3-formyl-2,6-dihydroxy-4-methoxy-5-methyl-benzoic acid methyl ester | 118093-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-formyl-2,6-dihydroxy-4-methoxy-5-methyl-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: 3-Formyl-2,6-dihydroxy-4-methoxy-5-methyl-benzoesaeure-methylester；Methyl 3-formyl-2,6-dihydroxy-4-methoxy-5-methylbenzoate；methyl 3-formyl-2,6-dihydroxy-4-methoxy-5-methylbenzoate
• CAS: 118093-03-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₆
• 分子量: 240.213
• InChiKey: OOEKXPCZDZIDRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-formyl-2,6-dihydroxy-4-methoxy-5-methyl-benzoic acid methyl ester 在 高氯酸 、 溶剂黄146 、 lithium hydroxide 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 145.0h， 生成 (13S)-21-[(4R)-7-hydroxy-5-methoxy-6-methyl-2-phenyl-4H-chromen-4-yl]-9,19-dimethoxy-18-methyl-5,13-diphenyl-4,12,14-trioxapentacyclo[11.7.1.02,11.03,8.015,20]henicosa-2,8,10,15(20),16,18-hexaen-17-ol
  参考文献：
  名称：

  拟南芥“龙血”中复杂黄酮类化合物的仿生合成

  摘要：

  龙血精是一对复杂的类黄酮三聚体，已从棕榈树Daemonorops draco中分离出来，而Daemonorops draco是一种被称为“龙血”的古老树脂的来源。我们提出了一个简短的综述，阐明了它们的相对构型，并阐明了它们在自然界中的起源。该合成的特征是仿生级联反应，涉及离子和自由基中间体。讨论了dracorhodin，dracoflavans C和Dragonbloodins A1和A2之间的生物遗传关系。

  DOI：

  10.1002/anie.201705390
• 作为产物：
  描述：

  3-Formyl-2,6-dihydroxy-4-methoxy-benzoesaeuremethylester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 四氯化钛 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 3-formyl-2,6-dihydroxy-4-methoxy-5-methyl-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Berkeleyone A 和 Preaustinoids 的对映选择性全合成

  摘要：

  在此，我们报告了 3,5-二甲基橙霉酸衍生的类萜 (-)-伯克利酮 A 及其五种同源物 ((-)-preaustinoids A、A1、B、B1 和 B2) 在 12-15 个步骤中的首次对映选择性全合成，从市售的 2,4,6-三羟基苯甲酸水合物开始。基于对 D 环内潜在对称性的认识，我们的聚合合成具有两个关键反应：1）对称破坏、非对映选择性脱芳烃烷基化以组装整个碳核，以及 2）Sc(OTf) 3介导的顺序 Krapcho脱烷氧基羰基化/羰基α-叔-烷基化形成复杂的双环[3.3.1]壬烷骨架。我们还进行了初步仿生研究，并发现了一系列重排（α-酮醇、α-羟基-β-二酮等），这些重排负责将 (-)-berkeleyone A 仿生多样化为其五个前类同系物。

  DOI：

  10.1002/anie.202104014

文献信息

• 383. The pigments of “dragon's blood” resin. Part II. A synthesis of dracorhodin
  作者：Alexander Robertson、W. B. Whalley

  DOI：10.1039/jr9500001882

  日期：——
• Enantioselective Total Synthesis of Berkeleyone A and Preaustinoids
  作者：Yang Zhang、Yunpeng Ji、Ivan Franzoni、Chuning Guo、Hongli Jia、Benke Hong、Houhua Li

  DOI：10.1002/anie.202104014

  日期：2021.6.25

  enantioselective total synthesis of 3,5-dimethylorsellinic acid-derived meroterpenoids (−)-berkeleyone A and its five congeners ((−)-preaustinoids A, A1, B, B1, and B2) in 12–15 steps, starting from commercially available 2,4,6-trihydroxybenzoic acid hydrate. Based upon the recognition of latent symmetry within D-ring, our convergent synthesis features two critical reactions: 1) a symmetry-breaking, diastereoselective

  在此，我们报告了 3,5-二甲基橙霉酸衍生的类萜 (-)-伯克利酮 A 及其五种同源物 ((-)-preaustinoids A、A1、B、B1 和 B2) 在 12-15 个步骤中的首次对映选择性全合成，从市售的 2,4,6-三羟基苯甲酸水合物开始。基于对 D 环内潜在对称性的认识，我们的聚合合成具有两个关键反应：1）对称破坏、非对映选择性脱芳烃烷基化以组装整个碳核，以及 2）Sc(OTf) 3介导的顺序 Krapcho脱烷氧基羰基化/羰基α-叔-烷基化形成复杂的双环[3.3.1]壬烷骨架。我们还进行了初步仿生研究，并发现了一系列重排（α-酮醇、α-羟基-β-二酮等），这些重排负责将 (-)-berkeleyone A 仿生多样化为其五个前类同系物。
• Biomimetic Synthesis of Complex Flavonoids Isolated from <i>Daemonorops</i> “Dragon's Blood”
  作者：Matthias Schmid、Dirk Trauner

  DOI：10.1002/anie.201705390

  日期：2017.9.25

  Daemonorops draco, one of the sources of the ancient resin known as “dragon's blood”. We present a short synthesis that clarifies their relative configurations and sheds light on their origin in Nature. This synthesis features biomimetic cascade reactions that involve both ionic and radical intermediates. The biogenetic relationships between dracorhodin, the dracoflavans C, and the dragonbloodins A1 and

  龙血精是一对复杂的类黄酮三聚体，已从棕榈树Daemonorops draco中分离出来，而Daemonorops draco是一种被称为“龙血”的古老树脂的来源。我们提出了一个简短的综述，阐明了它们的相对构型，并阐明了它们在自然界中的起源。该合成的特征是仿生级联反应，涉及离子和自由基中间体。讨论了dracorhodin，dracoflavans C和Dragonbloodins A1和A2之间的生物遗传关系。