perfluoro-1,3-cyclopentadiene | 699-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: perfluoro-1,3-cyclopentadiene
• 英文别名: hexafluorocyclopentadiene；perfluorocyclopentadiene；Hexafluorcyclopentadien；Perfluorcyclopentadien；1,2,3,4,5,5-hexafluorocyclopenta-1,3-diene
• CAS: 699-39-8
• 化学式: C₅F₆
• mdl: MFCD00236687
• 分子量: 174.045
• InChiKey: BDTKCOREDQRWGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2903890090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  perfluoro-1,3-cyclopentadiene 在 五氟化锑 作用下， 以 liquid sulphur dioxide 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 全氟环戊烯
  参考文献：
  名称：

  Paprott, Gerhard; Lehmann, Sabine; Seppelt, Konrad, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 727 - 734

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,3,4,5,5-heptafluorocyclopentene 在 氢氧化钾 、 sodium fluoride 作用下， 生成 perfluoro-1,3-cyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  Notes

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9650000786

文献信息

• Extremely facile ring inversion and rearrangement in fluorobicyclo[2.1.0]pentanes
  作者：Yanjun Wei、Yufa Liu、Terrence Wong、David M. Lemal

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.12.029

  日期：2006.6

  cis-1,2,3,4,5,5-Hexafluorobicyclo[2.1.0]pentane and 1,2,4,5-tetrafluorobicyclo[2.1.0]pentane have been synthesized from hexafluorobenzene. The former hydrofluorocarbon, which exists entirely in the endo configuration, rearranges to cis-1,2,3,3,4,5-hexafluorocyclopentene below room temperature (Ea = 21.9 kcal/mol, log A = 13.4). The latter undergoes degenerate ring inversion with extraordinary ease

  由六氟苯合成了顺式-1,2,3,4,5,5-六氟双环[2.1.0]戊烷和1,2,4,5-四氟双环[2.1.0]戊烷。前者的氢氟烃完全以内构形式存在，在室温以下（E a  = 21.9 kcal / mol，log  A  = 13.4）重排为顺式-1,2,3,3,4,5-六氟环戊烯。后者非常容易地经历简并环反转（ΔG ‡ 在-55°C时为6.8±0.2 kcal / mol）。密度泛函计算表明，桥头碳之间的显着键合在环反转过渡态中得以保留。类似的计算预测六氟双环[1.1.0]丁烷的环反转和过渡态下的1,3键结合的势垒要低得多。
• Polyfluorocyclopentadienes. Part V. Reaction of perfluorocyclopentadiene with N-allyltrifluoroacetamide
  作者：R. E. Banks、L. E. Birks、R. N. Haszeldine

  DOI：10.1039/j39700000201

  日期：——

  Reaction of perfluorocyclopentadiene with N-allyltrifluoroacetamide at 50° gave a Diels–Alder adduct, N-(1,4,5,6,7,7-hexafluorobicyclo[2,2,1]hept-5-en-2-ylmethyl)trifluoroacetamide. The corresponding amine, generated by hydrolysis of the amide, isomerised spontaneously to 1,2,3,7,8,8-hexafluoro-4-azatricyclo[4,2,1,0]nonane, thus indicating that the amide adduct was predominantly, or even exclusively

  全氟环戊二烯与N-烯丙基三氟乙酰胺在50°下反应，得到狄尔斯-阿尔德加合物N-（1,4,5,6,7,7-六氟双环[2,2,1]庚-5-烯-2-基甲基）三氟乙酰胺。由酰胺水解产生的相应胺自发异构化为1,2,3,7,8,8-六氟-4-氮杂三环[4,2,1,0]壬烷，因此表明酰胺加合物主要是或什至是排他性的内异构体。
• Polyfluorocyclopentadienes. Part III. Diels–Alder reactions of perfluorocyclopentadiene
  作者：R. E. Banks、A. C. Harrison、R. N. Haszeldine、K. G. Orrell

  DOI：10.1039/j39670001608

  日期：——

  6-hexafluorotricyclo[5,2,1,02,6]deca-3,8-diene) in its reaction with cyclopentadiene. The structures of the Diels–Alder adducts were determined by a combination of chemical and spectroscopic methods; the n.m.r. spectra of the adducts are discussed in detail, and a correlation between structure and 19F n.m.r. spectral parameters is presented. No Diels–Alder adducts were obtained when perfluorocyclopentadiene was

  Perfluorocyclopentadiene分担IN的Diels-Alder反应（一）在其热反应的二烯与乙炔二（→二甲基1,2,3,4,7,7-hexafluorobicylo [2,2,1]庚-2,5-二烯5,6-二羧酸酯），乙烯（→ 1,2,3,4,7,7-六氟双环[2,2,1]庚-2-烯），乙炔（→ 1,2,3,4， 7,7-六氟双环[2,2,1]庚2,5-二烯），马来酸酐（→ 1,2,3,4,7,7-六氟双环[2,2,1]庚-2-烯-5,6-酸酐），丁二烯（→ 1,2,3,4,7,7-六氟-5-乙烯基双环[2,2,1]庚-2-烯），降冰片二烯（→ 3的两个立体异构体， 4,5,6,12,12-hexafluorotetracyclo [6,2,1,1 3,6，0 2,7] dodeca-4,9-diene），三氟亚硝基甲烷 →全氟-（3-甲基-2-氧杂-3-氮杂双环[2,2,
• Polyfluorocyclopentadienes. Part II. The thermal dimer of perfluorocyclopentadiene: perfluoro(tricyclo[5,2,1,02,6]deca-3,8-diene)
  作者：R. E. Banks、A. C. Harrison、R. N. Haszeldine

  DOI：10.1039/j39660002102

  日期：——

  Perfluorocyclopentadiene dimerises readily to perfluoro(tricyclo[5,2,1,02,6]deca-3,8-diene), the structure of which was proved by chemical methods and by infrared, nuclear magnetic resonance, and mass spectroscopy. Pyrolysis of the dimer effects its breakdown by a retro-Diels–Alder cleavage to perfluorocyclopentadiene, accompanied by elimination of difluorocarbene and formation of tetrafluoroethylene

  全氟环戊二烯容易二聚为全氟（三环[5,2,1,0 2,6 ] deca-3,8-二烯），其结构已通过化学方法以及红外，核磁共振和质谱法证明。二聚体的热解通过逆Diels-Alder裂解为全氟环戊二烯而分解，同时消除二氟卡宾并形成四氟乙烯和全氟（bicyclo [4,3,0] nona-2,4,7-三烯）。最后的产品在低碳钢上的热解产生了全氟茚满和一种被认为是全氟茚满的化合物。
• Synthesis and chemistry of highly fluorinated bicyclo[2.2.0]hexenones
  作者：Richard R. Soelch、Edward McNierney、Gary A. Tannenbaum、David M. Lemal

  DOI：10.1021/jo00284a022

  日期：1989.11