N,N-bis[2-(2-pyridyl)ethyl]-1,1-dimethyl-2-mercaptoethylamine | 271257-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-bis[2-(2-pyridyl)ethyl]-1,1-dimethyl-2-mercaptoethylamine
• 英文别名: 1-(bis(2-(pyridin-2-yl)ethyl)amino)-2-methyl propane-2-thiol；N,N-bis[2-(2-pyridyl)ethyl]-2-mercapto-2-methylpropylamine；Py2SH；1-[Bis(2-pyridin-2-ylethyl)amino]-2-methylpropane-2-thiol
• CAS: 271257-41-1
• 化学式: C₁₈H₂₅N₃S
• 分子量: 315.483
• InChiKey: KKHNCPMNAKJVAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) perchlorate hexahydrate 、 N,N-bis[2-(2-pyridyl)ethyl]-1,1-dimethyl-2-mercaptoethylamine 以 甲醇 为溶剂， 以82%的产率得到[Cu₂(Py₂SSPy₂)](ClO₄)2
  参考文献：
  名称：

  二硫桥联双铜（I）及其相关硫醚-铜（I）和硫醚-铜（II）配合物的合成，结构和依赖H2O2的催化功能。

  摘要：

  对于1，a = 15.165（3）A，b = 22.185（4）A，c = 14.989（3）A，alpha = 105.76（1）度，beta = 90.82（2）度，γ= 75.23（1）度，并且Z = 2; 对于2，a = 17.78（2）A，b = 17.70（1）A，c = 15.75（1）A，并且Z =8。配合物1是通过氧化还原反应Cu（II）+获得的第一个结构表征的实例RSH-> Cu（I）+ RSSR并具有两个独立的结构（1a，1b），主要在SS键距，Cu（I）... Cu（I）间距和二硫键单元的CSSC二面角上不同。1a中的2.088（7）A和1b中的2.070（7）A的SS键距离表明双铜中心对SS键的显着激活。基于扩展的Hückel方法的片段分子轨道（FMO）分析和分子轨道重叠种群（MOOP）分析阐明了在1 Py2S-中形成二硫键的理想方法，而不是形成硫醇盐-铜（II）

  DOI：

  10.1021/ic000018a
• 作为产物：
  描述：

  异丁烯硫醚 、 bis[2-(2-pyridyl)ethyl]amine 以55%的产率得到N,N-bis[2-(2-pyridyl)ethyl]-1,1-dimethyl-2-mercaptoethylamine
  参考文献：
  名称：

  单核，双核和五核[[N，S（thiolate）]铁（II）]配合物：核控制，氢氧化物桥接配体的掺入和磁行为。

  摘要：

  混合的N3S（硫醇盐）配体1- [双[2-（吡啶-2-基）乙基]氨基] -2-甲基丙烷-2-硫醇（Py2SH）用于合成四种铁（II）配合物：[ （Py2S）FeCl]（1），[（Py2S）FeBr]（2），[（Py2S）4Fe5II（mu-OH）2]（BF4）4（3）和[（Py2S）2Fe2II（mu-OH） ] BF4（4）。1和2的X射线结构揭示了具有扭曲的三角-双锥体几何结构的单体铁（II）-烷基硫醇盐配合物。1和2的顺磁性1H NMR光谱显示从δ= -25 ppm到+100 ppm的共振，这与高旋转铁（II）离子（S = 2）一致。根据化学位移信息和T1测量进行光谱分配，结果表明单体结构在溶液中是完整的。为了提供含氢氧化物的配合物，开发了一种新的合成方法，该方法涉及严格的非质子条件和有限量的H2O。Py2SH在非质子条件下与NaH和Fe（BF4）2.6 H2O的反应导致分离出五核m

  DOI：

  10.1002/chem.200500156

文献信息

• Synthesis, structure, and catalytic function of a disulfide-bridged dicopper(I) complex
  作者：Takehiro Ohta、Takashi Tachiyama、Kazunari Yoshizawa、Tokio Yamabe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00210-0

  日期：2000.4

  A disulfide-bridged dicopper(I) complex [Cu-2(Py2SSPy2)](ClO4)(2) (1), synthesized by the redox reaction of a Cu(II) salt with a thiol-containing N3S-donor ligand, N,N-bis[2-(2-pyridyl)ethyl]-2-mercapto-2-methylpropylamine (Py2SH), is demonstrated to catalyze epoxidation and hydroxylation with H2O2 as an oxidant. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Geometric Preferences in Iron(II) and Zinc(II) Model Complexes of Peptide Deformylase
  作者：Vivek V. Karambelkar、Chuanyun Xiao、Yingkai Zhang、Amy A. Narducci Sarjeant、David P. Goldberg

  DOI：10.1021/ic050995s

  日期：2006.2.1

  A combination of experimental and theoretical studies on (N,S(thiolate))M-II-formate complexes (M = Fe, Zn) suggests a rationale for the metal ion dependence of peptide deformylase.
• Mononuclear, Dinuclear, and Pentanuclear [{N,S(thiolate)}Iron(II)] Complexes: Nuclearity Control, Incorporation of Hydroxide Bridging Ligands, and Magnetic Behavior
  作者：Divya Krishnamurthy、Amy N. Sarjeant、David P. Goldberg、Andrea Caneschi、Federico Totti、Lev N. Zakharov、Arnold L. Rheingold

  DOI：10.1002/chem.200500156

  日期：2005.12.9

  The mixed N3S(thiolate) ligand 1-[bis[2-(pyridin-2-yl)ethyl]amino]-2-methylpropane-2-thiol (Py2SH) was used in the synthesis of four iron(II) complexes: [(Py2S)FeCl] (1), [(Py2S)FeBr] (2), [(Py2S)4Fe5II(mu-OH)2](BF4)4 (3), and [(Py2S)2Fe2II(mu-OH)]BF4 (4). The X-ray structures of 1 and 2 revealed monomeric iron(II)-alkylthiolate complexes with distorted trigonal-bipyramidal geometries. The paramagnetic

  混合的N3S（硫醇盐）配体1- [双[2-（吡啶-2-基）乙基]氨基] -2-甲基丙烷-2-硫醇（Py2SH）用于合成四种铁（II）配合物：[ （Py2S）FeCl]（1），[（Py2S）FeBr]（2），[（Py2S）4Fe5II（mu-OH）2]（BF4）4（3）和[（Py2S）2Fe2II（mu-OH） ] BF4（4）。1和2的X射线结构揭示了具有扭曲的三角-双锥体几何结构的单体铁（II）-烷基硫醇盐配合物。1和2的顺磁性1H NMR光谱显示从δ= -25 ppm到+100 ppm的共振，这与高旋转铁（II）离子（S = 2）一致。根据化学位移信息和T1测量进行光谱分配，结果表明单体结构在溶液中是完整的。为了提供含氢氧化物的配合物，开发了一种新的合成方法，该方法涉及严格的非质子条件和有限量的H2O。Py2SH在非质子条件下与NaH和Fe（BF4）2.6 H2O的反应导致分离出五核m
• Synthesis, Structure, and H₂O₂-Dependent Catalytic Functions of Disulfide-Bridged Dicopper(I) and Related Thioether−Copper(I) and Thioether−Copper(II) Complexes
  作者：Takehiro Ohta、Takashi Tachiyama、Kazunari Yoshizawa、Tokio Yamabe、Takeshi Uchida、Teizo Kitagawa

  DOI：10.1021/ic000018a

  日期：2000.9.18

  105.76 (1) degrees, beta = 90.82 (2) degrees, gamma = 75.23 (1) degrees, and Z = 2; for 2, a = 17.78 (2) A, b = 17.70 (1) A, c = 15.75 (1) A, and Z = 8. Complex 1 is the first structurally characterized example obtained by the redox reaction Cu(II) + RSH-->Cu(I) + RSSR and has two independent structures (1a, 1b) which mainly differ in S-S bond distances, Cu(I)...Cu(I) separations, and C-S-S-C dihedral

  对于1，a = 15.165（3）A，b = 22.185（4）A，c = 14.989（3）A，alpha = 105.76（1）度，beta = 90.82（2）度，γ= 75.23（1）度，并且Z = 2; 对于2，a = 17.78（2）A，b = 17.70（1）A，c = 15.75（1）A，并且Z =8。配合物1是通过氧化还原反应Cu（II）+获得的第一个结构表征的实例RSH-> Cu（I）+ RSSR并具有两个独立的结构（1a，1b），主要在SS键距，Cu（I）... Cu（I）间距和二硫键单元的CSSC二面角上不同。1a中的2.088（7）A和1b中的2.070（7）A的SS键距离表明双铜中心对SS键的显着激活。基于扩展的Hückel方法的片段分子轨道（FMO）分析和分子轨道重叠种群（MOOP）分析阐明了在1 Py2S-中形成二硫键的理想方法，而不是形成硫醇盐-铜（II）