1-叔丁基-3-氰基-2-甲基异硫脲 | 60573-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 异硫脲类
• 中文名称: 1-叔丁基-3-氰基-2-甲基异硫脲
• 英文名称: 1-tert-butyl-3-cyano-2-methyl-isothiourea
• 英文别名: N-t-butyl-N'-cyano-S-methylisothiourea；methyl N'-tert-butyl-N-cyanocarbamimidothioate
• CAS: 60573-21-9
• 化学式: C₇H₁₃N₃S
• 分子量: 171.266
• InChiKey: VVZJCIJTYJBLFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-129 °C(Solv: ethanol (64-17-5); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  238.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-叔丁基-3-氰基-2-甲基异硫脲 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-Tert-butyl-3-(diaminomethylidene)urea
  参考文献：
  名称：

  3，5-二氨基-1，2，4-恶二唑的合成。第一次通讯†

  摘要：

  1-取代的-3-氰基-异硫脲6与羟胺的反应得到了5-氨基-3-取代的氨基-1,2,4-恶二唑1和异构体3-氨基-5-取代的氨基-的混合物1,2,4-恶二唑8其中1通常占主导地位。讨论了这些产品的结构分配。在第二种方法中，将2-羟基-1-甲基-1-苯基-胍15转化为相应的3-二取代-氨基-5-三氯甲基-1,2,4-恶二唑16，即5-的前体。氨基衍生物17通过三氯甲基的亲核取代。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630411
• 作为产物：
  描述：

  叔丁胺 、 N-氰亚胺基-S,S-二硫代碳酸二甲酯 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 240.0h， 以83%的产率得到1-叔丁基-3-氰基-2-甲基异硫脲
  参考文献：
  名称：

  3，5-二氨基-1，2，4-恶二唑的合成。第一次通讯†

  摘要：

  1-取代的-3-氰基-异硫脲6与羟胺的反应得到了5-氨基-3-取代的氨基-1,2,4-恶二唑1和异构体3-氨基-5-取代的氨基-的混合物1,2,4-恶二唑8其中1通常占主导地位。讨论了这些产品的结构分配。在第二种方法中，将2-羟基-1-甲基-1-苯基-胍15转化为相应的3-二取代-氨基-5-三氯甲基-1,2,4-恶二唑16，即5-的前体。氨基衍生物17通过三氯甲基的亲核取代。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630411

文献信息

• Piperidines, processes of preparation and medications containing them
  申请人：Lipha, Lyonnaise Industrielle Pharmaceutique

  公开号：US05001134A1

  公开（公告）日：1991-03-19

  The present invention relates to piperidines denoted by the formula: ##STR1## in which X is the 4-fluorobenzoyl, 2-(4-fluorophenyl)-1,3-dioxolan-2-yl or 6-fluoro-1,2-benzisoxazol-3-yl group, Y is a hydrogen atom or the hydroxyl group, m is an integer between 0 and 4 inclusive, n is 0 or 1, Q is a nitrogen atom or the methine group; when Q is a nitrogen atom, R is the cyano group or the carbamoyl group; when Q is the methine group, R is the nitro group; R.sup.1 and R.sup.2 may be identical or different and are hydrogen, a lower alkyl radical, the phenyl radical, the 2,2,2-trifluoroethyl group or the 2-[4-(4-fluorobenzoyl)-1-piperidinyl]ethyl group; or the NR.sup.1 R.sup.2 structural unit is the piperidino radical or the 4-(4-fluorobenzoyl)-1-piperidinyl group. Application of these compounds as antihypertensive medications.

  本发明涉及具有以下通式的哌啶类化合物：##STR1## 其中，X为4-氟苯甲酰基、2-(4-氟苯基)-1,3-二氧戊环-2-基或6-氟-1,2-苯并异噁唑-3-基团；Y为氢原子或羟基；m为0至4的整数（含0和4）；n为0或1；Q为氮原子或甲川基；当Q为氮原子时，R为氰基或氨基甲酰基；当Q为甲川基时，R为硝基；R1和R2可以相同或不同，为氢、低级烷基、苯基、2,2,2-三氟乙基或2-[4-(4-氟苯甲酰基)-1-哌啶基]乙基；或者NR1R2结构单元为哌啶子基或4-(4-氟苯甲酰基)-1-哌啶基。这些化合物用作抗高血压药物的应用。
• Sustainable Three-Component Synthesis of Isothioureas from Isocyanides, Thiosulfonates, and Amines
  作者：Pieter Mampuys、Yanping Zhu、Tjøstil Vlaar、Eelco Ruijter、Romano V. A. Orru、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1002/anie.201406717

  日期：2014.11.17

  Multiple applications of isothioureas as fine chemicals (or their precursors) are known, but a general sustainable method for their synthesis was hitherto unavailable. We report a novel general approach towards S‐alkyl and S‐aryl isothioureas through a copper(I)‐catalyzed three‐component reaction between amines, isocyanides, and thiosulfonates. The formal synthesis of a superpotent sweetener further

  异硫脲作为精细化学品（或其前体）的多种应用是已知的，但是迄今为止尚无通用的可持续合成方法。我们报告了一种通过胺，异氰化物和硫代磺酸盐之间的铜（I）催化的三组分反应对S-烷基和S-芳基异硫脲进行处理的新颖方法。高效甜味剂的形式合成进一步说明了我们方法的适用性。
• Synthesis and hypotensive activity of N-alkyl-N''-cyano-N'-pyridylguanidines
  作者：Hans Joergen Petersen、C. Kaergaard Nielsen、E. Arrigoni-Martelli

  DOI：10.1021/jm00206a011

  日期：1978.8

  A variety of N-alkyl-N'-pyridyl-N"-cyanoguanidines III was prepared as potential bioisosteres of hypotensive N-alkyl-N'-pyridylthioureas Ia. Optimal activity of the N,N'-disubstituted cyanoguanidines III was assoicated with the presence of four to seven carbon branched alkyl and 3- or 4-pyridyl groups. Maximum potency was displayed by N-tert-pentyl-N'-3 pyridyl-N"-cyanoguanidine (20). This compound

  制备了多种N-烷基-N'-吡啶基-N“-氰基胍III作为降压N-烷基-N'-吡啶基硫脲Ia的潜在生物等排体。N，N'-二取代的氰基胍III的最佳活性与N-叔戊基-N'-3吡啶基-N”-氰基胍（20）显示出最大的效力。在高血压大鼠和狗中，该化合物的功效比相应的硫脲强200倍。与甘菊定（20的去3-吡啶基类似物）相比，使用20及其叔丁基类似物19可以使自发性高血压大鼠的功效提高150倍。观察到的活性似乎是由于直接血管引起的松弛。以重量计，化合物19、20、50，
• Herbicidal cyanoguanidines and cyanoisothioureas
  申请人：The Dow Chemical Company

  公开号：US04684398A1

  公开（公告）日：1987-08-04

  Disclosed are certain cyanoguanidines and cyanoisothioureas that are useful as herbicides.

  公开了某些作为除草剂有用的氰基脲和氰基异硫脲。
• Pipéridines, procédés de préparation et médicaments les contenant
  申请人：LIPHA, LYONNAISE INDUSTRIELLE PHARMACEUTIQUE

  公开号：EP0377528A1

  公开（公告）日：1990-07-11

  La présente invention concerne des pipéridines représentées par la formule : dans laquelle X est le groupe 4-fluorobenzoyle,2-(4-fluorophényl)-1,3-dioxolan-2-yle ou 6-fluoro-1,2-benzisoxazol-3-yle, Y est un atome d'hydrogène ou le groupe hydroxy, m est un nombre entier compris entre 0 et 4 inclus, n est 0 ou 1, Q est un atome d'azote ou le groupe méthine ; lorsque Q est un atome d'azote, R est le groupe cyano ou le groupe carbamoyle ; lorsque Q est le groupe méthine, R est le groupe nitro ; R¹ et R² peuvent être identiques ou différents et sont l'hydrogène, un radical alcoyle inférieur, le radical phényle, le groupe 2,2,2-trifluoroéthyle ou le groupe 2-[4-(4-fluorobenzoyl)-­1-pipéridinyl)] éthyle ; ou le motif structural NR¹R² est le radical pipéridino ou le groupe 4-(4-fluorobenzoyl)-1-pipéridinyle. Application de ces composés comme médicaments antihypertenseurs.

  本发明涉及由式......代表的哌啶类化合物： 其中 X 是 4-氟苯甲酰基、2-(4-氟苯基)-1,3-二氧戊环-2-基或 6-氟-1,2-苯并异噁唑-3-基，Y 是氢或羟基，m 是 0 至 4（包括 4）的整数，n 是 0 或 1，Q 是氮或甲基；当 Q 是氮时，R 是氰基或氨基甲酰基；当 Q 为甲基时，R 为硝基；R¹ 和 R² 可以相同或不同，可以是氢、低级烷基、苯基、2,2,2-三氟乙基或 2-[4-（4-氟苯甲酰基）-1-哌啶基]乙基；或 NR¹R² 结构单元为哌啶基或 4-（4-氟苯甲酰基）-1-哌啶基。 这些化合物作为抗高血压药物的应用。