methyl 1-(2-naphthyl)-2-propynyl ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 1-(2-naphthyl)-2-propynyl ether
• 英文别名: 2-(1-Methoxyprop-2-ynyl)naphthalene
• 化学式: C₁₄H₁₂O
• 分子量: 196.249
• InChiKey: BBWVHBHWMINSGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(2-naphthyl)-2-propynyl ether 在 copper(l) iodide 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以30%的产率得到2-甲氧基-2-(2-萘基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  Copper-Mediated Conversion of Alkynes into Nitriles <i>via</i> Iodotriazoles

  摘要：

  我们披露了铜介导的炔烃与三甲基硅叠氮化物反应生成腈的研究，并提出了一种反应机理，其中涉及以碘炔烃和碘三唑为中间体的反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.c20-00787
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 1-(2-naphthyl)-2-propynyl ether
  参考文献：
  名称：

  炔丙醇的无金属催化亲核取代

  摘要：

  有机酸如 PTS 有效地催化炔丙醇的羟基与多种以碳和杂原子为中心的亲核试剂的直接亲核取代。反应可在温和条件下和空气中进行，无需干燥溶剂。多克级的反应也是可能的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500960

文献信息

• Metal-Free Catalytic Nucleophilic Substitution of Propargylic Alcohols
  作者：Roberto Sanz、Alberto Martínez、Julia M. Álvarez-Gutiérrez、Félix Rodríguez

  DOI：10.1002/ejoc.200500960

  日期：2006.3

  Organic acids such as PTS efficiently catalyze direct nucleophilic substitutions of the hydroxy groups of propargylic alcohols with a large variety of carbon- and heteroatom-centered nucleophiles. Reactions can be conducted under mild conditions and in air without the need for dried solvents. Reactions on multigram scales are also possible. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  有机酸如 PTS 有效地催化炔丙醇的羟基与多种以碳和杂原子为中心的亲核试剂的直接亲核取代。反应可在温和条件下和空气中进行，无需干燥溶剂。多克级的反应也是可能的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Copper-Mediated Conversion of Alkynes into Nitriles &lt;i&gt;via&lt;/i&gt; Iodotriazoles
  作者：Ryosuke Kori、Keigo Murakami、Yoshitake Nishiyama、Tatsuya Toma、Satoshi Yokoshima

  DOI：10.1248/cpb.c20-00787

  日期：2021.3.1

  We disclose our studies on a copper-mediated reaction of alkynes with trimethylsilyl azide to afford nitriles, and proposed a reaction mechanism, which involves an iodoalkyne and an iodotriazole as intermediates.

  我们披露了铜介导的炔烃与三甲基硅叠氮化物反应生成腈的研究，并提出了一种反应机理，其中涉及以碘炔烃和碘三唑为中间体的反应。