α-Hydroxy-(N-tert.-butyl)-isovaleramid | 5510-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: α-Hydroxy-(N-tert.-butyl)-isovaleramid
• 英文别名: N-tert-butyl-2-hydroxy-3-methylbutanamide
• CAS: 5510-46-3
• 化学式: C₉H₁₉NO₂
• 分子量: 173.255
• InChiKey: NUTPNESSYFLUOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122 °C
• 沸点：
  302.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Hydroxy-(N-tert.-butyl)-isovaleramid 、 丙酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 α-Propionoxy-isovaleriansaeure-tert.-butylamid
  参考文献：
  名称：

  α-Hydroxycarbonsäureamide

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19602930214
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-甲基丁酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 柠檬酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 α-Hydroxy-(N-tert.-butyl)-isovaleramid
  参考文献：
  名称：

  A One Pot Procedure for the Synthesis of α-Hydroxyamides from the Corresponding α-Hydroxyacids

  摘要：

  Alpha-hydroxyamides are synthesized from the cooresponding alpha-hydroxyacids by generation of the bis-trimethylsilyl derivative and treating it with oxalyl chloride. Following addition of the appropriate amine, the TMS ether is hydrolyzed in the workup to provide the desired alpha-hydroxyamide. As summarized in Table 1, this reaction has proven to be general and compatible with chiral alpha-hydroxyacids affording the desired alpha-hydroxyamides in excellent yield (77-99%).

  DOI：

  10.1080/00397919208020850

文献信息

• On the direct use of CO₂in multicomponent reactions: introducing the Passerini four component reaction
  作者：Kelechukwu Nnabuike Onwukamike、Stéphane Grelier、Etienne Grau、Henri Cramail、Michael A. R. Meier

  DOI：10.1039/c8ra07150k

  日期：——

  isocyanide-based multicomponent reaction, the Passerini four component reaction (P-4CR), by replacing the carboxylic acid component of a conventional Passerini three component reaction (P-3CR) with an alcohol and CO2. Key to this approach is the use of a switchable solvent system, allowing the synthesis of a variety of α-carbonate-amides. The reaction was first investigated and optimized using butanol, isobutyraldehyde

  我们介绍了一种新颖的基于异氰化物的多组分反应，即 Passerini 四组分反应 (P-4CR)，通过用醇和 CO 2代替传统 Passerini 三组分反应 (P-3CR) 的羧酸组分。这种方法的关键是使用可切换的溶剂系统，允许合成各种 α-碳酸酯-酰胺。该反应首先使用丁醇、异丁醛、叔丁基异氰化物和CO 2进行研究和优化。研究的参数包括反应物当量、反应物浓度、溶剂、催化剂、催化剂浓度和 CO 2的影响压力。在其他参数中，醛的纯度及其氧化倾向是成功 P-4CR 的最关键参数之一。优化后，共合成了十二 (12) 种 P-4CR 化合物，转化率介于 16% 和 82% 之间，分离产率介于 18% 和 43% 之间。它们的结构通过 1 H 和13 C NMR、FT-IR 和高分辨率质谱 (ESI-MS) 得到证实。此外，P-4CR（α-羟基酰胺）的三 (3) 种水解产物被成功分离，产率在 23%
• Rearrangement of unactivated N-alkyl-O-benzoyl hydroxamic acid derivatives with phosphazene bases
  作者：Andrew J Clark、Yassair S.S Al-Faiyz、Divya Patel、Michael J Broadhurst

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00062-4

  日期：2001.3

  The phosphazene super bases BTPP 5, P-2-tBu 6, and P-4-tBu 7 mediate the rearrangement of unactivated N-alkyl-O-benzoyl hydroxamic acid derivatives 8, 11a–f, 13 and 16 to give 2-benzoyloxy amides 9, 12a–f, 14 and 17. The rate of reaction was found to be dependant upon the steric nature of the N-alkyl substituent.

  磷腈超强碱BTPP 5，P-2-吨卜6，和P-4-吨卜7居间的未活化的重排Ñ -烷基- ø -苯甲酰基异羟肟酸衍生物8，11A - ˚F，13和16，得到2-苯甲酰酰胺9，12A - ˚F，14和17。发现反应速率取决于N-烷基取代基的空间性质。
• An efficient boric acid-mediated preparation of α-hydroxyamides
  作者：J. Sravan Kumar、Subash C. Jonnalagadda、Venkatram R. Mereddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.008

  日期：2010.2

  An efficient methodology for the preparation of alpha-hydroxyamides via boric acid-mediated addition of isonitriles onto aldehydes has been developed. The reaction of isonitriles with alpha-boronobenzaldehyde takes place under intramolecular catalysis conditions to provide functionalized benzoxaboroles. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Simultaneous Nucleotide Activation and Synthesis of Amino Acid Amides by a Potentially Prebiotic Multi-Component Reaction
  作者：Lee B. Mullen、John D. Sutherland

  DOI：10.1002/anie.200702870

  日期：2007.10.22
• Zeeh,B.; Mueller,E., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1968, vol. 715, p. 47 - 51
  作者：Zeeh,B.、Mueller,E.

  DOI：——

  日期：——