t-butyl 3,5-dihydroxy-6-benzyloxyhexanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: t-butyl 3,5-dihydroxy-6-benzyloxyhexanoate
• 英文别名: (3R,5S)-6-benzyloxy-3,5-dihydroxyhexanoic tert-butyl ester；6-benzyloxy-3,5-dihydroxyhexanoic tert-butyl ester；Tert-butyl 3,5-dihydroxy-6-phenylmethoxyhexanoate
• 化学式: C₁₇H₂₆O₅
• 分子量: 310.39
• InChiKey: BRGGLWKMLWZFAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl 3,5-dihydroxy-6-benzyloxyhexanoate 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 ((4S,6R)-6-(2-tert-butoxy-2-oxoethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING OPTICALLY ACTIVE 2- 6-(HYDROXY-METHYL)-1,3-DIOXAN-4-YL|ACETIC ACID DERIVATIVES

  摘要：

  公开号：

  EP1288213B1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3,5-dioxo-6-benzyloxyhexanoate 在 formate dehydrogenase 、 recombinant diketoreductase 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 sodium formate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 t-butyl 3,5-dihydroxy-6-benzyloxyhexanoate 、 tert-butyl (3R,5S)-6-(benzyloxy)-3,5-dihydroxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  重组双酮还原酶的对映选择性合成（S）-2-羟基-4-苯基丁酸乙酯

  摘要：

  重组双酮还原酶在β，δ-二酮酯的双重还原中表现出优异的立体选择性。为了研究底物特异性并拓宽这种新型生物催化剂的应用，在本研究中，许多酮底物用于评估该酶的底物光谱和对映选择性。在测试的酮底物中，只有这种酶在将2-氧代-4-苯基丁酸乙酯还原成乙基（S）-2-羟基-4-苯基丁酸酯。优化反应条件后，通过重组二酮还原酶在水-甲苯双相系统中与甲酸脱氢酶联用，可在底物浓度为0.8 M（164.8 g / L）的条件下对2-氧代-4-苯基丁酸乙酯进行生物还原。辅因子的再生，导致总羟基产物收率为88.7％（99.5％ee）。这种新的酶促转化可以为制备这种重要的手性结构单元提供实用的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.10.036

文献信息

• Diastereoselective hydrogenation of 1,3-hydroxyketones
  申请人：——

  公开号：US20040010154A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  The invention relates to a novel process of diastereoselective hydrogenation of 1,3-hydroxyketones of formula (I) 1 wherein R, R′ and R″ are as defined in claim 1 which is carried out in a solvent in the presence of a magnesium salt, a heterogeneous platinum catalyst and optionally an oxidant.

  这项发明涉及一种新型的对1,3-羟基酮进行不对映选择性加氢的方法，其化学式为(I)，其中R、R'和R''如权利要求1所定义，在溶剂中，在存在镁盐、非均相铂催化剂和可选氧化剂的情况下进行。
• Process for preparing optically active 2-[6-(hydroxy-methyl)-1,3-dioxan-4-yl] acetic acid derivatives
  申请人：Nishiyama Akira

  公开号：US20050080277A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  The present invention is to provide a production technology by which an optically active 2-[6-(hydroxymethyl)-1,3-dioxan-4-yl]acetic acid derivative, which are of value as pharmaceutical intermediates, can be produced from inexpensive and readily available starting materials without using any extraordinary equipment such as an ultra-low-temperature reactor. The present invention is a production process of an optically active 2-[6-(hydroxymethyl)-1,3-dioxan-4-yl]acetic acid derivative which comprises reacting an enolate, prepared by permitting a base or a 0-valent metal to act on an acetic acid ester derivative with (S)-β-hydroxy-γ-butyrolactone at a temperature not lower than −30° C. to give a dihydroxyoxohexanoic acid derivative, treating the same with an acylating agent in the presence of a base to produce a dihydroxyoxohexanoic acid monoacyl derivative, reducing this compound with a microorganism to produce a trihydroxyhexanoic acid monoacyl derivative, treating this compound with an acetal-forming reagent in the presence of an acid catalyst to produce an acyloxymethyldioxanylacetic acid derivative, and finally, subjecting this compound to solvolysis in the presence of a base.

  本发明旨在提供一种生产技术，通过该技术可以从廉价且易得的起始材料中生产出具有药物中间体价值的光学活性2-[6-(羟甲基)-1,3-二氧杂环戊-4-基]乙酸衍生物，而无需使用任何特殊设备，如超低温反应器。本发明是一种光学活性2-[6-(羟甲基)-1,3-二氧杂环戊-4-基]乙酸衍生物的生产过程，包括将碱或0价金属作用于乙酸酯衍生物制备出的烯醇，与(S)-β-羟基-γ-丁内酯在不低于-30℃的温度下反应，得到二羟基氧代己酸衍生物，用酰化剂在碱的存在下处理，以产生二羟基氧代己酸单酰衍生物，用微生物还原该化合物以产生三羟基己酸单酰衍生物，用酸催化剂存在下的缩醛试剂处理该化合物，以产生酰氧甲基二氧杂环己酸衍生物，最后，在碱的存在下进行溶剂解离。
• PROCESS FOR PREPARING OPTICALLY ACTIVE 2- 6-(HYDROXY-METHYL)-1,3-DIOXAN-4-YL]ACETIC ACID DERIVATIVES
  申请人：KANEKA CORPORATION

  公开号：EP1288213A1

  公开（公告）日：2003-03-05

  The present invention is to provide a production technology by which an optically active 2-[6-(hydroxymethyl)-1,3-dioxan-4-yl]acetic acid derivative, which are of value as pharmaceutical intermediates, can be produced from inexpensive and readily available starting materials without using any extraordinary equipment such as an ultra-low-temperature reactor. The present invention is a production process of an optically active 2-[6-(hydroxymethyl)-1,3-dioxan-4-yl]acetic acid derivative    which comprises reacting an enolate, prepared by permitting a base or a 0-valent metal to act on an acetic acid ester derivative with (S)-β-hydroxy-γ-butyrolactone at a temperature not lower than -30°C to give a dihydroxyoxohexanoic acid derivative,    treating the same with an acylating agent in the presence of a base to produce a dihydroxyoxohexanoic acid monoacyl derivative,    reducing this compound with a microorganism to produce a trihydroxyhexanoic acid monoacyl derivative,    treating this compound with an acetal-forming reagent in the presence of an acid catalyst to produce an acyloxymethyldioxanylacetic acid derivative, and    finally, subjecting this compound to solvolysis in the presence of a base.

  本发明旨在提供一种生产技术，通过该技术，无需使用超低温反应器等任何特殊设备，即可从廉价易得的起始材料中生产出具有光学活性的 2-[6-(羟甲基)-1,3-二氧杂环戊烷-4-基]乙酸衍生物，该衍生物具有医药中间体的价值。 本发明是一种具有光学活性的 2-[6-(羟甲基)-1,3-二氧杂环戊烷-4-基]乙酸衍生物的生产工艺。 其中包括在不低于-30℃的温度下，将通过允许碱或 0 价金属作用于乙酸酯衍生物而制备的烯醇与(S)-β-羟基-γ-丁内酯反应，得到二羟基氧代己酸衍生物、 在碱存在下，用酰化剂处理该衍生物，生成二羟基氧代己酸单酰基衍生物、 用微生物还原该化合物，生成三羟基己酸单乙酰衍生物、 在酸催化剂存在下，用乙缩醛形成试剂处理该化合物，生成酰氧基甲基二氧杂环乙酸衍生物，以及 最后，使该化合物在碱存在下发生溶解反应。
• Diastereoselective hydrogenation of beta-hydroxyketones
  申请人：Solvias AG

  公开号：EP1378501A1

  公开（公告）日：2004-01-07

  The invention relates to a novel process of diastereoselective hydrogenation of 1,3-hydroxyketones of formula (I) wherein R, R' and R" are as defined in claim 1 which is carried out in a solvent in the presence of a magnesium salt, a heterogeneous platinum catalyst and optionally an oxidant.

  本发明涉及一种对式(I)的 1,3-羟基酮进行非对映选择性氢化的新工艺 其中 R、R' 和 R" 如权利要求 1 所定义 其中 R、R'和 R "如权利要求 1 所定义，在溶剂中，在镁盐、异相铂催化剂和任选氧化剂存在下进行。
• US6812368B2
  申请人：——

  公开号：US6812368B2

  公开（公告）日：2004-11-02