1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)pyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)pyrrolidine
• 英文别名: N-(3-trifluoromethylphenyl)pyrrolidine；1-(3-trifuoromethylphenyl)pyrrolidine；1-[3-(Trifluoromethyl)phenyl]pyrrolidine
• 化学式: C₁₁H₁₂F₃N
• mdl: MFCD22083309
• 分子量: 215.218
• InChiKey: YNWYQTQQGZXYFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝基甲烷 、 1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)pyrrolidine 在 叔丁基过氧化氢 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以77%的产率得到2-(nitromethyl)-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  使用T-HYDRO / t-BuOK系统用硝基甲烷和TMSCN氧化环状N-芳基胺

  摘要：

  摘要 在叔丁基氢过氧化物（T-HYDRO）/ t - BuOK体系存在下，环状N-芳基叔胺与硝基甲烷反应生成β-硝基胺，收率高达90％。当使用TMSCN代替硝基甲烷时，以高达96％的产率获得α-氨基腈。该方法适用于几种未活化的环状芳基胺底物。考虑到通过初始电子转移过程形成相应的亚胺离子中间体，这些转化是合理的。 在叔丁基氢过氧化物（T-HYDRO）/ t - BuOK体系存在下，环状N-芳基叔胺与硝基甲烷反应生成β-硝基胺，收率高达90％。当使用TMSCN代替硝基甲烷时，以高达96％的产率获得α-氨基腈。该方法适用于几种未活化的环状芳基胺底物。考虑到通过初始电子转移过程形成相应的亚胺离子中间体，这些转化是合理的。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590943
• 作为产物：
  描述：

  1,4-丁二醇 、 间氨基三氟甲苯 在 dichlorotris(triphenylphosphine)ruthenium(II) 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 以81%的产率得到1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium Complex-Catalyzed N-Heterocyclization. Syntheses ofN-Substituted Pyrroles and Pyrrolidines from 1,4-Diols and Primary Amines

  摘要：

  2-丁炔-1,4-二醇在150°C下与脂肪胺在催化量的[RuCl2(PPh3)3]存在下反应，生成N-烷基吡咯，产率良好。1,4-丁二醇与芳香胺或脂肪胺反应，生成N-取代的吡咯烷，产率极高；[RuCl2(PPh3)3]和[RuCl3·nH2O–3PBu3]分别是芳香和脂肪胺的最佳催化剂。2-丁烯-1,4-二醇与烷基胺反应产生1:1的N-取代吡咯和吡咯烷混合物，且产率较高。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.3456

文献信息

• Ruthenium Complex-Catalyzed N-Heterocyclization. Syntheses of<i>N</i>-Substituted Pyrroles and Pyrrolidines from 1,4-Diols and Primary Amines
  作者：Yasushi Tsuji、Yasuharu Yokoyama、Keun-Tae Huh、Yoshihisa Watanabe

  DOI：10.1246/bcsj.60.3456

  日期：1987.9

  2-Butyne-1,4-diol reacts with aliphatic amines in the presence of a catalytic amount of [RuCl2(PPh3)3] at 150 °C to give N-alkylpyrroles in good yields. 1,4-Butanediol reacts with aromatic or aliphatic amines to give N-substituted pyrrolidines in excellent yields; [RuCl2(PPh3)3] and [RuCl3·nH2O–3PBu3] are the best catalysts for aromatic and aliphatic amines, respectively. The reaction of 2-butene-1,4-diol with alkyl amines gives a 1:1 mixture of N-substituted pyrroles and pyrrolidines in high yield.

  2-丁炔-1,4-二醇在150°C下与脂肪胺在催化量的[RuCl2(PPh3)3]存在下反应，生成N-烷基吡咯，产率良好。1,4-丁二醇与芳香胺或脂肪胺反应，生成N-取代的吡咯烷，产率极高；[RuCl2(PPh3)3]和[RuCl3·nH2O–3PBu3]分别是芳香和脂肪胺的最佳催化剂。2-丁烯-1,4-二醇与烷基胺反应产生1:1的N-取代吡咯和吡咯烷混合物，且产率较高。
• Reductive One Batch Synthesis of N-Substituted Pyrrolidines from Primary Amines and 2,5-Dimethoxytetrahydrofuran
  作者：Giancarlo Verardo、Anna Dolce、Nicoletta Toniutti

  DOI：10.1055/s-1999-3685

  日期：——

  The construction of the pyrrolidine ring about a nitrogen of a primary amine by a reductive condensation reaction using 2,5-dimethoxytetrahydrofuran and sodium borohydride in acidic water medium is described. The reaction is fast, affords good to excellent yields and appears insensitive to electron effects and severe steric hindrance; it is found to be compatible with a large variety of aryl substituents, including nitro and oxo groups. The reaction allows the introduction of two deuterium atoms, with label conservation, in both the α-positions of the pyrrolidine ring by the use of sodium borodeuteride instead of sodium borohydride.

  描述了通过在酸性水介质中使用2,5-二甲氧基四氢呋喃和硼氢化钠的还原缩合反应围绕伯胺的氮构建吡咯烷环。反应速度快，产率良好，并且对电子效应和严重的空间位阻不敏感；人们发现它与多种芳基取代基相容，包括硝基和氧代基团。该反应允许通过使用硼氘化钠代替硼氢化钠在吡咯烷环的两个α位引入两个具有标记守恒的氘原子。
• Transition Metal‐Free Synthesis of <i>meta</i> ‐Bromo‐ and <i>meta</i> ‐Trifluoromethylanilines from Cyclopentanones by a Cascade Reaction
  作者：Markus Staudt、Adnan Cetin、Lennart Bunch

  DOI：10.1002/chem.202102998

  日期：2022.2.19

  in biologically active compounds and often obtained from transition metal-catalyzed coupling of an aryl halide with an amine. In this work, we report a transition metal-free method for the synthesis of meta-bromo- and meta-trifluoromethylanilines starting from 3-tribromomethylcyclopentanone or 3-(2-bromo-2-chloro-1,1,1-trifluoroethyl)cyclopentanone, respectively. The scope of the transformation is shown

  苯胺是生物活性化合物中的关键成分，通常通过芳基卤化物与胺的过渡金属催化偶联获得。在这项工作中，我们报告了一种从 3-三溴甲基环戊酮或 3-(2-bromo-2-chloro-1,1,1-trifluoroethyl)cyclopentanone 开始合成间溴和间三氟甲基苯胺的无过渡金属方法， 分别。应用伯胺、仲胺和芳香胺表明了转化的范围。该反应以可接受的高产率 (20-81%) 进行，并允许合成具有取代模式的苯胺，否则难以获得。
• PYRROLIDINONE CARBOXAMIDE DERIVATIVES
  申请人：Charvat Trevor T.

  公开号：US20110082172A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  Pyrrolidinone carboxamide compounds are provided that are useful for inhibiting the binding of ligands to the ChemR23 receptor.

  提供了一种吡咯烷酮羧酰胺化合物，可用于抑制配体与ChemR23受体的结合。
• NEW CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：Steurer Steffen

  公开号：US20110312939A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The present invention relates to new compounds of general formula (I), wherein the groups R 1 to R 3 , X 1 , X 2 , X 3 and L 1 are defined as in claim 1 , which are suitable for the treatment of diseases characterised by excessive or abnormal cell proliferation, and the use thereof in such a treatment.

  本发明涉及一般式（I）的新化合物，其中R1至R3、X1、X2、X3和L1的基团如权利要求书所定义，适用于治疗以过度或异常细胞增殖为特征的疾病，并且本发明还涉及这些化合物在此类治疗中的使用。