Dimethyl propargyliodomalonate | 123507-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Dimethyl propargyliodomalonate
• 英文别名: dimethyl 2-iodo-2-(prop-2-yn-1-yl)malonate；dimethyl 2-iodo-2-prop-2-ynylpropanedioate
• CAS: 123507-66-4
• 化学式: C₈H₉IO₄
• 分子量: 296.062
• InChiKey: JWRMFJIPANUGEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.739±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.53
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl propargyliodomalonate 在 三正丁基氢锡 、 六正丁基二锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 3-Butyl-4-methylene-cyclopentane-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Atom-transfer addition and annulation reactions of iodomalonates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00206a016
• 作为产物：
  描述：

  炔丙基丙二酸二甲酯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium hydride 作用下， 生成 Dimethyl propargyliodomalonate
  参考文献：
  名称：

  Atom-transfer addition and annulation reactions of iodomalonates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00206a016

文献信息

• Regioselective Radical Additions to 7-Oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one
  作者：Jean-Paul Vionnet、Kurt Schenk、Philippe Renaud

  DOI：10.1002/hlca.19930760708

  日期：1993.11.3

  Radical addition to 7-oxabicylco[2.2.1]hept-5-en-2-one (1) was examined from a regiochemical point of view, and despite the small electronic anisotropy of the double bond, electrophilic radicals were found to add preferentially at C(5) with selectivities of up to 5:1. We also report the first case of an inversion of the regioselectivity of a radical reaction using Lewis acids.

  从区域化学的角度检查了自由基加成到7-oxabicylco [2.2.1] hept-5-en-2-one（1）的方法，尽管双键的电子各向异性很小，但发现亲电子基团优先添加在C（5）处具有高达5：1的选择性。我们还报告了使用路易斯酸的自由基反应的区域选择性反转的第一种情况。
• Access to γ‐Iodo‐gem‐Diborylated Cyclopentanes and to Bicyclic Cyclopropanes
  作者：Dace Circule、Fabrice Dénès、Philippe Renaud

  DOI：10.1002/adsc.202400340

  日期：2024.7.2

  using Matteson67-69 and Zweifel64 as well as Suzuki-Miyaura70, 71 cross-coupling reactions.65-73 Recently, we briefly explored the formation of bicyclo[3.1.0]hexanes from ATRAn product (Scheme 1, A).8 The bicyclo[3.1.0]hexane skeleton monoalkylated at the bridgehead position is found in many natural products such as thujone, sabinene, and related terpenoids. The reaction was low yielding due to the stereoelectronic

  开发了不同高烯丙基自由基前体和 1,1-二硼基乙烯之间的正式原子转移自由基 [3+2] 环化 (ATRAn) 反应。它提供了一种快速获得含有偕二硼酸酯部分的多取代环戊烷的方法。这些独特功能化的五元环的合成实用性突出在于它们易于转化为有吸引力的硼基化结构单元，例如1-硼基化双环[3.1.0]己烷。 ATRAn 反应扩展到同丙烷基自由基，获得独特的烯丙基偕二硼酸酯，可用于醛的烯丙基硼化。此外，这项工作强调，1,1-二硼基乙烯代表乙烯酮的合成等价物，乙烯酮由于其令人畏惧的反应活性，是迄今为止难以捉摸的自由基陷阱。