(E)-1-(4-fluorophenyl)but-2-en-1-one | 28122-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(4-fluorophenyl)but-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-1-(4-fluorophenyl)but-2-en-1-one
• CAS: 28122-15-8
• 化学式: C₁₀H₉FO
• 分子量: 164.179
• InChiKey: RWXBVDXHQHMYOF-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-fluorophenyl)but-2-en-1-one 、 dichloromethyl phenyl sulfoxide 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到4-(Benzenesulfinyl)-4,4-dichloro-1-(4-fluorophenyl)-3-methylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  由链烯基芳基酮与二氯甲基苯基亚砜快速合成高取代基呋喃

  摘要：

  从烯基芳基酮和二氯甲基苯基亚砜开始，完成了2-芳基-5-（苯基硫烷基）呋喃的两步合成。通过亚磺酰基将苯硫基成功地转化为其他官能团，从而以良好的总收率得到高度取代的2-芳基呋喃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.049
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酮 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (E)-1-(4-fluorophenyl)but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  C–C双键的有机催化对映选择性硒代磺酰化反应在水性介质中形成两个立体中心

  摘要：

  描述了α，β-不饱和酮的CC双键的有机催化硒代磺酰化反应，可在水性介质中构建两个连续的立体异构中心。以饱和NaCl溶液为溶剂，以良好的收率和对映选择性合成了一系列具有各种官能团的α-硒烯基和β-磺酰基酮。此外，该协议已通过简单的后处理程序成功扩展到十进制规模。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00973

文献信息

• Synthesis of Enones and Enals via Dehydrogenation of Saturated Ketones and Aldehydes
  作者：Gao-Fei Pan、Xue-Qing Zhu、Rui-Li Guo、Ya-Ru Gao、Yong-Qiang Wang

  DOI：10.1002/adsc.201801058

  日期：2018.12.21

  substrate scope including various linear or cyclic saturated ketones and aldehydes. The protocol is ligand‐free, and molecular oxygen is used as the sole clean oxidant in the reaction. Due to mild reaction conditions, good functional group compatibility, and versatile utilities of enones and enals, the method can be applied in the late‐stage synthesis of natural products, pharmaceuticals and fine chemicals

  已经开发了一种普遍，有效和经济的钯催化脱氢形成烯酮或烯醛的方法。该方法具有极其广泛的底物范围，包括各种线性或环状的饱和酮和醛。该方案不含配体，并且分子氧被用作反应中唯一的清洁氧化剂。由于温和的反应条件，良好的官能团相容性以及烯酮和烯醛的多用途，该方法可用于天然产物，药物和精细化学品的后期合成。
• [EN] CYCLIC INHIBITORS OF 11ß-HYDROXYSTERIOD DEHYDROGENASE 1<br/>[FR] INHIBITEURS CYCLIQUES DE LA 11?-HYDROXYSTÉROÏDE DÉSHYDROGÉNASE 1
  申请人：VITAE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009017664A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  This invention relates to novel compounds of the Formula (I), (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie), (If), (Ig), (Ih); (Ii); (Ij), (Ik), (II) pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof, which are useful for the therapeutic treatment of diseases associated with the modulation or inhibition of 11 β-HSD1 in mammals. The invention further relates to pharmaceutical compositions of the novel compounds and methods for their use in the reduction or control of the production of cortisol in a cell or the inhibition of the conversion of cortisone to cortisol in a cell.

  本发明涉及式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)、(Ih)；(Ii)；(Ij)，(Ik)，(II)的新颖化合物，其药用可接受的盐以及药物组合物，这些化合物对于治疗与调节或抑制哺乳动物中的11β-HSD1相关的疾病是有用的。本发明进一步涉及新颖化合物的药物组合物及其在减少或控制细胞中皮质醇的产生或抑制细胞中将可的松转化为皮质醇的方法。
• Synthesis of <i>Z</i>-Alkenes from Rh(I)-Catalyzed Olefin Isomerization of β,γ-Unsaturated Ketones
  作者：Lian-Gang Zhuo、Zhong-Ke Yao、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1021/ol401607c

  日期：2013.9.20

  Developing olefin isomerization reactions to reach kinetically controlled Z-alkenes is challenging because formation of trans-alkenes is thermodynamically favored under the traditional catalytic conditions using acids, bases, or transition metals as the catalysts. A new synthesis of Z-alkenes from Rh(I)-catalyzed olefin isomerization of β,γ-unsaturated ketones to α,β-unsaturated ketones was developed

  发展烯烃异构化反应以达到动力学控制的Z-烯烃是具有挑战性的，因为在使用酸，碱或过渡金属作为催化剂的传统催化条件下，热力学上有利于反式烯烃的形成。开发了一种由Rh（I）催化的将β，γ-不饱和酮异构化为α，β-不饱和酮的新方法合成Z-烯烃的方法，为获得各种Z-烯酮提供了一种简便而有效的方法。
• Decarboxylative Allylation of Glyoxylic Acids with Diallyl Carbonate
  作者：Filipe Manjolinho、Matthias F. Grünberg、Nuria Rodríguez、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/ejoc.201200766

  日期：2012.9

  ketones. The key advantage of the new reaction protocol is that preformation of the allyl esters is not required. The reaction is believed to proceed via phosphane-mediated decarboxylation of the α-oxocarboxylates, leading to acyl anion equivalents that are allylated within the coordination sphere of the palladium catalyst. Under the reaction conditions, the double bond then migrates into conjugation

  发现由 Pd(PPh3)4 和 P(pTol)3 组成的催化剂体系可有效促进 α-氧代羧酸与碳酸二烯丙酯的分子间脱羧偶联，得到 α,β-不饱和酮。新反应方案的主要优点是不需要预先形成烯丙酯。据信，该反应通过磷烷介导的 α-氧代羧酸酯脱羧进行，导致在钯催化剂的配位范围内烯丙基化的酰基阴离子等价物。在反应条件下，双键然后迁移到与羰基共轭。
• Catalytic enantioselective conjugate addition of indoles to simple α,β-unsaturated ketones
  作者：Marco Bandini、Matteo Fagioli、Paolo Melchiorre、Alfonso Melloni、Achille Umani-Ronchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01400-x

  日期：2003.7

  [Al(salen)Cl] complex (10 mol%) in the presence of 2,6-lutidine (10 mol%) was found to be effective in catalysing the enantioselective Friedel–Crafts-type conjugate addition of indoles (3) to (E)-arylcrotyl ketones (2), furnishing the corresponding β-indolyl ketones in excellent yield and high enantioselectivity (ee up to 89%).

  在2,6-二甲基吡啶（10 mol％）存在下，手性[Al（salen）Cl]络合物（10 mol％）被发现可有效催化吲哚的对映选择性Friedel-Crafts型共轭物（3） （E）-芳基巴豆基酮（2），以优异的产率和高对映选择性（ee高达89％）提供相应的β-吲哚基酮。