tert-butyl N-[(ethoxycarbonyl)tosylmethyl]-N-methylcarbamate | 189809-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(ethoxycarbonyl)tosylmethyl]-N-methylcarbamate
• 英文别名: Ethyl 2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-2-(4-methylphenyl)sulfonylacetate
• CAS: 189809-40-3
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₆S
• 分子量: 371.455
• InChiKey: DTYDIYWQNPFQFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(ethoxycarbonyl)tosylmethyl]-N-methylcarbamate 在 四(三苯基膦)钯 、 magnesium 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 ethyl (E)-6-hydroxy-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]hex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  N-Boc-α-tosylsarcosine ethyl ester: An α-amido sulfone for the regio- and stereoselective synthesis of protected γ,δ-unsaturated N-methyl-α-amino acids by palladium-catalyzed nucleophilic substitution

  摘要：

  N-Boc-alpha-tosylsarcosine ethyl ester (3) reacts under neutral conditions either with allylic carbonates or with vinyloxirane in the presence of a catalytic amount of Pd(PPh3)(4) and dppe (5 mol%) to give regio- and stereoselectively the corresponding allylated products 5 and 6, respectively. Reductive desulfonylation of these compounds with Mg-MeOH affords the corresponding protected gamma,delta-unsaturated N-methyl-alpha-amino acids 7 and 8. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10054-5
• 作为产物：
  描述：

  甲基-氨基甲酸叔丁酯 在 正丁基锂 、 甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 tert-butyl N-[(ethoxycarbonyl)tosylmethyl]-N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  α-氨基甲基砜和α-氨基甲基砜的α-氮化有机锂化合物

  摘要：

  的连续反应α-酰氨基甲基砜7A，7B，从伯酰胺衍生的，具有Ñ丁基锂和伯烷基溴化物（CH 2 CHCH 2 BR，CH 2 CMeCH 2 BR，CH 2 CBrCH 2 BR，CHCCH 2 BR，物理信道2 BR，卜吨ö 2 CCH 2 BR）在-90℃下的产率，水解后，烯酰胺11。相同的步骤适用于衍生自仲酰胺并使用不同亲电试剂的α-酰胺基甲基砜7c，d [AcOD，D 2 O，EtI，CH 2 = CHCH2 BR，卜Ñ I，的PhCH 2 BR，卜吨ö 2 CCH 2 BR，卜吨CHO，苯甲醛，（CH 2）4 CO，EtOCOCl，CH 3氯化钴，PhCOCl]给出取代的α-酰氨基甲基砜13。将代表性化合物13脱磺化（Na·Hg，Na 2 S 2 O 4或Mg-MeOH），得到酰胺15。锂化砜13被methylenated到相应的酰基烯胺16或17与在原位生成氯甲基氯化镁。萘

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00166-x

文献信息

• α-Nitrogenated Organolithium Compounds from<i>N</i>-(Tosylmethyl)amides
  作者：Diego Alonso、Emma Alonso、Carmen Nájera、Miguel Yus

  DOI：10.1055/s-1997-6111

  日期：1997.6

  Deprotonation of α-amido sulfones 7 with BunLi at -90°C followed by reaction with electrophiles leads, depending on the substitution on the amidic nitrogen to enamides 10 (secondary amides 7a,b) or functionalised α-amido sulfones 12 (tertiary amides 7c,d).

  在-90°C下用BunLi去质子化α-氨基磺酸酯7，然后与电亲体反应，取决于氨基氮的取代基，可以得到烯酰胺10（次级酰胺7a,b）或功能化的α-氨基磺酸酯12（三级酰胺7c,d）。