dimethyl 2-cyclopentylidenesuccinate | 74222-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-cyclopentylidenesuccinate
• 英文别名: Dimethyl 2-cyclopentylidenebutanedioate
• CAS: 74222-65-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: HREKKSYPUJHLFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-cyclopentylidenesuccinate 在 sodium hydroxide 、 Amberlyst 15 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 2-cyclopentylidene-4-methoxy-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  将硝基烷烃加成到马来酸二甲酯中。2-烷基琥珀酸的两个单酯的区域选择性形成

  摘要：

  通过将硝基烷烃共轭加成到马来酸二甲酯中而获得的（E）-2-亚烷基琥珀酸的二酯可以在反应性更高的羧基上选择性地单水解成相应的半酯。可选择地，全部水解为二酸允许链烷羧基的随后的选择性甲基酯化，以给出其他区域异构的半酯。可以通过不饱和衍生物的催化加氢最终获得2-烷基琥珀酸单酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01175-x
• 作为产物：
  描述：

  环戊烷 在 二苯甲酮 、 三乙胺 作用下， 以 环戊烷 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 dimethyl 2-cyclopentylidenesuccinate
  参考文献：
  名称：

  炔烃与环烷烃的光导反应。

  摘要：

  在光介体如二苯甲酮的存在下，具有吸电子基团的炔烃与环烷烃反应生成乙烯基环烷烃。该反应涉及将光化学产生的环烷基的区域特异性加成到炔烃的β-碳上。反应的立体化学结果取决于所使用的光介体和炔烃的性质。

  DOI：

  10.1039/b517631j

文献信息

• Functionalisation of cycloalkanes: the photomediated reaction of cycloalkanes with alkynes
  作者：Niall W.A Geraghty、John J Hannan

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00390-2

  日期：2001.4

  Using a standard mercury vapour lamp or sunlight, and in the presence of a soluble or polymer-bound photomediator such as benzophenone, cycloalkanes can be functionalised by insertion of alkynes containing electron-withdrawing groups into a CH bond.

  使用标准的汞蒸气灯或日光，并在可溶或与聚合物结合的光介体（如二苯甲酮）存在下，可以通过将含吸电子基团的炔烃插入CH键来官能化环烷烃。
• Bromine-Induced Facile Synthesis of Butenolides and Spirobutenolides from Sterically Congested Tetrasubstituted Dialkyl Alkylidene Succinates
  作者：Narshinha Argade、Ramesh Patel

  DOI：10.1055/s-0029-1219233

  日期：2010.4

  Starting from sterically congested tetrasubstituted dialkyl alkylidene succinates, facile general approach to several dialkyl substituted butenolides and spirobutenolides with the generation of quaternary carbon center has been demonstrated via bromine-induced dealkylative regioselective intramolecular cyclization and dehydrobromination pathway. The mechanistic aspects involved in the formation of butenolides have been also described in brief.

  从立体拥挤的四取代二烷基烯基琥珀酸酯出发，通过溴诱导的脱烷基化区域选择性分子内环化及脱溴化氢反应途径，已经证明了合成几种二烷基取代的丁烯内酯和螺丁烯内酯并生成四级碳中心的简便通用方法。对形成丁烯内酯的机理方面也进行了简要描述。
• Carbonylation of acetylenic compounds. 1. Carbonylation of tertiary acetylenic alcohols
  作者：B. P. Gusev、E. A. �l'perina、V. F. Kucherov、S. D. Plrozhkov、A. L. Lapidus

  DOI：10.1007/bf00949627

  日期：1980.3
• GUSEV B. P.; EHLPERINA E. A.; KUCHEROV V. F.; PIROZHKOV S. D.; LAPIDUS A.+, IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1980, HO 3, 603-607
  作者：GUSEV B. P.、 EHLPERINA E. A.、 KUCHEROV V. F.、 PIROZHKOV S. D.、 LAPIDUS A.+

  DOI：——

  日期：——
• GUPTA, GEETA;BANERJEE, SHUBHRA, INDIAN J. CHEM. B , 29,(1990) N, C. 787-790
  作者：GUPTA, GEETA、BANERJEE, SHUBHRA

  DOI：——

  日期：——