25,26,27,28-tetrapropargyloxycalix[4]arene | 178116-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 25,26,27,28-tetrapropargyloxycalix[4]arene
• 英文别名: 1²,3²,5²,7²-tetrakis(prop-2-yn-1-yloxy)-1,3,5,7(1,3)-tetrabenzenacyclooctaphane；tetrakis-(O-propargyl)calix[4]arene；25,26,27,28-tetrakis(prop-2-ynoxy)pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaene
• CAS: 178116-65-9
• 化学式: C₄₀H₃₂O₄
• 分子量: 576.692
• InChiKey: IQQGNSLXUTYLBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.41
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  25,26,27,28-tetrapropargyloxycalix[4]arene 在 copper(l) iodide 、 N-碘吗啉氢碘酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.25h， 以38%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  多价杯[4]芳烃的卤素键结构

  摘要：

  通过锥体 ( 1 ) 和 1,3-交替四 (3-碘代炔丙基氧基) 杯[4] 芳烃 ( 4 ) 作为四齿卤素供体与不同的多齿受体。特别有趣的是4与 DABCO 的互穿类金刚石网络，它代表了杯芳烃大环的 2D 网络的第一个例子，其中卤素键是自组织的关键相互作用。

  DOI：

  10.1039/d2ce00193d
• 作为产物：
  描述：

  25,26-dihydroxy-27,28-dipropargyloxycalix[4]arene 、 3-溴丙炔 在 potassium trimethylsilonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.5h， 以25%的产率得到25,26,27,28-tetrapropargyloxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  修复杯[4]芳烃的构象：什么时候三个碳不足？

  摘要：

  Calix [4]芳烃是独特的大环，通过在下边缘进行明智的功能化，可以将其固定为四个构型之一，也可以保持构型灵活。引入丙炔基或丙烯基意外地提供了新的可能性。一个单向构象开关，在标准实验条件下，1,3-交替和1,2-交替构象切换到部分圆锥构象，而圆锥构象不变。使用11 H NMR动力学研究表明，转换速率取决于起始构象，上边缘取代基，其中体积的减少可实现更快的转换，1,2-交替构象转换最快的溶剂和温度。从头算（DFT）证实了构象的相对稳定性，并指向部分圆锥构象异构体是这四个中最稳定的。已经研究了通过“点击”反应对合成的潜在影响，但并不显着。

  DOI：

  10.1002/chem.201705955

文献信息

• Selectivity of original C-hexopyranosyl calix[4]arene conjugates towards lectins of different origin
  作者：Martina Kašáková、Lenka Malinovská、Tomáš Klejch、Martina Hlaváčková、Hana Dvořáková、Eva Fujdiarová、Zdeňka Rottnerová、Olga Maťátková、Pavel Lhoták、Michaela Wimmerová、Jitka Moravcová

  DOI：10.1016/j.carres.2018.08.012

  日期：2018.11

  As a part of ongoing activities towards the design of ligands against pathogenic lectins, a synthesis of original α-C-galacto/α-C-manno/α-C-fucopyranosyl glycomimetics based on a calix[4]arene scaffold and their binding evaluation is described. The interactions of the glycomimetics with seven lectins of various origins were carried out using agglutination inhibition assays. The 1,3-alternate tetra-C-fucosylated

  作为设计针对致病性凝集素的配体的一项正在进行的活动，基于杯[4]芳烃骨架的原始α-C-半乳糖/α-C-甘露聚糖/α-C-呋喃果糖基糖模拟物的合成及其结合评价描述。使用凝集抑制测定法进行了模拟糖与七种不同来源的凝集素的相互作用。在杯[4]芳烃支架的上边缘具有叔丁基的1,3-交替四碳岩藻糖基化配体及其衍生物对AAL凝集素家族（RSL，AFL，AAL，AOL）和BC2L-C。由于AFL和RSL源自重要的人类（烟曲霉）和植物（青枯雷尔氏菌）病原体，因此通过表面等离振子共振评估了两种主要结构的抑制能力。有了AFL，与参考I-岩藻糖相比，这两种结构都显示出大约三个数量级的亲和力增加。NMR说明了tertBu基团作为“糖苷配基”事件的作用。此外，这两种化合物均显示出显着提高的抑制BC2L-C（来自人类病原体伯克霍尔德森cenocepacia）细胞凝集的能力，并且能够交联整个cenocepacia细胞。尽
• Regioselective synthesis of 1,2,3-triazolyl derivatives of calix[4]arenes based on 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：V. A. Burilov、N. A. Epifanova、E. V. Popova、S. F. Vasilevsky、S. E. Solovieva、I. S. Antipin、A. I. Konovalov

  DOI：10.1007/s11172-013-0104-3

  日期：2013.3

  Regioselective synthesis of 1,2,3-triazolyl derivatives of calix[4]arenes based on the 1,3-dipolar cycloaddition of substituted benzyl azides to tetra(propargyloxy)calix[4]arenes in the presence of copper iodide was carried out. The presence of the p-methoxybenzyl substituent in the triazole ring leads to a dramatic (more than tenfold) increase in the fluorescence of the corresponding macrocycle in a region of 290–310 nm.

  在碘化铜存在下，基于取代的苄基叠氮化物与四(炔丙氧基)杯[4]芳烃的1,3-偶极环加成反应，进行了杯[4]芳烃的1,2,3-三唑基衍生物的区域选择性合成。三唑环中对甲氧基苄基取代基的存在导致相应大环化合物在 290-310 nm 区域的荧光急剧增加（十倍以上）。
• Propargyl calix[4]arenes and their complexes with silver(I) and gold(I)
  作者：Wei Xu、Jagadese J. Vittal、Richard J. Puddephatt

  DOI：10.1139/v96-084

  日期：1996.5.1

  A calix[4]arene 1b has been substituted at the lower rim by reaction with propargyl bromide to give either the 1,3- bis(propargyl) derivative 2b, which is formed regioselectively, or the tetrakis(O-propargyl)calix[4]arene 3 under different reaction conditions. The molecular structure of 2b has been characterized by X-ray analysis (monoclinic, space group P21/c, Z = 4, a = 10.960(1), b = 24.302(3),

  杯 [4] 芳烃 1b 已通过与炔丙基溴反应在下边缘被取代，得到 1,3-双（炔丙基）衍生物 2b，它是区域选择性形成的，或四（O-炔丙基）杯 [4 ]芳烃3在不同的反应条件下。2b的分子结构已通过X射线分析表征（单斜，空间群P21/c，Z = 4，a = 10.960(1), b = 24.302(3), c = 10.673(1) A, β = 112.99(8)°，R = 0.0516)。晶体中2b的分子以“头对头，尾对尾”的方式排列，一个分子的苯基取代基部分封闭在另一个分子的碗状腔中。由于两个OCH2C≡CH基团是可接近的，2b可以通过加热到250°C进行聚合，并且聚合的炔丙基杯[4]芳烃衍生物在高达460°C时是稳定的。化合物 3 以构象异构体的混合物形式存在，部分锥体与 1,3-交替构象的比率为 4:1 或 2:1，具体取决于制备条件。这些炔丙基杯[4]芳烃衍生物可进一步衍生.
• Calix[4]arene–pyrazole conjugates as potential cancer therapeutics
  作者：Anton A. Muravev、Alexandra D. Voloshina、Anastasia S. Sapunova、Farida B. Gabdrakhmanova、Oksana A. Lenina、Konstantin A. Petrov、Sergey Shityakov、Ekaterina V. Skorb、Svetlana E. Solovieva、Igor S. Antipin

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106742

  日期：2023.10