5-氯-6-甲氧基-苯并噻唑-2-胺 | 74821-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 5-氯-6-甲氧基-苯并噻唑-2-胺
• 英文名称: 5-chloro-6-methoxybenzo[d]thiazol-2-amine
• 英文别名: SKA-13；5-Chloro-6-methoxy-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 74821-70-8
• 化学式: C₈H₇ClN₂OS
• mdl: MFCD04113994
• 分子量: 214.675
• InChiKey: WSLXLABOEWJWJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.485±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-6-甲氧基-苯并噻唑-2-胺 在 Oxone 、 copper(l) iodide 、 dimethyl sulfide borane 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 153.0h， 生成 3-butyl-7-chloro-3-ethyl-8-hydroxy-5-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzothiazepine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  BENZOTHIA(DI)AZEPINE COMPOUNDS AND THEIR USE AS BILE ACID MODULATORS

  摘要：

  本发明涉及式(I)的1,5-苯并噻嗪和1,2,5-苯并噻二嗪衍生物。这些化合物是胆酸调节剂，具有顶端钠依赖性胆酸转运蛋白（ASBT）和/或肝脏胆酸转运（LBAT）抑制活性。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物在治疗心血管疾病、脂肪酸代谢和葡萄糖利用障碍、胃肠疾病和肝脏疾病中的用途。

  公开号：

  US20190367467A1
• 作为产物：
  描述：

  硫氰酸铵 、 3-氯-4-甲氧基苯胺 在 溶剂黄146 、 溴 作用下， 反应 3.5h， 以80%的产率得到5-氯-6-甲氧基-苯并噻唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  BENZOTHIAZEPINE COMPOUNDS AND THEIR USE AS BILE ACID MODULATORS

  摘要：

  这项发明涉及式（I）的1,5-苯并噻吩衍生物。这些化合物是胆酸调节剂，具有顶端钠依赖性胆酸转运蛋白（ASBT）和/或肝胆酸转运（LBAT）抑制活性。该发明还涉及含有这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物治疗心血管疾病、脂肪酸代谢和葡萄糖利用障碍、胃肠道疾病和肝脏疾病的用途。

  公开号：

  US20200247768A1

文献信息

• [EN] USE OF CONDENSED BENZO[B]THIAZINE DERIVATIVES AS CYTOPROTECTANTS<br/>[FR] UTILISATION DE DÉRIVÉS DE BENZO[B]THIAZINE EN TANT QU'AGENTS CYTOPROTECTEURS
  申请人：MEDEIA THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2014191632A1

  公开（公告）日：2014-12-04

  The present invention relates to arylthiazine compounds, metabolites, N-oxides, amides, esters,pharmaceutically acceptable salts, hydrates and solvates thereof and their use as cytoprotectants in the treatment or prophylaxis of diseases or states, either acute or chronic, involving aberrant cellular lipid peroxidation in the central nervous system or in the periphery of the body. The present invention also relates to a method for their preparation and to pharmaceutical composition comprising as an active ingredient one or more of the aforementioned compounds.

  本发明涉及芳基噻嗪化合物、代谢物、N-氧化物、酰胺、酯、药用可接受盐、水合物和溶剂合物，以及它们在治疗或预防涉及中枢神经系统或身体周围存在异常细胞脂质过氧化的疾病或状态中作为细胞保护剂的用途。本发明还涉及它们的制备方法以及包含作为活性成分的上述化合物之一或多个的药物组合物。
• Benzothiazepine compounds and their use as bile acid modulators
  申请人：Albireo AB

  公开号：US11014898B1

  公开（公告）日：2021-05-25

  The invention relates to 1,5-benzothiazepine derivatives of formula (I). These compounds are bile acid modulators having apical sodium-dependent bile acid transporter (ASBT) and/or liver bile acid transport (LBAT) inhibitory activity. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and to the use of these compounds in the treatment of cardiovascular diseases, fatty acid metabolism and glucose utilization disorders, gastrointestinal diseases and liver diseases.

  这项发明涉及式(I)的1,5-苯并噻吩衍生物。这些化合物是胆酸调节剂，具有顶端钠依赖性胆酸转运蛋白（ASBT）和/或肝胆酸转运（LBAT）的抑制活性。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物治疗心血管疾病、脂肪酸代谢和葡萄糖利用障碍、胃肠道疾病和肝脏疾病的用途。
• [EN] BENZOTHIAZEPINE COMPOUNDS AND THEIR USE AS BILE ACID MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE BENZOTHIAZÉPINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS DE L'ACIDE BILIAIRE
  申请人：ALBIREO AB

  公开号：WO2021110887A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  The invention relates to 1,5-benzothiazepine derivatives of formula (I). These compounds are bile acid modulators having apical sodium-dependent bile acid transporter (ASBT) and/or liver bile acid transport (LBAT) inhibitory activity. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and to the use of these compounds in the treatment of cardiovascular diseases, fatty acid metabolism and glucose utilization disorders, gastrointestinal diseases and liver diseases.

  这项发明涉及式(I)的1,5-苯并噻吩衍生物。这些化合物是胆酸调节剂，具有顶端钠依赖性胆酸转运蛋白（ASBT）和/或肝胆酸转运（LBAT）的抑制活性。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物治疗心血管疾病、脂肪酸代谢和葡萄糖利用障碍、胃肠道疾病和肝脏疾病。
• Development of a Series of Kynurenine 3-Monooxygenase Inhibitors Leading to a Clinical Candidate for the Treatment of Acute Pancreatitis
  作者：Ann L. Walker、Nicolas Ancellin、Benjamin Beaufils、Marylise Bergeal、Margaret Binnie、Anne Bouillot、David Clapham、Alexis Denis、Carl P. Haslam、Duncan S. Holmes、Jonathan P. Hutchinson、John Liddle、Andrew McBride、Olivier Mirguet、Christopher G. Mowat、Paul Rowland、Nathalie Tiberghien、Lionel Trottet、Iain Uings、Scott P. Webster、Xiaozhong Zheng、Damian J. Mole

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00055

  日期：2017.4.27

  Recently, we reported a novel role for KMO in the pathogenesis of acute pancreatitis (AP). A number of inhibitors of kynurenine 3-monooxygenase (KMO) have previously been described as potential treatments for neurodegenerative conditions and particularly for Huntington’s disease. However, the inhibitors reported to date have insufficient aqueous solubility relative to their cellular potency to be compatible

  最近，我们报道了KMO在急性胰腺炎（AP）发病机理中的新作用。犬尿氨酸3-单加氧酶（KMO）的许多抑制剂以前已被描述为神经退行性疾病，尤其是亨廷顿舞蹈病的潜在治疗方法。然而，迄今为止报道的抑制剂相对于其细胞效力而言，其水溶性不足以与AP中所需的静脉内（iv）给药途径相容。我们已经鉴定并优化了一系列具有良好理化特性的新型高亲和力KMO抑制剂。最主要的例子是选择性强，在两个物种中清除率低，在急性胰腺炎的大鼠模型中预防肺和肾脏的损害，并正在向临床前发展。
• Hypolipidemic benzothiazepine compounds
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US06465451B1

  公开（公告）日：2002-10-15

  The invention is concerned with novel hypolipidemic compounds of formula (I), wherein R1 is H or methyl, and salts, solvates or physiologically functional derivatives thereof, with processes and novel intermediates for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and with their use in medicine, particularly in the prophylaxis and treatment of hyperlipidemic conditions and associated diseases, such as atherosclerosis.

  本发明涉及化学式(I)的新型降脂化合物，其中R1为氢或甲基，以及其盐、溶剂合物或生理学上功能衍生物，包括制备这些化合物的方法和新型中间体，含有它们的药物组合物以及在医学上的应用，特别是在预防和治疗高脂血症和相关疾病，如动脉粥样硬化方面的应用。