bis(o-methoxyphenyl) phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: bis(o-methoxyphenyl) phosphonate
• 英文别名: bis(o-methoxyphenyl)phosphite；phosphonic acid, bis(2-methoxyphenyl)ester；1-Methoxy-2-[(2-methoxyphenoxy)-oxidophosphaniumyl]oxybenzene；1-methoxy-2-[(2-methoxyphenoxy)-oxidophosphaniumyl]oxybenzene
• 化学式: C₁₄H₁₅O₅P
• 分子量: 294.244
• InChiKey: GMJPOTAJWIGXAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰甲酸乙酯 、 bis(o-methoxyphenyl) phosphonate 在 sodium carbonate 、 奎宁 作用下， 以 cyclopentyl methyl ether (CPME) 为溶剂， 反应 72.0h， 以92%的产率得到ethyl (S)-2-[bis(2-methoxyphenyloxy)phosphinyloxy]-2-(phenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过磷布鲁克重排制备的α-氧合酯酸酯的催化对映选择性质子化

  摘要：

  膦酸酯变为手性：使用金鸡纳生物碱和Na 2 CO 3，α-酮酸酯与亚磷酸酯的有机催化对映选择性反应提供了高对映选择性的α-膦酰氧基酯（参见方案）。该过程允许形成产物的两种对映异构体。低至2mol％的催化剂负载量不会导致对映选择性的显着降低。

  DOI：

  10.1002/anie.201007568
• 作为产物：
  描述：

  木榴油 在 吡啶 、 三氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以49%的产率得到bis(o-methoxyphenyl) phosphonate
  参考文献：
  名称：

  手性双（咪唑啉）-锌（II）催化剂催化直接对映选择性三组分Kabachnik-Fields反应

  摘要：

  1,3-双（咪唑啉-2-ly）吡啶（pybim）的锌（II）络合物催化醛，胺和亚磷酸二芳酯的直接三组分反应，从而以高收率和良好收率得到相应的α-氨基膦酸酯对映选择性。反应可用于多种芳族醛，可制得具有极佳收率（最高达99％）和对映体过量（最高达ee 93％）的产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100482

文献信息

• Reactions Catalysed by a Binuclear Copper Complex: Aerobic Cross Dehydrogenative Coupling of <i>N</i> -Aryl Tetrahydroisoquinolines
  作者：Yuxia Liu、Chao Wang、Dong Xue、Miao Xiao、Chaoqun Li、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/chem.201604749

  日期：2017.3.2

  evidence suggest that the oxidative coupling reaction is turnover‐limited by the step of iminium formation, and it is this step that is promoted by the chloride anion. Since it is more efficient than and mechanistically distinct from the well‐studied simple copper salts such as CuBr and CuCl2, the binuclear copper catalyst provides a new tool for oxidative coupling reactions.

  发现双核铜络合物[Cu（Sal）2（NCMe）} 2 ]（Sal =水杨酸盐）是一种活性催化剂，可将N-芳基四氢异喹啉有氧氧化为相应的亚胺离子，该离子可能被大量的氮离子捕获。一系列亲核试剂形成偶联产物。该反应在室温下在1巴的O 2下进行，其中在大多数情况下1mol％的铜催化剂是足够的，并且被催化的氯阴离子大大地促进了反应。机理研究表明，Cu II二聚体将胺氧化成亚胺离子，并且这种双电子过程需要O 2，由此生成的Cu I随之被重氧化回Cu二。各种证据表明，氧化偶合反应受亚胺形成步骤的限制，并且是由氯阴离子促进的这一步骤。由于它比经过充分研究的简单铜盐（例如CuBr和CuCl 2）更有效且在机理上与众不同，因此双核铜催化剂为氧化偶联反应提供了新的工具。
• FR2337142
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Catalytic Enantioselective Protonation of α-Oxygenated Ester Enolates Prepared through Phospha-Brook Rearrangement
  作者：Masashi Hayashi、Shuichi Nakamura

  DOI：10.1002/anie.201007568

  日期：2011.3.1

  chiral: The organocatalytic enantioselective reaction of α‐ketoesters with phosphites using cinchona alkaloids and Na2CO3 has afforded α‐phosphonyloxy esters with high enantioselectivities (see scheme). This process allows the formation of both enantiomers of the product. A catalyst loading of as low as 2 mol % does not result in a significant decrease of the enantioselectivity.

  膦酸酯变为手性：使用金鸡纳生物碱和Na 2 CO 3，α-酮酸酯与亚磷酸酯的有机催化对映选择性反应提供了高对映选择性的α-膦酰氧基酯（参见方案）。该过程允许形成产物的两种对映异构体。低至2mol％的催化剂负载量不会导致对映选择性的显着降低。
• Direct Enantioselective Three-Component Kabachnik-Fields Reaction Catalyzed by Chiral Bis(imidazoline)-Zinc(II) Catalysts
  作者：Mutsuyo Ohara、Shuichi Nakamura、Norio Shibata

  DOI：10.1002/adsc.201100482

  日期：2011.12

  A direct three-component reaction of aldehydes, amines and diaryl phosphites was catalyzed by a zinc(II) complex of 1,3-bis(imidazolin-2-ly)pyridine (pybim) giving the corresponding α-aminophosphonates in good yield with good enantioselectivity. The reaction was applied to a wide variety of aromatic aldehydes to give products with excellent yields (up to 99%) and enantiomeric excesses (up to 93% ee)

  1,3-双（咪唑啉-2-ly）吡啶（pybim）的锌（II）络合物催化醛，胺和亚磷酸二芳酯的直接三组分反应，从而以高收率和良好收率得到相应的α-氨基膦酸酯对映选择性。反应可用于多种芳族醛，可制得具有极佳收率（最高达99％）和对映体过量（最高达ee 93％）的产物。