3-((Z)-2-Ethoxy-3-ethoxycarbonyl-allyl)-4-oxo-tetrahydro-thiophene-3-carboxylic acid methyl ester | 84782-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-((Z)-2-Ethoxy-3-ethoxycarbonyl-allyl)-4-oxo-tetrahydro-thiophene-3-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 84782-88-7
• 化学式: C₁₄H₂₀O₆S
• 分子量: 316.375
• InChiKey: VDBMNUVORSQUGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((Z)-2-Ethoxy-3-ethoxycarbonyl-allyl)-4-oxo-tetrahydro-thiophene-3-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以75%的产率得到(Z)-3-Ethoxy-5-methylene-hex-2-enedioic acid 1-ethyl ester 6-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-氧代硫杂环戊烷-3-羧酸甲酯和2-甲基-4-氧代硫杂环戊烯-3-羧酸甲酯阴离子作为α-丙烯酸酯和α-巴豆酸根阴离子的合成等价物。甲萘甲酸的形式合成

  摘要：

  碱促成的4-氧代硫杂环戊烷-3-羧酸甲酯（4）和2-甲基-4-氧代硫杂环戊烯-3-羧酸甲酯（5）的C烷基化产物（6a - h）和（8a - e）的断裂使α-取代的丙烯酸酯（7a - h）和α-取代的巴豆酸酯（9a - e）具有良好的收率；因此，相应的杂环阴离子（1a）和（1b）可以分别视为α-丙烯酸酯和α-巴豆酸根阴离子的合成等价物。甲萘甲酸的正式合成（10），表明了该策略在天然产物化学中的有用性。

  DOI：

  10.1039/p19840002501
• 作为产物：
  描述：

  4-氧四氢噻酚-3-羧酸甲酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以79%的产率得到3-((Z)-2-Ethoxy-3-ethoxycarbonyl-allyl)-4-oxo-tetrahydro-thiophene-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种新型的α-丙烯酸酯阴离子当量：α-取代的丙烯酸酯的有用合成子

  摘要：

  基于4-甲氧基羰基噻喃-3-酮（1）的C-烷基化产物的Dieckmann-Michael逆反应，描述了一种有效的α-取代丙烯酸酯的制备方法。

  DOI：

  10.1039/c39820001265