anti-2-ethenyl-1-phenyl-1,3-propanediol | 104683-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: anti-2-ethenyl-1-phenyl-1,3-propanediol
• 英文别名: (1R,2S)-2-ethenyl-1-phenylpropane-1,3-diol
• CAS: 104683-47-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: SDHBGAMLMYPHSU-GXSJLCMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anti-2-ethenyl-1-phenyl-1,3-propanediol 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以78%的产率得到(4R,5S)-2,2-dimethyl-4-phenyl-5-vinyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  对映选择性抗-和SYN -通过质子酸催化醛（Borylmethyl）烯丙基

  摘要：

  对映体选择性的抗-和顺- （borylmethyl）报道通过磷酸催化的醛的烯丙基化。（E）-和（Z）-γ-硼烷基甲基烯丙基硼酸酯试剂都是通过Cu催化的1,3-二烯基硼酸酯的高立体选择性原硼酸酯制备的。用（E）-或（Z）-烯丙基硼试剂进行手性磷酸催化的醛烯丙基化，可提供高收率和高对映选择性的1,2-抗-或1,2-顺式加合物。完成了对morinol D的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03366
• 作为产物：
  描述：

  1,2-Oxaborolane, 4-ethenyl-2,5-diphenyl-, cis- 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到anti-2-ethenyl-1-phenyl-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  Herberich, Gerhard E.; Englert, Ulli; Wang, Shaotian, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 2, p. 297 - 304

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-catalyzed carbonyl allylation by 2-(hydroxymethyl)acrylate derivatives: synthesis of α-methylene-γ-butyrolactones
  作者：Yoshiro Masuyama、Yumiko Nimura、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80861-y

  日期：1991.1

  Ethyl 2-(Hydroxymethyl)acrylate derivatives serve as reagents for 2-ethoxycarbonylallylation of carbonyl compounds using PdCl2(PhCN)2-SnCl2 system to produce α-methylene-γ-butyrolactones diastereoselectivity.

  2-（羟甲基）丙烯酸乙酯衍生物用作使用PdCl 2（PhCN）2 -SnCl 2体系进行羰基化合物的2-乙氧基羰基化的试剂，以产生α-亚甲基-γ-丁内酯非对映选择性。
• Enantio- and Diastereoselective Synthesis of <i>syn</i>-β-Hydroxy-α-vinyl Carboxylic Esters via Reductive Aldol Reactions of Ethyl Allenecarboxylate with 10-TMS-9-Borabicyclo[3.3.2]decane and DFT Analysis of the Hydroboration Pathway
  作者：Jeremy Kister、Daniel H. Ess、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol4025277

  日期：2013.11

  An enantio- and diastereoselective synthesis of syn-β-hydroxy-α-vinyl carboxylate esters 3 via the reductive aldol reaction of ethyl allenecarboxylate (2) with 10-trimethylsilyl-9-borabicyclo[3.3.2]decane (1R) has been developed. Density functional theory calculations suggest that the allene hydroboration involves the 1,4-reduction of 2 with the 1R, leading directly to dienolborinate Z-(O)-8a.

  通过丙二烯羧酸乙酯 ( 2 ) 与 10-三甲基甲硅烷基-9-硼双环 [3.3.2] 癸烷 ( 1R )的还原醛醇反应，对映选择性和非对映选择性合成顺-β-羟基-α-乙烯基羧酸酯3 . 密度泛函理论计算表明丙二烯硼氢化反应涉及2与1R的 1,4-还原，直接导致二烯硼酸Z -(O)- 8a。
• Diastereoselective reactions of δ-siloxyallylzirconium reagents with aldehydes
  作者：Andrew J. Clark、Ismail Kasujee、Joanne L. Peacock

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01418-h

  日期：1995.9

  delta-Siloxyallylzirconium reagent (2) was produced by reaction of the TBDMS protected derivative (6) with zirconocene butene complex ''Cp(2)Zr''. Treatment of the delta-siloxyallylzirconium reagent (2) with various aldehydes provided predominantly anti-homoallylic alcohols
• Takahara, Jun P.; Masuyama, Yoshiro; Kurusu, Yasuhiko, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 7, p. 2577 - 2586
  作者：Takahara, Jun P.、Masuyama, Yoshiro、Kurusu, Yasuhiko

  DOI：——

  日期：——
• Umpolung of Vinyloxiranes:  Regio- and Stereoselectivity of the In/Pd-Mediated Allylation of Carbonyl Compounds
  作者：Shuki Araki、Keiko Kameda、Jiro Tanaka、Tsunehisa Hirashita、Hatsuo Yamamura、Masao Kawai

  DOI：10.1021/jo016017x

  日期：2001.11.1