1-pentafluoroethyl 3-phenylpropan-1-ol | 121591-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-pentafluoroethyl 3-phenylpropan-1-ol
• 英文别名: 1,1,1,2,2-pentafluoro-5-phenylpentan-3-ol
• CAS: 121591-63-7
• 化学式: C₁₁H₁₁F₅O
• 分子量: 254.2
• InChiKey: ZTKFBFIZUXNMCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-pentafluoroethyl 3-phenylpropan-1-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N-(2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidin-1-ium-4-yl)acetamide tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-4,4,5,5,5-pentafluoro-1-phenylpent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  使用可回收的氧铵盐脱氢全氟烷基酮

  摘要：

  描述了全氟烷基酮通过氧代铵盐 4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-四氟硼酸氧代铵（4-NHAc-TEMPO+BF4–，博比特盐，1）进行的新型脱氢反应。该反应在弱碱性条件下进行，似乎是全氟烷基酮所独有的。给出了这种不寻常转换的建议机制。反应的副产物 4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基 (1a) 可以很容易地回收并用于再生氧铵盐。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300392
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1,2,2-五氟-5-苯基戊烷-3-酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-pentafluoroethyl 3-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  镍催化的氟化二级亲电试剂的烷基-烷基交叉偶联：合成具有全氟烷基取代基的化合物的一般方法

  摘要：

  氟化有机分子在药物化学到聚合物科学等领域都令人感兴趣。本文描述的是一种温和，方便且通用的方法，该方法通过使用烷基-烷基交叉偶联来合成带有连接至叔碳原子的全氟烷基的化合物。源自NiCl 2的镍催化剂乙二醇和pybox配体可在室温下实现多种氟化烷基卤与烷基锌试剂的偶联。各种各样的官能团与反应条件相容，并且基于不同的氟化水平可以实现高度选择性的偶联。机理研究表明，在这些条件下2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基（TEMPO）的存在会抑制交叉偶联，并且可以分离出TEMPO-亲电子加合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201503297

文献信息

• Ni-Catalyzed Formal Cross-Electrophile Coupling of Alcohols with Aryl Halides
  作者：Quan Lin、Guobin Ma、Hegui Gong

  DOI：10.1021/acscatal.1c04239

  日期：2021.11.19

  and TBAB as the mild bromination reagents enables rapid transformation of a wide range of alcohols to their bromide counterparts within one to 5 min in CH3CN and DMF, which is compatible with the Ni-catalyzed cross-electrophile coupling conditions in the presence of a chemical reductant. The present method is suitable for arylation of a myriad of structurally complex alcohols with no need for prepreparation

  未活化醇的直接偶联仍然是当前合成化学中的一个挑战。我们在此展示了一种建立在醇与芳基卤化物的原位卤化/还原偶联以形成 Csp 2 -Csp 3键的策略。2-氯-3-乙基苯并[ d ]恶唑-3-鎓盐 (CEBO) 和 TBAB 作为温和溴化试剂的组合能够在 CH 3 中在一到 5 分钟内将范围广泛的醇快速转化为其溴化物对应物CN 和 DMF，在化学还原剂存在下与 Ni 催化的交叉亲电偶联条件相容。本方法适用于无数结构复杂的醇的芳基化，而无需制备卤代烷。更重要的是，温和且动力学快速的溴化过程在对称二醇的溴化/芳基化和多元醇中较少的空间位阻羟基中显示出良好的选择性，从而为二醇和多元醇的选择性官能化提供了希望，而无需费力的保护/脱保护操作。这项工作的实用性在许多碳水化合物、药物化合物和天然醇的芳基化中也很明显。
• A remarkably simple perfluoroalkylation in the presence of an electron mediator
  作者：Tomoya Kitazume、Takanobu Ikeya

  DOI：10.1021/jo00245a040

  日期：1988.5
• The synthesis of optically active building blocks carrying an α, α-dihalogeno-β, β, β-trifluoroethyl group
  作者：Tomoya Kitazume、Takeshi Ohnogi、Jenq Tain Lin、Takashi Yamazaki、Keizo Ito

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)83963-9

  日期：1989.1
• KITAZUME, TOMOYA;ISHIKAWA, NOBUO, CHEM. LETT., 1984, N 4, 587-590
  作者：KITAZUME, TOMOYA、ISHIKAWA, NOBUO

  DOI：——

  日期：——
• KITAZUME, TOMOYA;IKEYA, TAKANOBU, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 10, 2349-2350
  作者：KITAZUME, TOMOYA、IKEYA, TAKANOBU

  DOI：——

  日期：——