(+/-)-allyl(1-hydroxymethylallyl)carbamic acid tert-butyl ester | 186759-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-allyl(1-hydroxymethylallyl)carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl allyl[2-(hydroxymethyl)allyl]carbamate；N-Boc-allyl-(1-hydroxymethylallyl)-amine；tert-butyl N-(1-hydroxybut-3-en-2-yl)-N-prop-2-enylcarbamate
• CAS: 186759-48-8
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₃
• 分子量: 227.304
• InChiKey: ZSKIUSLCAZZENX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.1±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-allyl(1-hydroxymethylallyl)carbamic acid tert-butyl ester 在 ruthenium carbene complex 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 以95%的产率得到tert-butyl 2-(hydroxymethyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Flexible Synthesis of Azasugars and Homoazasugars via Olefin Metathesis

  摘要：

  本文介绍了从乙烯基甘氨酸甲酯灵活合成氮杂杉糖和均氮杂杉糖的方法。该合成方法基于闭环烯烃偏析步骤和对所形成双键的立体控制官能化，可为产物的官能化和立体化学提供广泛的可变性。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1497
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (+/-)-3-allyl-4-vinyloxazolidin-2-one 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 生成 (+/-)-allyl(1-hydroxymethylallyl)carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Flexible Synthesis of Azasugars and Homoazasugars via Olefin Metathesis

  摘要：

  本文介绍了从乙烯基甘氨酸甲酯灵活合成氮杂杉糖和均氮杂杉糖的方法。该合成方法基于闭环烯烃偏析步骤和对所形成双键的立体控制官能化，可为产物的官能化和立体化学提供广泛的可变性。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1497

文献信息

• 2-(3-Pyrrolin-1-yl)-1,4-naphthoquinones: Photoactivated Alkylating Agents
  作者：Aaron Aponick、Amber L. Dietz、William H. Pearson

  DOI：10.1002/ejoc.200800482

  日期：2008.9

  The preparation of 2-(3-pyrrolin-1-yl)-1,4-naphthoquinones and a study of their use as photoactivated alkylating agents is reported. The title compounds were easily synthesized by conjugate addition of the corresponding 3-pyrrolines to various naphthoquinones. Upon exposure to ambient room light, the compounds undergo an internal redox reaction to form 2-(pyrrol-1-yl)-1,4-hydroquinones, which are activated

  报道了 2-(3-pyrrolin-1-yl)-1,4-naphthoquinones 的制备及其作为光活化烷化剂的用途。通过将相应的 3-吡咯啉与各种萘醌进行共轭加成，很容易合成标题化合物。暴露于环境室内光线后，这些化合物会发生内部氧化还原反应，形成 2-(pyrrol-1-yl)-1,4-hydroquinone，其被活化为
• A novel approach to azasugars from vinyl glycine methyl ester via olefin metathesis
  作者：Christoph M. Huwe、Siegfried Blechert

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02308-x

  日期：1995.3

  A novel strategy for the synthesis of azasugars from vinyl glycine methyl ester was designed, using an olefin metathesis as a key step. As a first test of this strategy, rac-trans-2-hydroxymethyl-3-hydroxypyrrolidine, which was isolated as the (2R,3S)-isomer from the legume Castanospermum australe, was synthesized.

  设计了一种从乙烯基甘氨酸甲酯合成氮杂糖的新策略，该方法以烯烃复分解为关键步骤。作为这种策略，第一测试外消旋-反式-2-羟甲基-3-羟基吡咯烷，将其分离为（2 - [R，3小号从豆科-异构体）Castanospermum AUSTRALE，合成。
• A New Route to Diverse 1-Azasugars from <i>N</i>-Boc-5-hydroxy-3-piperidene as a Common Building Block
  作者：Hidekazu Ouchi、Yukiko Mihara、Hiroki Takahata

  DOI：10.1021/jo050519j

  日期：2005.6.1

  for the synthesis of a variety of 1-azasugars with a nitrogen atom at the anomeric position is described. The readily available chiral N-Boc-5-hydroxy-3-piperidene 3 is transformed to isofagomine (2), homoisofagomine (13), and 5‘-deoxyisofagomine (14) via stereoselective epoxidation and regioselective ring-cleavage in a highly stereocontrolled manner. In addition, the synthesis of all four stereoisomers

  描述了一种合成具有异头位置氮原子的各种1-氮杂双胍的新的通用方法。易于获得的手性N -Boc-5-羟基-3-哌啶3通过立体选择性环氧化和区域选择性环裂解，以高度立体可控的方式转化为异黄花碱（2），高异黄花碱（13）和5'-脱氧异黄花碱（14）。 。此外，3,4,5- trihydroxypiperidines（所有四种立体异构体的合成18 - 21）被划分为1-azasugar型葡糖苷酶抑制剂是立体选择性地从（手性）啶实现3。
• A New Preparation of HomochiralN-Protected 5-Hydroxy-3- piperidenes, Promising Chiral Building Blocks, by Palladium- Catalyzed Deracemization of Their Alkyl Carbonates
  作者：Hiroki Takahata、Yumiko Suto、Erina Kato、Yuichi Yoshimura、Hidekazu Ouchi

  DOI：10.1002/adsc.200600559

  日期：2007.3.5

  The palladium-catalyzed deracemization of N-protected alkyl carbonates of 5-hydroxy-3-piperidenes by use of chiral phosphine ligands is described. A Trost ligand such as (R)-BPA was found to be a suitable chiral ligand for the deracemization, providing N-protected 5-hydroxy-3-piperidenes in good yields with good to high enantioselectivities. A plausible mechanism for the reaction is proposed.

  描述了通过使用手性膦配体的钯催化的5-羟基-3-哌啶酮的N-保护的碳酸烷基酯的脱氨。发现Trost配体例如（R）-BPA是用于脱硫的合适的手性配体，以良好的产率提供具有良好或高对映选择性的N-保护的5-羟基-3-哌啶酮。提出了一个合理的反应机理。