(3-Methyl-4-pyridyl)triphenylphosphonium-trifluormethansulfonat | 116928-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-Methyl-4-pyridyl)triphenylphosphonium-trifluormethansulfonat
• 英文别名: (3-methylpyridin-4-yl)triphenylphosphonium trifluoromethanesulfonate
• CAS: 116928-22-4
• 化学式: CF₃O₃S*C₂₄H₂₁NP
• 分子量: 503.482
• InChiKey: XTKHTIBUJYIGNW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  70.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 (3-Methyl-4-pyridyl)triphenylphosphonium-trifluormethansulfonat 在 palladium diacetate 、 silver perchlorate 、 potassium carbonate 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到4-(4-methoxyphenyl)-3-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  通过Ph盐对吡啶衍生物进行钯催化的亲电子官能化。

  摘要：

  本文中，我们报告了一种通过钯催化的易得的吡啶衍生的季phospho盐的亲电官能团合成吡啶衍生的杂二芳基化合物的高效实用方法。该反应的通用性超出了芳基化的范围，从而可以轻松地将各种碳基片段（包括烯基，炔基以及烯丙基片段）掺入吡啶核中。值得注意的是，银盐添加剂被发现对于成功实现这种转化至关重要，并且还描述了其作为金属转移介质的关键作用，该介质可确保吡啶基向钯中间体的平稳转移。

  DOI：

  10.1002/anie.202006724
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 三苯基膦 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到(3-Methyl-4-pyridyl)triphenylphosphonium-trifluormethansulfonat
  参考文献：
  名称：

  磷盐作为伪卤化物：复杂吡啶和二嗪的区域选择性镍催化交叉偶联。

  摘要：

  杂双芳基化合物是重要的药效团，很难通过传统的交叉偶联方法制备。提出了一种替代方法，其中将吡啶和二嗪转化为杂芳基phospho盐并与芳基硼酸偶联。镍催化剂对于选择性杂芳基转移是独特的，该反应具有广泛的底物范围，包括复杂的药物。与卤化物相比，离子在交叉偶联中也表现出正交反应性，从而实现化学选择性的钯和镍催化的偶联序列。

  DOI：

  10.1002/anie.201704948

文献信息

• Cobalt-catalyzed cross-coupling of nitrogen-containing heterocyclic phosphonium salts with arylmagnesium reagents
  作者：Yan-Ying Cui、Jin-He Na、Meng-Meng Guo、Jie-Ying Huang、Xue-Qiang Chu、Weidong Rao、Zhi-Liang Shen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153662

  日期：2022.3

  Cobalt-catalyzed cross-couplings of nitrogen-containing heterocyclic phosphonium salts with arylmagnesium halides proceeded efficiently with the aid of cobalt(II) catalyst and copper(I) salt in tetrahydrofuran at ambient temperature, producing the desired 4-arylated pyridine, quinoline, and quinoxaline in modest to good yields.

  钴催化的含氮杂环鏻盐与芳基卤化镁的交叉偶联在钴 (II) 催化剂和铜 (I) 盐的帮助下在四氢呋喃中在环境温度下有效进行，产生所需的 4-芳基化吡啶、喹啉和喹喔啉产量适中至良好。
• Palladium-Catalyzed Sonogashira Coupling of a Heterocyclic Phosphonium Salt with a Terminal Alkyne
  作者：Qing-Dong Wang、Si-Xuan Zhang、Zhuo-Wen Zhang、Ying Wang、Mengtao Ma、Xue-Qiang Chu、Zhi-Liang Shen

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01800

  日期：2022.7.15

  An efficient Sonogashira coupling of a heterocyclic phosphonium salt with a terminal alkyne via C–P bond cleavage was developed. The reactions proceeded smoothly in the presence of palladium catalyst, copper(I) iodide, and N,N-diisopropylethylamine (DIPEA) in N-methyl-2-pyrrolidone (NMP) at 100 °C for 12 h, producing the corresponding alkynyl-substituted pyridine, quinoline, pyrazine, and quinoxaline

  开发了一种通过 C-P 键断裂将杂环鏻盐与末端炔烃有效的 Sonogashira 偶联。反应在钯催化剂、碘化铜 (I) 和N- , N-二异丙基乙胺 (DIPEA) 的存在下在N-甲基-2-吡咯烷酮 (NMP) 中在 100 °C 下顺利进行 12 h，生成相应的炔基-取代吡啶、喹啉、吡嗪和喹喔啉，产率中等至良好，底物范围广，官能团耐受性广。此外，还可以实现克级合成，该反应可应用于糖类、药物和天然产物（如雌酮、d-吡喃半乳糖、薄荷醇和布洛芬）。
• Anders, Ernst; Markus, Fritz, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 113 - 118
  作者：Anders, Ernst、Markus, Fritz

  DOI：——

  日期：——