N-morpholino-1-phenylethan-1-imine | 40721-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: N-morpholino-1-phenylethan-1-imine
• 英文别名: N-morpholin-4-yl-1-phenylethanimine
• CAS: 40721-68-4
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• 分子量: 204.272
• InChiKey: AQEWCQDYQPREGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  24.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-morpholino-1-phenylethan-1-imine 在 dipotassium peroxodisulfate 、 copper(l) iodide 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(morpholinoimino)-2-phenylacetaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  通过 C(sp3)-H 官能化铜催化的腙选择性氧化

  摘要：

  已经报道了一种简单而温和的铜催化 α 位腙氧化的方案。各种基材兼容，提供相应的产品，良率适中。该策略为羰基腙的合成提供了一种高效便捷的解决方案。提出了用于转化的自由基途径机制。

  DOI：

  10.1039/d1ob01563j
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基吗啉 、 苯乙炔 在 phosphomolybdic acid 、 PPh3Au*Btz 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-morpholino-1-phenylethan-1-imine
  参考文献：
  名称：

  三唑-Au(I) 配合物：一类具有改进的热稳定性和反应性的新型催化剂，用于分子间炔烃加氢胺化

  摘要：

  合成了一系列 1,2,3-三唑结合的阳离子 Au(I) 催化剂，并通过 X 射线晶体学表征了它们的结构。变温核磁共振研究揭示了溶液中的动态三唑-金阳离子配位。反应曲线清楚地表明，这些新催化剂比文献报道的 Au 催化剂具有更好的热稳定性，包括 IPrAu x NTf(2)。通过应用这些催化剂，用反应性较低的内炔和未保护的脂肪胺实现了具有挑战性的分子间加氢胺化反应，在低催化剂负载的情况下获得了优异的产率。

  DOI：

  10.1021/ja9041093

文献信息

• Reductive Alkylation of Hydrazine Derivatives with α-Picoline-Borane and Its Applications to the Syntheses of Useful Compounds Related to Active Pharmaceutical­ Ingredients
  作者：Tsutomu Yokomatsu、Yasushi Kawase、Takehiro Yamagishi、Jun-ya Kato、Teruo Kutsuma、Tadashi Kataoka、Takeo Iwakuma

  DOI：10.1055/s-0033-1340484

  日期：——

  ingredients of therapeutic drugs such as isocarboxazid. An efficient method for the direct reductive alkylation of hydrazine derivatives with α-picoline-borane has been developed to synthesize a variety of N-alkylhydrazine derivatives. This method provided N,N-dialkylhydrazine derivatives and N-monoalkylhydrazine derivatives upon fine-tuning of the substrates and the reagent equivalency in a one-pot manner

  摘要 已经开发了一种用α-甲基吡啶-硼烷对肼衍生物进行直接还原烷基化的有效方法，以合成多种N-烷基肼衍生物。通过一锅法对底物和试剂当量进行微调，该方法提供了N，N-二烷基肼衍生物和N-单烷基肼衍生物。该方法用于合成治疗药物如异咔唑的活性药物成分。 已经开发了一种用α-甲基吡啶-硼烷对肼衍生物进行直接还原烷基化的有效方法，以合成多种N-烷基肼衍生物。通过一锅法对底物和试剂当量进行微调，该方法提供了N，N-二烷基肼衍生物和N-单烷基肼衍生物。该方法用于合成治疗药物如异咔唑的活性药物成分。
• Oxidative Sulfonylation of Hydrazones Enabled by Synergistic Copper/Silver Catalysis
  作者：Jun Xu、Chao Shen、Xian Qin、Jie Wu、Pengfei Zhang、Xiaogang Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02249

  日期：2021.3.5

  A copper/silver-cocatalyzed protocol for oxidative sulfonylation of hydrazones is demonstrated. A wide range of β-ketosulfones and N-acylsulfonamides are directly synthesized in moderate to good yields. Our work provides a viable method for scalable preparation of β-ketosulfone derivatives that have found wide applications in the pharmaceutical industry.

  证明了铜/银共催化的sulf的氧化磺酰化方案。可以以中等到良好的产率直接合成各种各样的β-酮砜和N-酰基磺酰胺。我们的工作为在制药工业中发现了广泛应用的β-酮砜衍生物的可扩展制备提供了一种可行的方法。
• Visible Light‐Induced [3+2] Cyclization Reactions of Hydrazones with Hypervalent Iodine Diazo Reagents for the Synthesis of 1‐Amino‐1,2,3‐Triazoles
  作者：Jun‐Ying Dong、He Wang、Shukuan Mao、Xin Wang、Ming‐Dong Zhou、Lei Li

  DOI：10.1002/adsc.202001436

  日期：2021.4.13

  In this study, visible‐light‐induced [3+2] cyclization reactions of hydrazones with hypervalent iodine diazo reagents as diazomethyl radical precursors are reported. Mild reaction conditions, a broad substrate scope, and excellent functional group compatibility were observed. Furthermore, the synthetic utility was demonstrated by gram‐scale synthesis and elaboration to several value‐added products

  在这项研究中，报道了visible与高价碘重氮试剂作为重氮甲基自由基的前体在可见光下诱导的[3 + 2]环化反应。观察到温和的反应条件，广泛的底物范围和出色的官能团相容性。此外，合成效用通过克规模的合成以及对几种增值产品的精心阐述得到了证明。该方案扩大了重氮化学的范围，适用于天然产物的后期功能化。
• Selective Mono- and Diamination of Ketones in a Combined Copper–Organocatalyst System
  作者：Jiabin Shen、Zhihao Wang、Yuru Zhang、Jun Xu、Xiaogang Liu、Chao Shen、Pengfei Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01140

  日期：2022.5.27

  the chemoselective mono- and diamination of ketone using pyrazole as the amine source in a combined copper–organocatalyst system. Various substrates are compatible, providing the corresponding products in moderate to good yields. This strategy gives an efficient and convenient solution for the synthesis of α-pyrazole and α,α-dipyrazole ketone derivatives. The control experiment demonstrates that in

  在这里，我们报告了一种简单而温和的方案，用于在铜-有机催化剂组合系统中使用吡唑作为胺源对酮进行化学选择性单胺化和二胺化。各种基材兼容，提供相应的产品，良率适中。该策略为合成α-吡唑和α,α-二吡唑酮衍生物提供了一种高效便捷的解决方案。对照实验表明，原位生成的腙是转化过程中的关键中间体。