3-Oxo-butyric acid (1R,3R)-3-(cyclohex-1-enyloxy)-1-methyl-butyl ester | 189636-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Oxo-butyric acid (1R,3R)-3-(cyclohex-1-enyloxy)-1-methyl-butyl ester
• CAS: 189636-73-5
• 化学式: C₁₅H₂₄O₄
• 分子量: 268.353
• InChiKey: KEQJRYURGBMVTA-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Oxo-butyric acid (1R,3R)-3-(cyclohex-1-enyloxy)-1-methyl-butyl ester 在 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 生成 [(2R,4R)-4-(cyclohexen-1-yloxy)pentan-2-yl] 2-diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  通过光学活性的2,4-戊二醇连接的前手性烯烃和重氮酯的非对映异构分子内环丙烷化

  摘要：

  发现分子内环丙烷化3（具有手性助剂作为重氮酯和环己烯之间的连接桥的底物）以91.5％的产率得到具有超过99％的非对映体过量（de）的环丙烷4。该反应也在138℃下进行（对二甲苯回流），得到4的88.2％de

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00040-2
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R)-pentanediol 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 3-Oxo-butyric acid (1R,3R)-3-(cyclohex-1-enyloxy)-1-methyl-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  与温度无关的立体控制 [2+2] 环加成。2,4-戊二醇系链在不对称反应中作为差异活化熵促进剂的潜力

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja993976o

文献信息

• Chiral and flexible 2,4-pentanediol-tethered cyclopropanation of olefins with a carbenoid derived from a diazo ester to construct three stereogenic centers
  作者：Takashi Sugimura、Atsushi Mori、Akira Tai、Takahiro Tei、Yasuhiro Sakamoto、Tadashi Okuyama

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00034-x

  日期：2003.4

  2,4-Pentanediol-tethered cyclopropanation of an olefin with an internal carbenoid generated from a diazo ester proceeded smoothly to give a chiral adduct having three stereogenic centers under full stereocontrol. The high stereoselectivity was not affected by the structure of the olefinic portion, studied so far with six substrates. Conversion of the product cyclopropane to other optically active compounds

  烯烃与由重氮酯生成的内部类胡萝卜素的2，4-戊二醇连接的环丙烷化反应平稳进行，得到在完全立体控制下具有三个立体中心的手性加合物。迄今为止，对六种底物的研究都表明，高立体选择性不受烯烃部分结构的影响。还报道了产物环丙烷向其他旋光化合物的转化。