4-[(4-methylphenyl)amino]benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(4-methylphenyl)amino]benzaldehyde
• 英文别名: 4-(p-tolylamino)benzaldehyde；4-(4-methylanilino)benzaldehyde
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: KZPYZSLDJKOFJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4-methylphenyl)amino]benzaldehyde 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium tert-butylate 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.22h， 生成 1-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-(4-((4-(di(1H-pyrrol-2-yl)methyl)phenyl)(p-tolyl)amino)phenyl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  A3B型喹喔啉取代卟啉光敏剂的合成

  摘要：

  这项工作得到了贸易、工业和能源部 (MI, Korea) 资助的技术创新计划 (No. 10047756, Development of tetra-pyrrole for color, light-emitting, and detection devices) 的支持。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10644
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 对溴苯甲醛 在 [1,3-bis[2,6-bis[3-methyl-1-(2-methylpropyl)butyl]phenyl]-4,5-dichloro-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-ylidene]chloro[(1,2,3-η)-1-phenyl-2-propen-1-yl]palladium 、 sodium 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenoxide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.26h， 以34.8%的产率得到4-[(4-methylphenyl)amino]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  丁基化羟基甲苯钠：一种用于无溶剂、钯催化胺化的官能团耐受性、环保型基料

  摘要：

  NaBHT（2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚钠）是一种强但受阻且亲脂的碱，已与类似的亲脂性、高反应性 Pd-NHC（N-杂环卡宾）催化剂有效配对以生产进行无溶剂（熔融）交叉偶联胺化的理想组合。NaBHT 温和的亲核性，加上其共轭酸副产物的抗氧化特性，BHT 意味着该过程似乎没有官能团不相容性。在所有情况下，仅使用 0.1-0.2 mol% 的催化剂就观察到碱敏感和氧化还原活性官能团的高效偶联。使用该反应的标准碱 KOtBu 进行比较，导致大多数应用中偶联不良或完全降解 - 只有 NaBHT 有效。

  DOI：

  10.1002/chem.202101617

文献信息

• Smiles rearrangement for the synthesis of diarylamines
  作者：Xiao Tian、Ren-Min Wu、Gang Liu、Zhu-Bo Li、He-Lin Wei、Hao Yang、Dong-Soo Shin、Li-Ying Wang、Hua Zuo

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.a10

  日期：——

  A protocol for the one-pot synthesis of diarylamines via Smiles rearrangement under microwave irradiation has been developed. Various diarylamines were effectively synthesized starting from readily available substituted phenols, arylamines and chloroacetyl chloride in moderate to good yields (58–92%).

  已经开发了一种在微波辐射下通过 Smiles 重排一锅合成二芳胺的协议。从容易获得的取代酚、芳胺和氯乙酰氯开始，以中等至良好的产率（58-92%）有效合成了各种二芳胺。
• 一种光/镍协同催化合成二芳胺的方法
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN108373416B

  公开（公告）日：2020-11-17

  本发明公开了一种光/镍协同催化合成二芳胺的方法，该方法无需外加配体，直接以简单便宜的镍盐为金属催化剂，与光敏剂协同催化芳胺与溴代芳烃之间发生交叉偶联。该方法优势在于：1)BODIPY类有机光催化剂用量低，较文献报道的金属铱、钌光敏剂具有更好的催化效果；2)BODIPY类有机光敏剂容易合成；3)镍盐用量少，无需外加配体；4)反应条件温和，偶联产物收率大多高于90％。本发明方法无需高温高压设备，温度变化范围小，实验流程简单，易于操作，具有较高的应用价值和工业推广潜力。
• Sodium Butylated Hydroxytoluene: A Functional Group Tolerant, Eco‐Friendly Base for Solvent‐Free, Pd‐Catalysed Amination
  作者：Volodymyr Semeniuchenko、Wilfried M. Braje、Michael G. Organ

  DOI：10.1002/chem.202101617

  日期：2021.9

  NaBHT (sodium 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenolate), a strong, but hindered and lipophilic base, has been effectively paired with similarly lipophilic, high-reactivity Pd-NHC (N-heterocyclic carbene) catalysts to produce an ideal combination for performing solvent-free (melt) cross-coupling amination. The mild nucleophilicity of NaBHT, coupled with the anti-oxidant properties of its conjugate acid byproduct

  NaBHT（2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚钠）是一种强但受阻且亲脂的碱，已与类似的亲脂性、高反应性 Pd-NHC（N-杂环卡宾）催化剂有效配对以生产进行无溶剂（熔融）交叉偶联胺化的理想组合。NaBHT 温和的亲核性，加上其共轭酸副产物的抗氧化特性，BHT 意味着该过程似乎没有官能团不相容性。在所有情况下，仅使用 0.1-0.2 mol% 的催化剂就观察到碱敏感和氧化还原活性官能团的高效偶联。使用该反应的标准碱 KOtBu 进行比较，导致大多数应用中偶联不良或完全降解 - 只有 NaBHT 有效。
• Synthesis of A₃B-Type Quinoxaline-substituted Porphyrin Photosensitizer
  作者：Wang Yao、Cheol Jun Song、Jong Min Park、Chang Young Jung、In Ho Hyun、Dong Hoon Seong、Jae Yun Jaung

  DOI：10.1002/bkcs.10644

  日期：2016.2

  This work was supported by the Technology Innovation Program (No. 10047756, Development of tetra-pyrrole for color, light-emitting, and detecting devices) funded by the Ministry of Trade, Industry & Energy (MI, Korea).

  这项工作得到了贸易、工业和能源部 (MI, Korea) 资助的技术创新计划 (No. 10047756, Development of tetra-pyrrole for color, light-emitting, and detection devices) 的支持。