1-(萘-2-基)-丁-3-烯-1-醇 | 76635-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(萘-2-基)-丁-3-烯-1-醇
• 英文名称: 1-(2-naphthyl)-3-buten-1-ol
• 英文别名: 1-(naphthalen-2-yl)but-3-en-1-ol；1-(2-naphthyl)but-3-en-1-ol；1-naphthalen-2-ylbut-3-en-1-ol
• CAS: 76635-86-4
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: GHJVRHSWROEZKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(萘-2-基)-丁-3-烯-1-醇 在 叔丁基过氧化氢 、 新铜试剂 、 水 、 copper dichloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以44%的产率得到γ-(2-萘基)-γ-丁内酯
  参考文献：
  名称：

  Nucleo-Palladation-Triggering Alkene Functionalization: A Route to γ-Lactones

  摘要：

  An unprecedented strategy for the highly effective synthesis of gamma-lactones from homoallylic alcohols was achieved by palladium catalysis in one step. The protocol affords aryl, alkyl, and spiro gamma-lactones directly from readily available "homoallylic alcohols in good yields with excellent functional group tolerance and high chemoselectivity under mild conditions.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02688
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醇 在 2,2'-(1,2-肼二亚基)二[3-乙基-2,3-二氢-6-苯并噻唑磺酸 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 氧气 、 horseradish peroxidase 作用下， 20.0~25.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 1-(萘-2-基)-丁-3-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  化学-酶一锅氧化-烯丙基化级联反应产生的均丙醇

  摘要：

  已开发出一种化学-酶法一锅，两步转化（杂）-苄醇和肉桂醇，以在水中生成拉长的均烯丙基仲醇的分离率高达96％的方法。该序列包括使用来自Fusarium sp。的半乳糖氧化酶的酶促醇氧化。NRRL 2903提供相应的醛，这些醛通过铟（0）介导的Barbier型与烯丙基溴的直接偶联或通过添加烯丙基硼酸频哪醇酯的作用而进行烯丙基化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100380

文献信息

• Allylation of Aldehydes and Imines:  Promoted by Reuseable Polymer-Supported Sulfonamide of <i>N</i>-Glycine
  作者：Gui-long Li、Gang Zhao

  DOI：10.1021/ol0528235

  日期：2006.2.1

  [reaction: see text] A allylation of aldehydes and imines (generated in situ from aldehydes and amines) with allyltributyltin promoted by recoverable and reusable the polymer-supported sulfonamide of N-glycine has been developed. Good to high yields were obtained in various cases. Most of the SnBu(3) residue can be recovered as Bu(3)SnCl. Highly stereoselective synthesis of N-Boc-(2S,3S)-3-hydroxy-2-phenylpiperidine

  [反应：见正文]已开发了醛和亚胺（由醛和胺就地生成）与烯丙基三丁基锡的烯丙基化反应，该方法通过可回收和可重复使用的N-甘氨酸聚合物负载的磺酰胺促进。在各种情况下都获得了良好到高产。大多数的SnBu（3）残留物可以作为Bu（3）SnCl回收。N-Boc-（2S，3S）-3-羟基-2-苯基哌啶7的高度立体选择性合成是通过使用P4a介导的Boc-1-苯基甘氨酸的烯丙基化作为关键步骤实现的。
• Gadolinium(III) chloride: a novel and an efficient reagent for the synthesis of homoallylic alcohols
  作者：B. Venkat Lingaiah、G. Ezikiel、T. Yakaiah、G. Venkat Reddy、P. Shanthan Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.124

  日期：2006.6

  efficiently undergo nucleophilic addition reactions with allylstannanes in the presence of GdCl3·6H2O in acetonitrile under extremely mild reaction conditions to give the corresponding homoallylic alcohols in excellent yields and with high chemoselectivity.

  羰基化合物在极温和的反应条件下，在乙腈中GdCl 3 ·6H 2 O的存在下，与烯丙基锡烷烃有效地进行亲核加成反应，从而以优异的收率和高化学选择性得到相应的均烯丙基醇。
• Rhenium complex-catalyzed allylation of aldehydes with allyltributylstannane
  作者：Yutaka Nishiyama、Fujio Kakushou、Noboru Sonoda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.022

  日期：2005.1

  was confirmed that the rhenium complex, ReBr(CO)5, catalyzed the allylation of aldehydes with allyltributylstannane to give the corresponding homoallylic alcohols in moderate to good yields. Similarly, the reaction of aldehydes with enol silyl ether was efficiently promoted by the rhenium catalyst to afford the corresponding β-hydroxy carbonyl compounds.

  证实that络合物ReBr（CO）5催化醛与烯丙基三丁基锡烷的烯丙基化，以中等至良好的产率得到相应的均烯丙基醇。类似地，by催化剂有效地促进了醛与烯醇甲硅烷基醚的反应，得到了相应的β-羟基羰基化合物。
• Efficient allylation of aldehydes with allyltributylstannane catalyzed by CuI
  作者：Hima Rani Kalita、Arun Jyoti Borah、Prodeep Phukan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.102

  日期：2007.7

  Cuprous iodide has been found to be a very effective catalyst for allylation of aldehydes with allyltributylstannane. The catalytic system efficiently promotes the allylation reaction in DMF to produce homoallylic alcohols in high yield.

  已经发现碘化亚铜是醛与烯丙基三丁基锡烷烯丙基化的非常有效的催化剂。该催化体系有效地促进了DMF中的烯丙基化反应，以高产率生产均烯丙基醇。
• Copper‐Impregnated Magnesium‐Lanthanum Mixed Oxide: A Reusable Heterogeneous Catalyst for Allylation of Aldehydes and Ketones
  作者：Jaya Pogula、Soumi Laha、B. Sreedhar、Pravin R. Likhar

  DOI：10.1002/adsc.201901133

  日期：2020.3.4

  Copper‐impregnated magnesium‐lanthanum mixed oxide [Cu(II)/Mg−La] was used as catalyst in synthesis of homoallylic alcohols from aldehydes and ketones using allyltributylstannane as the allylating source. The present protocol provides a great application potential for the synthesis of corresponding allyl alcohols with excellent yields and selectivity. The catalyst exhibits broad functional group compatibility

  铜浸渍的镁镧混合氧化物[Cu（II）/ Mg-La]用作催化剂，使用烯丙基三丁基锡烷作为烯丙基化来源，由醛和酮合成均丙醇。本方案为以优异的产率和选择性合成相应的烯丙醇提供了巨大的应用潜力。该催化剂与各种取代的醛和酮具有广泛的官能团相容性，可在非均相条件下以高收率提供所需的产物。重要的是，可以通过离心从反应混合物中回收多相催化剂，并使用多达三个循环。