2-bromophenyl cyclopentyl sulfide | 1616956-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-bromophenyl cyclopentyl sulfide
• 英文别名: 1-Bromo-2-cyclopentylsulfanylbenzene
• CAS: 1616956-07-0
• 化学式: C₁₁H₁₃BrS
• 分子量: 257.194
• InChiKey: FOZIUVNFMCRYEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromophenyl cyclopentyl sulfide 在 碘苯二乙酸 、 potassium tert-butylate 、 ammonium acetate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-(4-bromophenyl)-1-cyclopentyl-3,4-dihydrobenzo[b][1,4,5]oxathiazepine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属、碱介导的一锅法构建苯并[b][1,4,5]氧硫氮杂 1-氧化物核心

  摘要：

  在此，我们开发了一种碱介导的、无过渡金属的分子间环氧化物开环方法，通过邻卤代 NH-亚砜亚胺的亲核攻击，然后进行分子内芳族亲核取代 (S N Ar)，用于合成选定苯并[ b ] 的可分离非对映异构体。][1,4,5]氧硫氮杂 1-氧化物。C-N 和 C-O 键在一个步骤中同时形成。该策略具有良好的底物范围，需要简单的反应条件（室温）和具有成本效益的试剂，并且在获得类似生物活性骨架的苯并氧噻嗪类 1-氧化物的亚砜亚胺类似物方面表现出良好的适用性。可分离主要异构体4z ( R ,R )、次要异构体4z' ( R , S ) 和单一异构体4r ( R , R , S ) 通过 2D NMR 确认。另一方面，4q ( S , R ) 的相对构型由 2D NMR 和 X 射线晶体数据分析确定。

  DOI：

  10.1039/d2ob01158a
• 作为产物：
  描述：

  环戊烷 、 2-溴苯磺酰肼 在 二叔丁基过氧化物 、 palladium diacetate 作用下， 反应 12.0h， 以60%的产率得到2-bromophenyl cyclopentyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  烷和醚与芳基磺酰肼的钯催化硫醇化反应。

  摘要：

  已经报道了一种新方法，该方法通过使用过氧化二叔丁基（DTBP）作为Pd（OAc）2催化的氧化剂，通过烷烃或醚与芳基磺酰肼的直接氧化硫醇化反应来制备烷基芳基硫化物。各种烷烃或醚中的CH键成功地转化为CS键，以中等至良好的产率生成相应的硫化物。

  DOI：

  10.1039/c4cc02876g