1-phenyl-3-thiocyanato-1H-indole | 1569090-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-phenyl-3-thiocyanato-1H-indole
• 英文别名: (1-Phenylindol-3-yl) thiocyanate
• CAS: 1569090-23-8
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂S
• 分子量: 250.324
• InChiKey: CAEPCJWWUNAAFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-thiocyanato-1H-indole 在 sodium azide 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到3-((1H-tetrazol-5-yl)thio)-1-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  对于吲哚和吡咯采用加入CeCl的5-四唑硫基衍生物的合成的简便生态友好的系统3 ·7H 2 ○在PEG-400 †

  摘要：

  据报道，在聚乙二醇400（PEG-400）中使用CeCl 3 ·7H 2 O作为有效和环保的促进剂体系，可方便地合成由吲哚和吡咯衍生的5-亚磺酰基四唑。合成需要使NaN 3与3-硫代氰基吲哚（包括3,3'-二硫代氰基-1 H，1 H '，2,2'-双吲哚）和2-硫代氰基吡咯进行[3 + 2]环加成反应。硫氰酸盐可通过不同取代的起始吲哚，1 H，1 H '，2,2'-双吲哚和N-芳基吡咯与NH 4的异丁酮介导的硫氰酸氰化反应方便地获得SCN。还研究了转换的范围和局限性。

  DOI：

  10.1039/c4ra05625f
• 作为产物：
  描述：

  硫氰酸铵 、 1-苯基-1H-吲哚 在 Oxone 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以90%的产率得到1-phenyl-3-thiocyanato-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚和吡咯的5-亚磺酰基四唑衍生物的简便，高效和环保合成

  摘要：

  报道了一种简单的两步环保方法，用于合成吲哚和吡咯的5-亚磺酰基四唑衍生物。合成过程包括起始杂环向中间体3-硫氰酸根吲哚和2-硫氰酸根吡咯的酮介导的硫氰化作用，以及在溴化锌促进下，在2-丙醇/水中用叠氮化钠进行随后的处理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.101

文献信息

• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Regioselective Thiocyanation of Aromatics and Heteroaromatics
  作者：Huanfeng Jiang、Wentao Yu、Xiaodong Tang、Jianxiao Li、Wanqing Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01122

  日期：2017.9.15

  A copper-catalyzed aerobic oxidative reaction between aromatics or heteroaromatics with KSCN is developed by using O2 as the oxidant. The combination of Cu(OTf)2, N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine (TMEDA) and BF3·Et2O provides an efficient catalytic system, affording substituted thiocyanation products and 2-aminobenzothiazoles in excellent yields. The reaction also possesses a good functional group

  以O 2为氧化剂，开发了铜与KSCN之间的铜催化需氧氧化反应。Cu（OTf）2，N，N，N '，N'-四甲基乙二胺（TMEDA）和BF 3 ·Et 2 O的组合提供了有效的催化体系，以优异的收率提供了取代的硫氰化产物和2-氨基苯并噻唑。对于强吸电子基团和给电子基团，该反应还具有良好的官能团耐受性。
• Lead-free Cs2AgBiBr6 double perovskite microcrystals for effective visible-light photocatalytic thio/selenocyanation
  作者：Ting Zhong、Haibo Zhu、Yeye Zheng、Gaowen Ren、Xinmei Xie、Qiangwen Fan、Zongbo Xie、Zhang-Gao Le

  DOI：10.1039/d3cc06087j

  日期：——

  An efficient lead-free double perovskite Cs2AgBiBr6 catalyzed C-3 thio/selenocyanation of indoles under visible-light have been developed, in which the photocatalyst can be recycled at least five times without a substantial decrease in efficiency.