2-叠氮苯磺酰胺 | 66081-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-叠氮苯磺酰胺
• 英文名称: 2-azidobenzenesulfonamide
• 英文别名: o-azidobenzenesulfonamide
• CAS: 66081-21-8
• 化学式: C₆H₆N₄O₂S
• mdl: MFCD19382018
• 分子量: 198.205
• InChiKey: CFNOYMBYJXNTSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叠氮苯磺酰胺 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-(2-formamidobenzenesulfonyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  由1-吡嗪-1-氧化物-吡咯并苯并二氮杂1，抗肿瘤天然产物的磺酰胺类似物合成吡咯并[1,2- b ] [1,2,5]苯并噻二氮杂s

  摘要：

  吡咯并[ 2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂卓（PBDs）和相应的吡咯并苯并噻二氮杂卓（PBTDs）作为天然和合成的抗肿瘤抗生素和非核苷类逆转录酶抑制剂是有吸引力的靶标。提出了PBTD类的简明合成方法，该方法从邻叠氮基苯磺酰胺开始，并通过Diels-Alder反应将其转化为2-（邻叠氮基苯磺酰基）-1,2-噻嗪1-氧化物。一锅环收缩，脱硫和芳构化过程后，伴随叠氮化物基团通过施陶丁格反应同时锅转化为伯胺，这些1,2-噻嗪-1-氧化物产生1-（邻氨基苯磺酰基））吡咯。ñ胺的甲酰化和Bischler-Napieralski闭环到吡咯上完成了PBTD的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.136
• 作为产物：
  描述：

  2-azidobenzenesulfonyl chloride 在 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到2-叠氮苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  串联Aza-Wittig /杂异丙苯环化法合成3-氨基-1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物

  摘要：

  邻叠氮基苯磺酰胺与聚合物负载的三苯基膦反应，得到相应的亚氨基正膦。随后与异氰酸酯反应，以高收率和纯度得到3-氨基-1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物。该反应已成功地用于合成在2位和3位以及在苯环中具有各种取代基的衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo051843h

文献信息

• Specific Nonpeptide Photoprobes as Tools for the Structural Study of the Angiotensin II AT₁ Receptor
  作者：Sandrine Nouet、Pierre R. Dodey、Michel R. Bondoux、Didier Pruneau、Jean-Michel Luccarini、Thierry Groblewski、Renée Larguier、Colette Lombard、Jacky Marie、Patrice P. Renaut、Gérard Leclerc、Jean-Claude Bonnafous

  DOI：10.1021/jm991050l

  日期：1999.11.1

  The aim of this work was to obtain photoactivatable nonpeptide antagonists of the angiotensin II AT(1) receptor. Based on structure-function relationships, two chemical structures as well as appropriate synthetic schemes were chosen as a frame for the design of radiolabeled azido probes. The feasibility of the strategy was first assessed by the synthesis of two tritiated ligands 21 and 22 possessing

  这项工作的目的是获得血管紧张素II AT（1）受体的光活化非肽拮抗剂。基于结构-功能关系，选择了两个化学结构以及适当的合成方案作为设计放射性标记叠氮基探针的框架。该策略的可行性首先通过两个tri代的配体21和22的合成来评估，这些配体对AT（1）受体具有高亲和力，并且对膜或细胞制剂的非特异性结合率低。然后，我们准备了两个未标记的叠氮基衍生物7和14，它们对AT（1）受体的亲和力很高。后一种化合物被证明适用于受体不可逆标记，并以tri化形式制备。28 tri化叠氮基非肽探针显示K（d）值为11.8 nM，非特异性结合率低。它适用于在CHO细胞中稳定表达的重组AT（1A）受体的特异性和有效共价标记。专门标记的实体的电泳图谱与用生物素化的肽可光激活探针光标记的纯化受体的电泳图谱完全相同。这种新工具应可用于非肽受体结合位点的作图。根据G蛋白偶联受体激活和失活的分子机制的当前知识讨论这些潜在的应用程
• An one-pot approach to the synthesis of triazolobenzothiadiazepine 1,1-dioxide derivatives by basic alumina-supported azide–alkyne [3+2] cycloaddition
  作者：K.C. Majumdar、Sintu Ganai、Biswajit Sinha

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.040

  日期：2012.9

  An efficient one-pot strategy for the synthesis of triazolobenzothiadiazepine 1,1-dioxide derivatives has been developed by the reaction of 2-azido-N-substituted benzenesulfonamides and propargyl bromide in basic alumina under microwave condition via [3+2] azide–alkyne cycloaddition reaction. This protocol has synthetic advantages in terms of low environmental impact and short reaction time.

  通过[3 + 2]叠氮化物-炔烃在微波条件下使2-叠氮基-N-取代的苯磺酰胺和炔丙基溴在碱性氧化铝中反应，已开发出一种有效的一锅合成三唑并苯并二氮杂二氮杂1,1-二氧化物衍生物的方法。环加成反应。该协议在低环境影响和短反应时间方面具有综合优势。
• Azide based routes to tetrazolo and oxadiazolo derivatives of pyrrolobenzodiazepines and pyrrolobenzothiadiazepines
  作者：Karl Hemming、Christopher S. Chambers、Muslih S. Hamasharif、Heidi João、Musharraf N. Khan、Nilesh Patel、Rachel Airley、Sharn Day

  DOI：10.1016/j.tet.2014.07.050

  日期：2014.10

  derivatives of the antitumour, antibiotic, DNA-interactive pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines and their pyrrolobenzothiadiazepine derivatives have been produced as analogues of a 1,2,3-triazolo-fused pyrrolobenzothiadiazepine, which was shown to be a Glut-1 transporter inhibitor with potential as an antitumour agent. The tetrazolo-fused systems were produced by intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition

  抗肿瘤，抗生素，DNA相互作用的吡咯并[2,1- c]的替他佐洛和1,2,4-恶二唑并稠合的衍生物] [1,4]苯并二氮杂卓及其吡咯并苯并噻二氮杂卓衍生物已作为1,2,3-三唑并稠合的吡咯并苯并噻二氮杂卓的类似物生产，已证明是具有抑制作用的Glut-1转运抑制剂。通过在叠氮化物和腈之间的分子内1，3-偶极环加成产生四唑稠合的体系。1,2,4-恶二唑烷体系是通过对吡咯并苯并噻二氮杂卓类化合物进行环氧化腈加成而制得的，而吡咯并苯并二氮杂卓类化合物又是由2-（叠氮苯磺酰基）-1,1,2-噻嗪1-氧化物制得的。后一种物质经过亚磷酸酯介导的一锅硫挤出，环收缩和叠氮化物向胺的转化以形成1-（氨基苯磺酰基）吡咯。Bischler–Napieralski闭环产生了吡咯并苯并噻二氮杂。
• A thiazine-S-oxide, Staudinger/aza-Wittig based synthesis of benzodiazepines and benzothiadiazepines
  作者：Balques Anwar、Paul Grimsey、Karl Hemming、Matthew Krajniewski、Christina Loukou

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01797-4

  日期：2000.12

  A new approach to the synthesis of imine containing 1,2,5-benzothiadiazepine-1,1-dioxides and 1,4-benzodiazepin-5-ones using iminophosphoranyl thiazine-S-oxides as precursors is reported. Key steps include a Staudinger reaction, an aza-Wittig reaction and the conversion of a thiazine-S-oxide into an amino ketone via a [2,3] sigmatropic rearrangement.

  报道了一种新的合成方法，该方法使用亚氨基磷杂烷基噻嗪-S-氧化物作为前体，合成含有1,2,5-苯并二氮杂二氮杂-1,1-二氧化物和1,4-苯并二氮杂-5-酮的亚胺。关键步骤包括Staudinger反应，Aza-Wittig反应以及噻嗪S-氧化物通过[2,3]σ重排转变为氨基酮。
• BALLOON CATHETER WITH POLYMERIC BALLOON HAVING A SURFACE MODIFIED BY A PHOTOACTIVATION REACTION AND METHOD OF MAKING
  申请人：D'Onofrio Simone

  公开号：US20140378897A1

  公开（公告）日：2014-12-25

  A balloon catheter, in particular a balloon catheter for angioplasty, the balloon having an inner or outer surface modified by means of a photoactivation reaction.

  一个气球导管，特别是用于血管成形术的气球导管，该气球通过光活化反应改性内部或外部表面。