1,2-bis(benzimidazol-1-ylmethyl)benzene | 171072-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,2-bis(benzimidazol-1-ylmethyl)benzene
• 英文别名: Bis(benzimidazole-1-ylmethyl)benzene；1-[[2-(benzimidazol-1-ylmethyl)phenyl]methyl]benzimidazole
• CAS: 171072-77-8
• 化学式: C₂₂H₁₈N₄
• 分子量: 338.412
• InChiKey: VOGFXPOQRJXHKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-167 °C
• 沸点：
  597.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(benzimidazol-1-ylmethyl)benzene 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 反应 14.0h， 以42%的产率得到1,1'-(α,α'-o-Xylyl)-2,2'-bibenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  基于C ？的多环含咪唑N-杂环的设计与合成 H活化/环化反应

  摘要：

  基于两种通用的合成方法，即通过CH / CHal和CH / CH偶联反应，Pd（II）催化的分子内芳基化反应，开发了一种合成多环咪唑N-杂环的新策略。本文提出的方法能够合成许多含有嘌呤，1-去氮杂嘌呤和苯并咪唑结构单元的稠合N-杂环。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200221
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 1,2-二(溴甲基)苯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1,2-bis(benzimidazol-1-ylmethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  腈官能化的Hg（II）-和Ag（I）-N-杂环卡宾配合物：合成，晶体结构，核酸酶和DNA结合活性

  摘要：

  汞（II）和Ag（I）的各种腈官能化苯并咪唑-2-亚基卡宾络合物是由相互作用的合成1-苄基/ 1-丁基-3-（氰基-苄基）-3-  ħ苯并咪唑-1-乙腈中含Hg（OAc）2 / Ag 2 O的单/二六氟磷酸铝 通过单晶X射线衍射技术对两种苯并咪唑盐进行了结构表征。报告的化合物的结构以1  H，13为特征13 C NMR，FT-IR，UV可见光谱技术以及摩尔电导率和元素分析。对于双苯并咪唑盐，获得了双核Hg（II）-和Ag（I）-卡宾配合物。使用琼脂糖凝胶电泳，吸收光谱和粘度测量分别研究了合成的苯并咪唑鎓盐及其与DNA的Ag（I）-卡宾配合物的核酸酶活性和结合相互作用。与各自的苯并咪唑鎓盐相比，Ag（I）-卡宾配合物显示出更高的DNA结合活性。但是，在存在和不存在氧化剂的情况下，苯并咪唑鎓盐和两种Ag（I）络合物均显示出明显更高的核酸酶活性。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd

  DOI：

  10.1002/aoc.2912

文献信息

• Dibenzotetraaza Crown Ethers:  A New Family of Crown Ethers Based on <i>o</i>-Phenylenediamine
  作者：Sven H. Hausner、Cynthia A. F. Striley、Jeanette A. Krause-Bauer、Hans Zimmer

  DOI：10.1021/jo050281z

  日期：2005.7.1

  benzimidizoles were used to produce DBTA crown ethers with modified substituents and ether bridges, as well as benzimidazolidine crown ethers. The synthetic approach presented here proved to be a convenient route to a new family of crown ethers with overall yields of up to 48% based on the benzimidazole. Yields for the ring-closing step were generally high, ranging from 51% to 94%, without the need for high-dilution

  二苯并四氮杂（DBTA）冠醚具有两个邻-苯二胺部分。它们是二苯并冠醚相转移催化剂的同系物，由苯并咪唑与低聚（乙二醇）二氯化物和低聚（乙二醇）二甲苯磺酸酯的缩合反应制得。制备了环大小为18冠6至42冠14的化合物。另外，各种改变的苯甲二唑被用于生产具有修饰的取代基和醚桥的DBTA冠醚，以及苯并咪唑烷冠醚。事实证明，此处提出的合成方法是通向冠醚新家族的便捷途径，基于苯并咪唑，其总收率可达48％。闭环步骤的收率通常较高，在51％至94％的范围内，而无需高稀释条件。N-有机基）化合物。进行了苦味酸盐提取研究以确定相转移催化能力。碱金属离子的萃取效率低于二苯并18-冠-6的萃取效率。其他金属离子的效率较高，对Pb 2+具有一定的选择性。四（N-甲基）DBTA-18-crown-6的提取效率通常高于其N-H类似物，但选择性较低。
• Copper(<scp>ii</scp>)-benzotriazole coordination compounds in click chemistry: a diagnostic reactivity study
  作者：Edward Loukopoulos、Alaa Abdul-Sada、Gizella Csire、Csilla Kállay、Adam Brookfield、Graham J. Tizzard、Simon J. Coles、Ioannis N. Lykakis、George E. Kostakis

  DOI：10.1039/c8dt01256c

  日期：——

  [CuI4(L1)2(L1′)2(CF3SO3)2]2·4(CF3SO3)·8(Me2CO) (5), derived from similar nitrogen-based ligands. The homogeneous catalytic activity of these compounds along with our previously reported coordination compounds (6–13), derived from similar ligands, is tested against the well-known Cu(I)-catalysed azide–alkyne cycloaddition reaction. The optimal catalyst [CuII(L1)2(CF3SO3)2] (10) activates the reaction to afford 1

  这项诊断研究旨在阐明基于Cu（II）的配位化合物与苯并三唑基配体的催化活性。我们在这里报告了五个新的配位化合物的合成和表征，它们被配制成[Cu II（L 4）（MeCN）2（CF 3 SO 3）2 ]（1），[Cu II（L 5）2（CF 3 SO 3））2 ]（2），[Cu II（L 6）2（MeCN）（CF 3 SO 3）]·（CF 3 SO 3）（3），[Cu II（L 6）2（H 2 O）（CF 3 SO 3）]·（CF 3 SO 3）·2（Me 2 CO）（4）和[Cu I 4（L 1）2（L 1'）2（CF 3 SO 3）2 ] 2 ·4（CF 3 SO 3）·8（Me 2 CO）（5），衍生自类似的基于氮的配体。这些化合物以及我们先前报道的配位化合物（6-13）的均相催化活性均源自相似的配体，并针对著名的Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应进行了测试。最佳催化剂[Cu II（L
• Azolium-Linked Cyclophanes:  A Comprehensive Examination of Conformations by ¹H NMR Spectroscopy and Structural Studies
  作者：Murray V. Baker、Mark J. Bosnich、David H. Brown、Lindsay T. Byrne、Valerie J. Hesler、Brian W. Skelton、Allan H. White、Charlotte C. Williams

  DOI：10.1021/jo049097o

  日期：2004.10.1

  o/m-cyclophanes are rigid on the NMR time scale, as indicated by sharp 1H NMR spectra at all accessible temperatures. The non-mesitylene-based m-cyclophanes and the o-cyclophanes are fluxional on the NMR time scale at high temperatures, but in most cases, specific conformations can be “frozen out” at low temperatures. Many structures deduced from solution studies were consistent with those in the solid state

  报道了一系列偶氮连接的环烷的合成和表征。环烷由与两个苯环单元（苯，萘，对二甲苯，均三甲苯，1,2,3,4-和1,2,4， 5-四甲基苯，2,6-吡啶，和p -叔通过亚甲基基团丁基苯酚）。检查了在苯环类单元中含有邻位，间位和对位取代模式的环环烷。通过变温NMR研究在溶液中检查了环烷的构象，并且通过晶体学研究在固态下检查了环烷的构象。该P-环番，均三基如在所有可及温度下的1 H NMR清晰光谱所示，m-和o / m-环烷在NMR时标上是刚性的。非均三甲苯基米-cyclophanes和Ò -cyclophanes上在高温下的NMR时间尺度fluxional，但在大多数情况下，特定的构象可以是“冻结了”在低温下。由溶液研究得出的许多结构与固态结构一致。
• Pyridinophanes as Two-Centre Phase-Transfer Catalyst for N-Alkylation Reaction
  作者：Perumal Rajakumar、Manickam Dhanasekaran

  DOI：10.1055/s-2006-926304

  日期：——

  The synthetic utility of water-soluble pyridinophanes 1 and 2 as an efficient two-centre phase-transfer catalyst for N-alkylation of indoles, imidazole, benzimidazole and benzotriazole has been explored. Application of such pyridinophanes for the synthesis of various precyclophanes involving bis-N alkylation is also described.

  已经探索了水溶性吡啶啉 1 和 2 作为有效的双中心相转移催化剂用于吲哚、咪唑、苯并咪唑和苯并三唑的 N-烷基化的合成效用。还描述了此类吡啶啉在合成涉及双-N烷基化的各种前环烷中的应用。
• Palladium carbene complexes derived from imidazolium-linked ortho-cyclophanes
  作者：Murray V. Baker、Brian W. Skelton、Allan H. White、Charlotte C. Williams

  DOI：10.1039/b007293l

  日期：——

  imidazolium-linked ortho-cyclophanes with nickel(II) and palladium(II) salts in the presence of acetate base led to the formation of complexes where a metal centre is bound by a pair of heterocyclic carbenes which themselves are part of a cyclophane skeleton. These cyclophane–metal complexes have been characterised by NMR spectroscopy and (for five complexes) X-ray diffraction studies. The complexes are highly active

  在乙酸盐碱存在下，咪唑鎓连接的邻环环烷与镍（II）和钯（II）盐的反应导致形成配合物，其中金属中心被一对杂环键合卡宾它们本身是Cyclphane骨架的一部分。这些环-金属配合物的特征是核磁共振波谱 和（对于五个复合体） X射线衍射学习。配合物作为Heck和Suzuki偶联的促进剂具有很高的活性，初步研究显示，Heck反应的营业额接近10 7。