S-methyl N-ethylthiocarbamate | 39076-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代羰基化合物
• 英文名称: S-methyl N-ethylthiocarbamate
• 英文别名: S-methyl ethylcarbamothioate；methyl N-ethylthiolcarbamate；S-methyl N-ethyl thiocarbamate；methyl N-ethylthiocarbamate；Carbamothioic acid, ethyl-, S-methyl ester；S-methyl N-ethylcarbamothioate
• CAS: 39076-43-2
• 化学式: C₄H₉NOS
• 分子量: 119.188
• InChiKey: HILPXMKZHLLNSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  132.5-133.0 °C(Press: 87 Torr)
• 密度：
  1.0098 g/cm3(Temp: 30 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-methyl N-ethylthiocarbamate 在 氯 作用下， 以 二甲基二硫 为溶剂， 生成 乙基-氨基甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  由 S- 甲基 N- 烷基硫代氨基甲酸酯一锅三步制备烷基和芳基烷基氨基甲酸酯

  摘要：

  描述了从相应的 S-甲基 N-烷基-硫代氨基甲酸酯开始合成烷基和芳基烷基氨基甲酸酯的一般程序。该程序由以一锅方式进行的三个步骤组成，无需分离中间体 N-烷基氨基甲酰氯或异氰酸烷基酯。所有目标产物均以高收率获得（16 例，平均收率 91%）。值得注意的是回收工业上感兴趣的副产品二甲基二硫，每摩尔硫代氨基甲酸盐的量为半摩尔，试剂的完全利用。如果需要，烷基异氰酸酯也可以以高产率分离。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072573
• 作为产物：
  描述：

  N-ethyl O-methyl thiocarbamate 在 acide methanesulfonique 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到S-methyl N-ethylthiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  O，S-二甲基碳二硫代酸酯作为光气代用品，用于制备S-甲基烷基氨基甲酸酯和二烷基氨基甲酸酯

  摘要：

  ø，小号二甲基carbonodithioate提出作为能够用作用于在光气的合成的替代的合适和安全地处理试剂小号甲基烷基-和dialkylcarbamo-thioates。前者通过两步法获得，也可以一锅法进行而无需分离中间体O-甲基烷基氨基甲酸酯。纯的S-甲基烷基氨基甲硫醇酯的总产率为94-98％。合成S-甲基的最佳条件 氨基甲酸二烷基氨基甲酸酯在无溶剂的系统中以碳酸三乙基（甲基）铵为催化剂的一步法；纯产物的产率为85-98％。提出了氨基甲酸酯形成反应的机理。 O，S-二甲基碳二硫酸酯-氨基甲酸酯-羰基化-异构化-S，S-二甲基碳二硫酸酯

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218117

文献信息

• Preparation of Mono-, Di-, and Trisubstituted Ureas by Carbonylation of Aliphatic Amines with <b><i>S</i></b>,<b><i>S</i></b>-Dimethyl Dithiocarbonate
  作者：Rita Fochi、Emma Artuso、Iacopo Degani、Claudio Magistris

  DOI：10.1055/s-2007-990813

  日期：2007.11

  General procedures are reported to prepare N-alkylureas, N,N'-dialkylureas (both symmetrical and unsymmetrical), and N,N,N'-trialkylureas by carbonylation of aliphatic amines, employing S,S-dimethyl dithiocarbonate (DMDTC) as a phosgene substitute. All reactions were carried out in water. Symmetrical disubstituted ureas were prepared directly working at 60 °C with a molar ratio of DMDTC:amine = 1:2

  据报道，通过脂肪胺的羰基化制备 N-烷基脲、N,N'-二烷基脲（对称和不对称）和 N,N,N'-三烷基脲的一般程序，采用 S,S-二硫代碳酸二甲酯 (DMDTC) 作为光气替代品。所有反应均在水中进行。在 60°C 下直接制备对称二取代脲，DMDTC: 胺的摩尔比 = 1:2，优选在氮气下。通过在室温下在第一步中选择性形成的 S-甲基 N-烷基-硫代氨基甲酸酯中间体分两步制备不对称脲。这些中间体在第二步中与氨或各种脂肪胺（伯胺和仲胺）在 50 至 70°C 的温度下发生反应。所有目标尿素均以高产率获得（28 个示例，平均收率 94%）和非常高的纯度（通常 >99.2%）。还需要注意的是回收工业利益的副产品甲硫醇，每摩尔 DMDTC 回收量为两摩尔，同时完全利用试剂。
• A General, Facile, and Safe Procedure for the Preparation of <i>S</i>-Methyl <i>N</i>-Alkylthiocarbamates by Methylthiocarbonylation of Primary Aliphatic Amines with <i>S</i>,<i>S</i>-Dimethyl Dithiocarbonate
  作者：Rita Fochi、Emma Artuso、Gianni Carvoli、Iacopo Degani、Claudio Magistris

  DOI：10.1055/s-2007-965943

  日期：2007.4

  A general procedure is reported for the selective preparation of S-methyl N-alkylthiocarbamates by methylthiocarbonylation of primary aliphatic amines, employing S,S-dimethyl dithiocarbonate as a phosgene substitute. The reactions are carried out in water at room temperature (20-25 °C), with S,S-dimethyl dithiocarbonate/amine ratios varying between 1:1.2 and 1:2, and with quantitative recovery of the excess amine. The target products are obtained in exceptionally high yields (generally >95%) and with very high purity (generally >99.5%). Also to be noted is the complete chemoselectivity of the reactions, which can be carried out in the presence of hydroxy or aminophenyl groups.

  报告了一种利用 S,S-二硫代碳酸二甲酯作为光气替代物，通过伯胺脂肪族胺的甲基硫代羰基化选择性制备 S-甲基 N-烷基硫代氨基甲酸酯的一般程序。反应在室温（20-25 °C）的水中进行，S,S-二硫代碳酸二甲酯/胺的比例在 1:1.2 和 1:2 之间变化，并可定量回收过量的胺。目标产物的收率极高（一般大于 95%），纯度极高（一般大于 99.5%）。另外值得注意的是，反应具有完全的化学选择性，可以在羟基或氨基苯基存在的情况下进行。
• Conversion of thiocarbamates to carbamates
  作者：Sagun K. Tandel、Srinivasachari Rajappa、Sunil V. Pansare

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87224-0

  日期：1993.8

  Treatment of methyl N-methylthionocarbamate (2a) with a catalytic amount of iodine or conc. H2SO4 results in the unexpected formation of the isomer, methyl N-methylthiolcarbamate (3a) in 90% yield. This has subsequently been transformed into methyl N-methylcarbamate (4a), by sodium methoxide. A curious transformation of methyl N-methyldithiocarbamate (1a) to (4a) on prolonged treatment with sodium

  用催化量的碘或浓盐酸处理N-甲基硫代氨基甲酸甲酯（2a）。H 2 SO 4导致以90％的产率出乎意料地形成了异构体N-甲基硫醇氨基甲酸甲酯（3a）。随后通过甲醇钠将其转化为N-甲基氨基甲酸甲酯（4a）。还讨论了用甲醇钠长时间处理后甲基N-甲基二硫代氨基甲酸酯（1a）到（4a）的奇怪转变。
• CH566971
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Process to prepare alkyl-ureas from O,S-dimethyl dithiocarbonate
  申请人：OXON ITALIA S.p.A.

  公开号：EP1334965B9

  公开（公告）日：2006-07-05