件温和且易于分离的特点，是Meyer-Schuster反应的有吸引力的替代方法。
• One-Pot Cannizzaro Cascade Synthesis of <i>ortho</i> -Fused Cycloocta-2,5-dien-1-ones from 2-Bromo(hetero)aryl Aldehydes
  作者：Laurence Burroughs、Lee Eccleshare、John Ritchie、Omkar Kulkarni、Barry Lygo、Simon Woodward、William Lewis

  DOI：10.1002/anie.201505347

  日期：2015.9.1

  An intramolecular Cannizzaro‐type hydride transfer to an in situ prepared allene enables the synthesis of ortho‐fused 4‐substituted cycloocta‐2,5‐dien‐1‐ones with unprecedented technical ease for an eight‐ring carboannulation. Various derivatives could be obtained from commercially available (hetero)aryl aldehydes, trimethylsilylacetylene, and simple propargyl chlorides in good yields.

  分子内的Cannizzaro型氢化物转移到原位制备的异戊烯中，能够以八环碳环化的技术带来前所未有的技术简便性，合成邻位融合的4取代的环辛基2，5，dien-1。各种衍生物可以以高收率从可商购的（杂）芳基醛，三甲基甲硅烷基乙炔和简单的炔丙基氯获得。
• Cobaltocene-Induced Low-Temperature Radical Coupling Reactions in a Cobalt–Alkyne Series
  作者：Gagik G. Melikyan、Bianca Rivas、Stepan Harutyunyan、Louis Carlson、Ruth Sepanian

  DOI：10.1021/om2006497

  日期：2012.3.12

  A novel method for the low-temperature generation of Co2(CO)6-complexed propargyl radicals is developed. It consists of an in situ preparation of the respective cationic species (−50 to −10 °C) and their rapid reduction with cobaltocene, Cp2Co, at −50 °C. The optimized experimental protocol is applied to both inter- and intramolecular reactions, affording topologically diverse α-aryl and α-napthyl

  开发了一种低温生成Co 2（CO）6络合的炔丙基自由基的新方法。它由相应阳离子物种（-50至-10°C）的原位制备以及在-50°C下用钴茂Cp 2 Co快速还原它们组成。优化的实验方案可应用于分子间和分子内反应，从而提供拓扑上不同的α-芳基和α-萘基，d，l和内消旋-1,5-己二炔和1,5-环癸二炔。的d，升的配置是在分子间自由基C-C键形成反应（最优选的空间排列d，升69-92％），而在分子内环化中观察到立体选择性的逆转（内消旋79％）。在氧化条件下（Ce 4+），分解可得到d，l -3,4-二芳基-和d，l -3,4-（1- / 2-萘基）-1,5-己二炔，收率好至极好（ 47–98％）。通过引入外围的酸敏感官能团（例如苄氧基和亚甲二氧基），并在非酸性条件下进行从商业芳香醛到自由基二聚体的五步转化方案，可以显示出更高的功能耐受性。