1,3-dinitro-2-[thien-2-yl]propane | 261171-49-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1,3-dinitro-2-[thien-2-yl]propane
• 英文别名: 2-(1,3-dinitropropan-2-yl)thiophene；3-(1,3-dinitropropan-2-yl)thiophene；2-[2-nitro-1-(nitromethyl)ethyl]thiophene
• CAS: 261171-49-7
• 化学式: C₇H₈N₂O₄S
• 分子量: 216.218
• InChiKey: JZSLHFFPGXNXCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  39-41 °C
• 沸点：
  386.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.399±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dinitro-2-[thien-2-yl]propane 在 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(thien-2-yl)propane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  通过制备 1,3-二硝基衍生物和前手性二胺的酶促对映选择性去对称化合成光学活性杂环化合物

  摘要：

  描述了一种高效化学制备新型光学活性 2-取代丙烷-1,3-二胺的通用方法。通过相应的 1,3-二硝基化合物，通过使用二氧化铂作为催化剂在温和的反应条件下氢化，通过简单的两步合成从相应的市售醛中获得二胺。随后由洋葱假单胞菌脂肪酶介导的酶促对映选择性去对称化允许从良好到高对映体过量（70-90 % ee）的单氨基甲酸酯家族恢复。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900875
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 硝基甲烷 在 aluminum oxide 作用下， 反应 7.0h， 以31%的产率得到1,3-dinitro-2-[thien-2-yl]propane
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化烯丙基烷基化的手性1,3-二硝基丙烷的对映选择性去对称化。

  摘要：

  已经开发了前手性1，3-二硝基丙烷的对映体选择性不对称化，其通过对映体基团区分有机催化的烯丙基烷基化而进行。通常获得具有两个邻近立体中心的密集功能化产物，具有良好至优异的非对映选择性（高达> 20：1 dr）和极好的对映选择性（高达> 99：1 er）。

  DOI：

  10.1039/c3cc47645f

文献信息

• Base-catalyzed reactions enhanced by solid acids: Amine-catalyzed nitroaldol (Henry) reactions enhanced by silica gel or mesoporous silica SBA-15
  作者：Kiyoshi Tanemura、Tsuneo Suzuki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.12.050

  日期：2018.1

  The reactions of various aldehydes with CH3NO2 catalyzed by Et3N, n-C6H13NH2, and Me2N(CH2)2NH2 were accelerated by the addition of silica gel to give aromatic (aliphatic) β-nitroalcohols, aromatic nitroalkenes, and aromatic 1,3-dinitroalkanes, respectively. Mesoporous silica SBA-15 showed higher activity than silica gel for the synthesis of aromatic nitroalkenes by the reactions of the corresponding

  各种醛的用CH反应3 NO 2通过催化的Et 3 N，Ñ -C 6 ħ 13 NH 2，和Me 2 N（CH 2）2 NH 2通过加入加速硅胶，得到芳族（脂族）分别是β-硝基醇，芳族硝基烯烃和芳族1,3-二硝基烷烃。通过相应的醛与n -C 6 H催化的CH 3 NO 2的反应，介孔二氧化硅SBA-15在合成芳族硝基烯烃方面表现出比硅胶更高的活性。13 NH 2。
• One-pot Synthesis of 1,3-dinitroalkanes Catalysed by Nickel Species
  作者：Min Gao、Yu-Ping Wei

  DOI：10.3184/174751913x13596259214753

  日期：2013.3

  The reaction of aromatic aldehydes with nitromethane afforded a one-pot preparation of 1,3-dinitroalkanes in the presence of a nickel catalytic system. This efficient and simple method proceeded with moderate to high yields (56–99%) under mild conditions.

  在镍催化体系存在下，芳香醛与硝基甲烷的反应可一步制备 1,3-二硝基烷烃。这种高效而简单的方法在温和的条件下可获得中等到较高的产率（56-99%）。
• How to Make Five Contiguous Stereocenters in One Reaction: Asymmetric Organocatalytic Synthesis of Pentasubstituted Cyclohexanes
  作者：Efraím Reyes、Hao Jiang、Andrea Milelli、Petteri Elsner、Rita G. Hazell、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/anie.200704454

  日期：2007.12.10
• Cooperative Catalysis of Primary and Tertiary Amines Immobilized on Oxide Surfaces for One‐Pot CC Bond Forming Reactions
  作者：Ken Motokura、Mizuki Tada、Yasuhiro Iwasawa

  DOI：10.1002/anie.200802515

  日期：2008.11.17
• Synthesis of Optically Active Heterocyclic Compounds by Preparation of 1,3-Dinitro Derivatives and Enzymatic Enantioselective Desymmetrization of Prochiral Diamines
  作者：Nicolás Ríos-Lombardía、Eduardo Busto、Vicente Gotor-Fernández、Vicente Gotor

  DOI：10.1002/ejoc.200900875

  日期：2010.1

  efficient chemical preparation of novel optically active 2-substituted propane-1,3-diamines is described. Diamines have been obtained from the corresponding commercially available aldehydes in a straightforward two-step synthesis via the corresponding 1,3-dinitro compounds, which were hydrogenated under mild reaction conditions by using platinum dioxide as the catalyst. Subsequent enzymatic enantioselective

  描述了一种高效化学制备新型光学活性 2-取代丙烷-1,3-二胺的通用方法。通过相应的 1,3-二硝基化合物，通过使用二氧化铂作为催化剂在温和的反应条件下氢化，通过简单的两步合成从相应的市售醛中获得二胺。随后由洋葱假单胞菌脂肪酶介导的酶促对映选择性去对称化允许从良好到高对映体过量（70-90 % ee）的单氨基甲酸酯家族恢复。