(E)-4-(1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-2-yl)but-2-en-1-ol | 1562407-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-(1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-2-yl)but-2-en-1-ol
• 英文别名: 4-(1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-2-yl)but-2-en-1-ol；(E)-4-(1-pyrimidin-2-ylindol-2-yl)but-2-en-1-ol
• CAS: 1562407-84-4
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O
• 分子量: 265.315
• InChiKey: QTEAJVMPSZJLDD-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碳酸乙烯亚乙酯 、 1-(嘧啶-2-基)-1H-吲哚 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到(E)-4-(1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-2-yl)but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铑催化吲哚和吲哚与4-乙烯基-1,3-二氧戊环-2-二酮的温和选择性C H烯丙基化：容易获得具有烯丙基醇部分的吲哚支架

  摘要：

  描述了在室温下铑（III）催化的吲哚和吲哚与4-乙烯基-1,3-二氧戊环-2-二烯的选择性C–H烯丙基化。这些转化提供了包含烯丙基醇基团的吲哚支架的直接和有效的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.02.052

文献信息

• Mild Rhodium(III)-Catalyzed C–H Allylation with 4-Vinyl-1,3-dioxolan-2-ones: Direct and Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)-Allylic Alcohols
  作者：Shang-Shi Zhang、Jia-Qiang Wu、Ye-Xing Lao、Xu-Ge Liu、Yao Liu、Wen-Xin Lv、Dong-Hang Tan、Yao-Fu Zeng、Honggen Wang

  DOI：10.1021/ol503229c

  日期：2014.12.19

  A rhodium(III)-catalyzed C–H direct allylation reaction with 4-vinyl-1,3-dioxolan-2-ones has been developed. The reaction provides a facile and stereoselective access to substituted-(E)-allylic alcohols under mild and redox-neutral reaction conditions. Olefinic C–H activation is applicable, giving multifunctionalized skipped dienes in good yields. Minimal double-bond migration was observed.

  已经开发了铑（III）催化的与4-乙烯基-1,3-二氧戊环-2-酮进行的C–H直接烯丙基化反应。在温和的和氧化还原中性的反应条件下，该反应提供了对取代的-（E）-烯丙基醇的容易和立体选择。可使用烯烃C–H活化，以高收率获得多功能的跳过二烯。观察到最小的双键迁移。
• Manganese-catalyzed allylation via sequential C–H and C–C/C–Het bond activation
  作者：Qingquan Lu、Felix J. R. Klauck、Frank Glorius

  DOI：10.1039/c7sc00230k

  日期：——

  Manganese-catalyzed sequential C–H and C–C/C–Het bond activation to synthesize allylic alcohols, allylated arenes, functionalized cyclopentenes and skipped dienes is reported. This protocol can be readily scaled up and various coupling partners are applied in manganese catalysis for the first time. Moreover, manganese-catalyzed alkenyl C(sp2)–H activation is also shown. Complimentary to the standard

  报道了锰催化的顺序 C-H 和 C-C/C-Het 键活化以合成烯丙醇、烯丙基芳烃、官能化环戊烯和跳过的二烯。该协议可以很容易地扩大规模，并且首次将各种耦合伙伴应用于锰催化。此外，还显示了锰催化的烯基 C(sp 2 )-H 活化。作为基于标准溶液的方案的补充，这些反应还在纯净的条件下有效地进行，这对于大量金属催化的 C-H 活化反应来说是前所未有的。
• Rhodium(III)-Catalyzed C–C Coupling of Arenes with 2-Vinyloxiranes: Synthesis of Allylic Alcohols
  作者：Songjie Yu、Xingwei Li

  DOI：10.1021/ol5000764

  日期：2014.2.21

  A rhodium(III)-catalyzed C–C coupling between 2-vinyloxiranes and arenes directed by different chelating groups has been realized via a C–H activation pathway. This reaction proceeded under conditions with a low catalyst loading, and allylic alcohols were isolated as the coupling products. A series of benzoazepanes has been synthesized by following this coupling.

  通过C–H活化途径已经实现了铑（III）催化的2-乙烯基氧杂环戊烷与芳烃之间由不同的螯合基团偶联的C–C偶联。该反应在低催化剂负载的条件下进行，并且分离出烯丙基醇作为偶联产物。通过这种偶联已经合成了一系列的苯并氮杂环庚烷。
• Cobalt(III)-Catalyzed C–C Coupling of Arenes with 7-Oxabenzonorbornadiene and 2-Vinyloxirane via C–H Activation
  作者：Lingheng Kong、Songjie Yu、Guodong Tang、He Wang、Xukai Zhou、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01806

  日期：2016.8.5

  Co(III)-catalyzed mild C–C couplings of arenes with strained rings such as 7-oxabenzonorbornadienes and 2-vinyloxirane have been realized. The transformation is proposed to undergo ortho C–H activation, olefin insertion, and subsequent β-oxygen elimination. A broad range of synthetically useful functional groups are compatible, thus providing a new entry to access diversely 2-functionalized indoles

  已经实现了Co（III）催化芳烃与应变环（如7-氧杂苯并降冰片二烯和2-乙烯基环氧乙烷）的温和C-C偶联。该转化被提议进行邻位C–H活化，烯烃插入以及随后的β-氧消除。广泛的合成有用的官能团是兼容的，因此提供了一个新的入口来访问各种2官能化的吲哚。
• Air-Stable Manganese(I)-Catalyzed C−H Activation for Decarboxylative C−H/C−O Cleavages in Water
  作者：Hui Wang、Mélanie M. Lorion、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201702193

  日期：2017.5.22

  The decarboxylative C−H/C−O functionalization was accomplished by air‐ and water‐tolerant manganese(I) catalysis. The versatile C−H allylation occurred by facile organometallic C−H metalation on indoles, arenes, amino acids and synthetically meaningful aryl ketimines with ample substrate scope and high levels of chemo‐, site‐ and regio‐selectivity.

  脱羧的C / H / O功能化是通过耐空气和耐水的锰（I）催化完成的。通用的CH烯丙基化反应是由吲哚，芳烃，氨基酸和合成上有意义的芳基酮亚胺在分子上容易进行有机金属CH的金属化而形成的，具有足够的底物范围和高水平的化学，位点和区域选择性。