(+)-(S)-3-(2-methylbutyl)pyridine | 85181-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (+)-(S)-3-(2-methylbutyl)pyridine
• 英文别名: (S)-3-(2'-methylbutyl)pyridine；(S)-3-(2-methylbutyl)pyridine；3-[(2S)-2-methylbutyl]pyridine
• CAS: 85181-64-2
• 化学式: C₁₀H₁₅N
• 分子量: 149.236
• InChiKey: HEPPEJMGBGUFBV-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S)-3-(2-methylbutyl)pyridine 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 N,N-二甲基乙醇胺 、 potassium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 (R)-4-isopropyl-3-{5-[(S)-2-methylbutyl]pyridin-2-yl}oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  所有 Stenusine 和 Norstenusine 立体异构体的直接合成

  摘要：

  stenusine (1) 和norstenusine (21) 的所有立体异构体都已通过吡啶的不对称氢化有效合成。难以制备的 (2R,3S)- 和 (2R,3R)-异构体 1 已首次使用化学酶法分八步合成，总产率为 8%。通过使用非常简单和廉价的试剂和助剂，所有目标化合物均以良好的立体化学纯度获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100612
• 作为产物：
  描述：

  S-(-)-2-甲基-1-丁醇 在 magnesium 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+)-(S)-3-(2-methylbutyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  所有 Stenusine 和 Norstenusine 立体异构体的直接合成

  摘要：

  stenusine (1) 和norstenusine (21) 的所有立体异构体都已通过吡啶的不对称氢化有效合成。难以制备的 (2R,3S)- 和 (2R,3R)-异构体 1 已首次使用化学酶法分八步合成，总产率为 8%。通过使用非常简单和廉价的试剂和助剂，所有目标化合物均以良好的立体化学纯度获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100612

文献信息

• Circular Dichroism of Some Isomeric Alkyl Pyridines
  作者：Piero Pino、Oreste Piccolo、Barbara Straub、Giambattista Consiglio、Dich Cong Tran

  DOI：10.1002/hlca.19820650717

  日期：1982.11.3

  4-(l-methylpropyl)-pyridines (1a, b, c) and of the corresponding (2-methylbutyl)pyridines (2a, b, c) have been investigated in hexane at RT. and at −85°, in hexane/TFA and in aqueous HCl-solution. In 1c and 2c both the n π* and the π π* transitions are optically active, an n π* transition being located above 265 nm. The position and the sign of the CD. bands are greatly influenced by the position and the nature

  紫外线。和CD。已经在己烷中研究了旋光的2-，3-和4-（1-甲基丙基）吡啶（1a，b，c）和相应的（2-甲基丁基）吡啶（2a，b，c）的光谱RT。并于-85°C在己烷/ TFA和HCl水溶液中洗脱。在1c和2c中，nπ*和ππ*跃迁都具有光学活性，nπ*跃迁位于265 nm以上。CD的位置和符号。能带很大程度上受烷基取代基的位置和性质影响。
• Short synthesis of stenusine and norstenusine, two spreading alkaloids from Stenus beetles (Coleoptera: Staphylinidae)
  作者：Thomas Gedig、Konrad Dettner、Karlheinz Seifert

  DOI：10.1016/j.tet.2007.01.024

  日期：2007.3

  Each of the both spreading alkaloids stenusine and norstenusine could be synthesized starting from commercially available 3-picoline in a two-step synthesis in yields of 74% and 67% in gram scale. The stereoisomeric ratio of the synthesized (+)-stenusine is similar to that of stenusine from Stenus comma. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• PINO, P.;PICCOLO, O.;STRAUB, B.;CONSIGLIO, G.;TRAN, DICH, CONG, HELV. CHIM. ACTA, 1982, 65, N 7, 2102-2109
  作者：PINO, P.、PICCOLO, O.、STRAUB, B.、CONSIGLIO, G.、TRAN, DICH, CONG

  DOI：——

  日期：——
• Straightforward Synthesis of All Stenusine and Norstenusine Stereoisomers
  作者：Tobias Müller、Konrad Dettner、Karlheinz Seifert

  DOI：10.1002/ejoc.201100612

  日期：2011.10

  All the stereoisomers of stenusine (1) and norstenusine (21) have been efficiently synthesized by the asymmetric hydrogenation of pyridines. The (2R,3S)- and (2R,3R)-isomers of 1, that are difficult to prepare, have been synthesized for the first time using a chemoenzymatic approach in eight steps with an 8 % total yield. All the target compounds were obtained in good stereochemical purity by using

  stenusine (1) 和norstenusine (21) 的所有立体异构体都已通过吡啶的不对称氢化有效合成。难以制备的 (2R,3S)- 和 (2R,3R)-异构体 1 已首次使用化学酶法分八步合成，总产率为 8%。通过使用非常简单和廉价的试剂和助剂，所有目标化合物均以良好的立体化学纯度获得。