allyl-d5 formate | 1173994-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: allyl-d5 formate
• CAS: 1173994-99-4
• 化学式: C₄H₆O₂
• 分子量: 91.0507
• InChiKey: ZHHZHHSFKCANOC-RHPBTXKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.35
• 重原子数：
  6.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl-d5 formate 、 2,5-Norbornadiene 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 、 、 、
  参考文献：
  名称：

  降冰片二烯与甲酸烯丙酯催化烯丙基化反应中的氢化物转移机制

  摘要：

  在钯催化体系存在下，降冰片二烯与甲酸烯丙酯的烯丙基化具有与新反应路线相关的几个特性：水解烯丙基化（还原烯丙基化）与传统烯丙基化（氧化烯丙基化）一起发生。从单一的角度考虑这两个过程，并提出了假设关键中间体中氢化物转移路线不同的机制。使用氘代反应物证明氢化物转移可涉及烯丙基、降冰片烯基或甲酰基部分。在所有情况下，与钯相关的 β 位碳原子结合的氢原子在该步骤中被消除。

  DOI：

  10.1007/s11172-018-2361-7
• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 丙烯醇-D6 生成 allyl-d5 formate
  参考文献：
  名称：

  降冰片二烯与甲酸烯丙酯催化烯丙基化反应中的氢化物转移机制

  摘要：

  在钯催化体系存在下，降冰片二烯与甲酸烯丙酯的烯丙基化具有与新反应路线相关的几个特性：水解烯丙基化（还原烯丙基化）与传统烯丙基化（氧化烯丙基化）一起发生。从单一的角度考虑这两个过程，并提出了假设关键中间体中氢化物转移路线不同的机制。使用氘代反应物证明氢化物转移可涉及烯丙基、降冰片烯基或甲酰基部分。在所有情况下，与钯相关的 β 位碳原子结合的氢原子在该步骤中被消除。

  DOI：

  10.1007/s11172-018-2361-7

文献信息

• An efficient didehydroxylation method for the biomass-derived polyols glycerol and erythritol. Mechanistic studies of a formic acid-mediated deoxygenation
  作者：Elena Arceo、Peter Marsden、Robert G. Bergman、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1039/b907746d

  日期：——

  An efficient 1,2-deoxygenation method, involving an unexpected mechanism, was found for simple diols and for biomass-derived polyols (glycerol and erythritol) that results in the conversion of the 1,2-dihydroxy group to a carbon–carbon double bond.

  发现了一种高效的1,2-脱氧方法，涉及一种意外的机理，适用于简单二醇和生物质衍生多元醇（甘油和赤藓糖醇），能够将1,2-二羟基转化为碳-碳双键。