Boc-Ala-OAll | 113707-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Ala-OAll
• 英文别名: N-Boc-alanine allyl ester；prop-2-enyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 113707-00-9
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄
• 分子量: 229.276
• InChiKey: IRYRCGRJJCQLRR-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Ala-OAll 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到烯丙基L-丙氨酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过侧链锚固策略固相合成肽硒酸酯

  摘要：

  肽硒酸酯最近已经成为大型多肽和蛋白质基于连接的组装的关键组成部分。在本文中，我们报告了一种高效的固相方法，可使用侧链固定化策略进行肽硒酸酯的高产率和无差向异构化合成。

  DOI：

  10.1039/c7cc00823f
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 、 烯丙醇 在 二碳酸二叔丁酯 、 2-甲基-2-丙基1-[(2-甲基-2-丙基)氧基]-2(1H)-异喹啉羧酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到Boc-Ala-OAll
  参考文献：
  名称：

  在Boc 2 O存在下，新型的1-叔-丁氧基-2-叔-丁氧基羰基-1,2-二氢异喹啉（BBDI）催化N保护的氨基酸与几乎等摩尔量的醇的酯化反应

  摘要：

  描述了使用约等摩尔量的N-保护的氨基酸和醇与Boc 2 O连接的非常温和的BBDI催化的酯化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.149

文献信息

• Dual Catalytic Decarboxylative Allylations of α-Amino Acids and Their Divergent Mechanisms
  作者：Simon B. Lang、Kathryn M. O'Nele、Justin T. Douglas、Jon A. Tunge

  DOI：10.1002/chem.201503644

  日期：2015.12.14

  The room temperature radical decarboxylative allylation of N‐protected α‐amino acids and esters has been accomplished via a combination of palladium and photoredox catalysis to provide homoallylic amines. Mechanistic investigations revealed that the stability of the α‐amino radical, which is formed by decarboxylation, dictates the predominant reaction pathway between competing mechanisms.

  N保护的α-氨基酸和酯在室温下进行自由基脱羧烯丙基化反应，是通过钯和光氧化还原催化作用的组合来实现的，以提供均胺基胺。机理研究表明，由脱羧作用形成的α-氨基自由基的稳定性决定了竞争机制之间的主要反应途径。
• Synthesis of dipeptide isosteres by cross-metathesis
  作者：J. Eric Enholm、Tammy Low、Daniel Cooper、Ion Ghivirija

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.004

  日期：2012.8

  This work describes the attachment of two amino acid derivatives by olefin cross-metathesis using Grubbs' second generation catalyst. They were connected at the carboxyl termini. In addition, a cyclic dilactam scaffold was used, which reacted with only a fraction of the amino acid derivatives. The remaining fraction coupled directly coupled with no scaffold. This highly trans-selective double attachment

  这项工作描述了使用Grubbs的第二代催化剂通过烯烃交叉复分解连接两个氨基酸衍生物的过程。它们在羧基末端连接。另外，使用环状地内酰胺支架，其仅与一部分氨基酸衍生物反应。其余部分直接偶联而没有支架。这种高度反式选择性的双重连接导致单个反应中多种氨基酸的交叉复分解。
• Simple and mild esterification of N-protected amino acids with nearly equimolar amounts of alcohols using 1-tert-butoxy-2-tert-butoxycarbonyl-1,2-dihydroisoquinoline
  作者：Yukako Saito、Toru Yamaki、Fumiaki Kohashi、Tomokazu Watanabe、Hidekazu Ouchi、Hiroki Takahata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.131

  日期：2005.2

  A very mild, one-step esterification using nearly equimolar amounts of N-protected amino acids and alcohols, in conjunction with 1-tert-butoxy-2-tert-butoxycarbonyl-1,2-dihydroisoquinoline (BBDI) as a novel condensing reagent is described.

  使用几乎等摩尔量的N-保护的氨基酸和醇与1-叔-丁氧基-2-叔-丁氧基羰基-1,2-二氢异喹啉（BBDI）结合作为新型缩合剂，进行非常温和的一步酯化反应是描述。
• Papain catalyzed estehification of alanine by alcohols and diols
  作者：D Cantacuzène、C Guerreiro

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95615-6

  日期：——

  Papain catalyzed esterification of Boc-Ala-OH with various alcohols and diols under biphasic conditions was investigated. Long-chain diols HO(CH2)nOH gave good yields of esterification up to n=10 whereas the homologous alcohols CnH2n+1OH condensed well only for n = 2, 4, 6. Esterification with functionnalized primary alcohols is also described.

  在双相条件下，研究了木瓜蛋白酶催化的Boc-Ala-OH与各种醇和二醇的酯化反应。长链二醇HO（CH 2）nOH在n = 10时具有良好的酯化收率，而同源醇C n H 2n + 1 OH仅在n = 2、4、6时能很好地冷凝。描述。
• [EN] METHOD FOR PREPARATION OF RADA-16<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE RADA-16
  申请人：LONZA GUANGZHOU NANSHA LTD

  公开号：WO2017092689A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  The invention discloses a method for the preparation of RADA-16, which is a 16-mers peptide with the sequence Ac- (Arg-Ala-Asp-Ala) 4-NH2, by liquid phase peptide synthesis.

  该发明公开了一种通过液相肽合成制备RADA-16的方法，RADA-16是一种16肽，序列为Ac-(Arg-Ala-Asp-Ala)4-NH2。