Ν-(4-methylphenyl)quinoline-2-carboxamide | 110490-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ν-(4-methylphenyl)quinoline-2-carboxamide
• 英文别名: N-(4-methylphenyl)quinoline-2-carboxamide；N-(4-tolyl)-2-quinolinylcarboxamide；N-(p-tolyl)quinoline-2-carboxamide；quinoline-2-carboxylic acid p-toluidide；Chinolin-2-carbonsaeure-p-toluidid；2-Quinolinecarboxamide, N-(4-methylphenyl)-
• CAS: 110490-58-9
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: CHAMDSHHLSPFOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ν-(4-methylphenyl)quinoline-2-carboxamide 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以44%的产率得到2-喹啉羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  惰性芳基C-N键的选择性裂解在Ñ -芳基酰胺

  摘要：

  已经开发出一种高度选择性的IBX促进的反应，用于氧化裂解仲酰胺上的惰性C（芳基）-N键，同时保持C（羰基）-N键不变。这种无金属的反应在温和的条件下（HFIP / H 2 O，25°C）进行，可以轻松获得各种有用的伯酰胺，而使用常规的氨解和水解方法则无法实现其中的某些。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02880
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 、 乙烷,三氯氟- 在 copper(l) iodide 、 二苯基磷酸 、 氧气 作用下， 130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以60%的产率得到Ν-(4-methylphenyl)quinoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Copper catalysed direct amidation of methyl groups with N–H bonds

  摘要：

  一种高效的铜催化直接空气氧化胺化方法被开发出来，该方法可将氮-氢键的芳基甲烷的甲基基团转化为酰胺，可以产生一次、二次和三次酰胺，包括带有功能基团的酰胺。这种反应代表了一种简单的方法，可以从易得的烃起始原料制备酰胺。

  DOI：

  10.1039/c5ob00685f

文献信息

• Copper-catalyzed efficient direct amidation of 2-methylquinolines with amines
  作者：Hao Xie、Yunfeng Liao、Shuqing Chen、Ya Chen、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c5ob00915d

  日期：——

  A copper catalyzed efficient procedure for quinoline-2-carboxamides formation via direct amidation of 2-methylquinolines under oxygen is described.

  一种铜催化的高效程序，通过在氧气下直接对2-甲基喹啉进行酰胺化，形成喹啉-2-甲酰胺。
• 一种二级、三级芳香酰胺化合物的合成方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN104447539B

  公开（公告）日：2017-09-15

  本发明提供了一种由甲基直接官能团化形成二级、三级芳香酰胺化合物的合成方法。该方法以2‑甲基‑N‑杂环芳香化合物与胺源为原料，以金属铜为催化剂，布朗斯特酸为添加剂，以分子O2(氧气)为氧化剂，在氧气氛围下通过活化2‑甲基‑N‑杂环芳香化合物的sp3C‑H键生成相应的醛，醛与不同胺源反应生成二级或三级芳香酰胺化合物。该方法的特征在于用价格低廉的金属铜作为催化剂，商业化2‑甲基‑N‑杂环芳香化合物为底物，分子O2(氧气)为氧化剂进行氧化酰胺化反应。该方法反应条件温和，操作简单，适用性好，具有良好的工业应用前景。
• Sodium persulfate-promoted site-selective synthesis of mononitroarylamines under transition-metal-free conditions
  作者：De-Xun Xie、Hui-Juan Yu、Hui Liu、Wei-Cai Xue、Yuan-Shou Qin、Guang Shao

  DOI：10.1016/j.tet.2019.01.011

  日期：2019.3

  A practical preparation of nitroarylamines from protected arylamines was herein disclosed. In this system, sodium nitrite acted as a nitration reagent in the presence of sodium persulfate without any transition-metal catalysts. This efficient site-selective protocol took place at room temperature for a short time through a free radical pathway.

  本文公开了由保护的芳基胺实际制备硝基芳基胺的方法。在该系统中，在过硫酸钠存在下没有任何过渡金属催化剂的情况下，亚硝酸钠用作硝化试剂。这种有效的位点选择方案是通过自由基途径在室温下短时间发生的。
• Synthesis, biological evaluation and in silico studies of tetrazole-heterocycle hybrids
  作者：Rajendran Sribalan、Govindharasu Banuppriya、Maruthan Kirubavathi、Vediappen Padmini

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.07.114

  日期：2019.1

  such as thiophene, pyridine and quinoline tetrazoles were synthesized and characterized for the purpose to develop new lead molecules. Biological evaluations such as in vitro antimicrobial and anti-inflammatory activities were studied. Further, the in silico studies such as Molecular docking (with COX-1, COX-2 and 3TTZ), DFT calculations, the Molecular electrostatic potential (MEP) and ADME were investigated

  摘要 为了开发新的先导分子，合成并表征了噻吩、吡啶和喹啉四唑等四唑杂环杂化物的三种不同化学实体。研究了生物学评价，例如体外抗微生物和抗炎活性。此外，还研究了诸如分子对接（使用 COX-1、COX-2 和 3TTZ）、DFT 计算、分子静电势 (MEP) 和 ADME 等计算机研究。
• 一种喹啉酰胺类化合物的合成方法
  申请人：成都市科隆化学品有限公司

  公开号：CN105481767B

  公开（公告）日：2018-05-08

  本发明涉及一种下式(III)所示喹啉酰胺类的合成方法，所述方法包括：在有机溶剂中，于催化剂、氧化剂、促进剂和酸性助剂存在下，下式(I)化合物和下式(II)化合物进行反应，反应结束后经后处理，从而得到所述式(III)化合物，其中，R1、R2各自独立地选自H、C1‑C6烷基、C1‑C6烷氧基或卤素。该方法通过催化剂、氧化剂、促进剂和酸性助剂以及有机溶剂的复合反应体系的综合选择和协同，从而可以高产率得到目的产物，具有良好的应用前景和工业化生产潜力。