FKGK11 | 1071000-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: FKGK11
• 英文别名: 1,1,1,2,2-Pentafluoro-7-phenylheptan-3-one
• CAS: 1071000-98-0
• 化学式: C₁₃H₁₃F₅O
• 分子量: 280.238
• InChiKey: ROPVXAWEVYWEQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：20mg/mL； DMSO：20mg/mL；乙醇：30mg/mL； PBS（pH 7.2）：2 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

FKGK11是GVIA iPLA2（通过钙非依赖性磷脂酶A2组）的有效且选择性的抑制剂。它可以用于研究卵巢癌以及神经系统疾病，比如周围神经损伤和多发性硬化症。[1][2]

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  FKGK11 、 乙腈 在 trisaminocyclopropenium 、 水 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 三氟乙酸 作用下， 反应 48.0h， 以41%的产率得到N-(6,6,7,7,7-pentafluoro-5-oxo-1-phenylheptyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过电光催化 Ritter 型反应进行 C-H 胺化

  摘要：

  描述了一种通过电光催化 Ritter 型反应进行 C-H 键胺化的方法。该反应由电化学电池中的三氨基环丙烯 (TAC) 离子在辐照下催化。这些条件无需使用化学计量化学氧化剂即可将苄基 C-H 键转化为乙酰胺。一系列功能被证明与这种转换兼容，并展示了几种复杂的基板。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c03718
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基戊酸 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 methyllithium lithium bromide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 FKGK11
  参考文献：
  名称：

  WO2008/122119

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Manganese-catalysed benzylic C(sp3)–H amination for late-stage functionalization
  作者：Joseph R. Clark、Kaibo Feng、Anasheh Sookezian、M. Christina White

  DOI：10.1038/s41557-018-0020-0

  日期：2018.6

  intermolecular benzylic C–H amination of bioactive molecules and natural products that proceeds with unprecedented levels of reactivity and site selectivity. In the presence of a Brønsted or Lewis acid, the [MnIII(ClPc)]-catalysed C–H amination demonstrates unique tolerance for tertiary amine, pyridine and benzimidazole functionalities. Mechanistic studies suggest that C–H amination likely proceeds

  将氮直接安装到复杂分子的C - H键中的反应非常重要，因为它们具有改变给定化合物的化学和生物学特性的潜力。尽管选择性分子内C - H氨基化反应是已知的，但在保持出色的位点选择性和官能团耐受性的同时实现高水平的反应性仍然是分子间C - H氨基化的挑战。在这里，我们报道了一种用于生物活性分子和天然产物的分子间苄基C – H胺化反应的锰全氯酞菁催化剂[MnIII（ClPc）] ，其反应活性和位点选择性达到前所未有的水平。在布朗斯台德酸或路易斯酸的存在下，[MnIII（ClPc）]催化的C–氨基化显示出对叔胺，吡啶和苯并咪唑官能团的独特耐受性。机理研究表明，C - H氨基化反应可能通过逐步的途径通过亲电金属茂中间体进行，其中C - H裂解是反应的速率决定步骤。总的来说，这些机械特性与以前的贱金属催化的C - H胺形成对比，并为可调的选择性提供了新的机会。
• Synthesis of Medicinally Interesting Polyfluoro Ketones via Perfluoroalkyl Lithium Reagents
  作者：Christoforos G. Kokotos、Constantinos Baskakis、George Kokotos

  DOI：10.1021/jo801469x

  日期：2008.11.7

  The addition of (pentafluoroethyl)- and (heptafluoropropyl)lithium to various acyl derivatives was studied. Weinreb and morpholine amides led to polyfluoro ketones in high to quantitative yields in short reaction times. Derivatives of 2-fluorocarboxylic acids may produce 1,1,1,2,2,4-hexafluoro ketones and 1,1,1,2,2,3,3,5-octafluoro ketones. The methodology can provide inhibitors for various lipolytic

  研究了向各种酰基衍生物中添加（五氟乙基）-和（七氟丙基）锂。Weinreb和吗啉酰胺可在短反应时间内以高产率到定量产率产生多氟酮。2-氟羧酸的衍生物可产生1,1,1,2,2,4-六氟酮和1,1,1,2,2,3,3,5-八氟酮。该方法可以为各种脂解酶（包括磷脂酶A2）提供抑制剂。
• PERFLUOROKETONE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：David Samuel

  公开号：US20100048727A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  Novel perfluoroketone compounds of formula [I] and [Ia] are described. Also described are uses thereof, such as for inhibition of phospholipase A 2 activity. Therapeutic uses thereof are also described, such as for the treatment of neural conditions and/or inflammatory conditions, such as demyelinating (e.g., multiple sclerosis) and neural injury (e.g., spinal cord injury).

  本文描述了化学式[I]和[Ia]的新型全氟酮化合物。还描述了它们的用途，例如用于抑制磷脂酶A2活性。还描述了它们的治疗用途，例如用于治疗神经疾病和/或炎症疾病，如脱髓鞘（例如多发性硬化症）和神经损伤（例如脊髓损伤）。
• An electrochemical multicomponent reaction toward C–H tetrazolation of alkyl arenes and vicinal azidotetrazolation of alkenes
  作者：Yi Yu、Xiao-Bin Zhu、Yaofeng Yuan、Ke-Yin Ye

  DOI：10.1039/d2sc05423j

  日期：——

  An electrochemical multicomponent reaction (e-MCR) enables highly efficient and selective C–H tetrazolation of alkyl arenes, and vicinal azidotetrazolation of alkenes, with readily available acetonitrile and azidotrimethylsilane.

  一种电化学多组分反应（e-MCR）使得烷基芳烃的C-H四唑化和烯烃的邻位偶氮四唑化高效且选择性良好，使用易得的乙腈和偶氮三甲基硅烷。
• Access to Trifluoromethylketones from Alkyl Bromides and Trifluoroacetic Anhydride by Photocatalysis
  作者：Hai‐Wu Du、Yi‐Dan Du、Xian‐Wang Zeng、Wei Shu

  DOI：10.1002/anie.202308732

  日期：2023.9.18

  Catalytic methods for direct access to aliphatic trifluoromethyl ketones from feedstocks remain underdeveloped, partially owing to the high reactivity and instability of the trifluoroacetyl radical. Reported herein is the photocatalytic synthesis of trifluoromethyl ketones from alkyl bromides and trifluoroacetic anhydride. The reaction features visible-light catalysis and halogen-atom transfer (XAT)

  从原料中直接获取脂肪族三氟甲基酮的催化方法仍然不发达，部分原因是三氟乙酰基的高反应活性和不稳定性。本文报道了从烷基溴和三氟乙酸酐光催化合成三氟甲基酮。该反应的特点是可见光催化和卤素原子转移（XAT），然后使烷基自由基与稳定的三氟乙酰基自由基发生自由基-自由基交叉偶联。