1,4-phenylenebis(methylene)dipropiolate | 1027-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-phenylenebis(methylene)dipropiolate
• 英文别名: [4-(Prop-2-ynoyloxymethyl)phenyl]methyl prop-2-ynoate
• CAS: 1027-48-1
• 化学式: C₁₄H₁₀O₄
• 分子量: 242.231
• InChiKey: OTORAIHZVPEXJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-61 °C
• 沸点：
  147-149 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.04
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-phenylenebis(methylene)dipropiolate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 (cyclooctadienyl)(cyclopentadienyl)ruthenium chloride 、 silver nitrate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1,4-phenylenebis(methylene) bis(4-bromo-3-((4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)(phenyl)methyl)isoxazole-5-carboxylate)
  参考文献：
  名称：

  钌催化 1-卤代炔烃与腈氧化物和有机叠氮化物的环加成反应：4-卤代异恶唑和 5-卤代三唑的合成

  摘要：

  （环戊二烯基）（环辛二烯）氯化钌（II）[CpRuCl(cod)] 催化腈氧化物与电子缺陷的 1-氯-、1-溴-和 1-碘炔之间的反应，生成 4-卤代异恶唑。有机叠氮化物也是合适的 1,3-偶极子，产生 5-卤代-1,2,3-三唑。这些耐空气反应可以在室温下进行，相对于炔烃组分，相应的 1,3-偶极子为 1.25 当量。反应性 1-卤代炔烃包括丙炔酰胺、酯、酮和膦酸酯。卤化唑类产物的后官能化可以通过钯催化的交叉偶联反应和活性酰胺基团的操作来实现。用 [Cp*RuCl(cod)]（Cp*=五甲基环戊二烯基）观察到的催化缺乏归因于 Cp* 的空间需求（η 5 ‐C 5 Me 5 ) 配体与母体 Cp ( η 5 ‐C 5 H 5 ) 相比。[( η 5 ‐C 5 Me 4 CF 3 )RuCl(cod)]的低反应性支持了这一假设，它作为 Cp* 的等排模拟物和 Cp 的等电子类似物。

  DOI：

  10.1002/chem.201402559
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醇 、 丙炔酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以64%的产率得到1,4-phenylenebis(methylene)dipropiolate
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氢吡啶基聚合物的簇化触发颜色可调室温磷光

  摘要：

  通过二乙炔酯、苯甲醛和苯胺衍生物的一锅法无金属多组分聚合，成功合成了一系列聚 (1,4-二氢吡啶) (PDHP)。这些没有传统发光单元的 PDHP 通过形成不同大小的簇通过空间共轭被赋予了可调的三重态能级。大而紧凑的簇可以有效地延长磷光波长。三重态激子可以通过使用二苯甲酮作为刚性基质来稳定，以实现室温磷光。非共轭聚合物簇可以显示高达 645 nm 的磷光发射。进行静态和动态激光散射的组合，以深入了解主体基质熔体中形成的簇的结构信息。而且，通过改变激发波长、浓度和客体聚合物的分子量，可以很容易地调节荧光和磷光发射。这项工作为设计聚合物主客体系统提供了独特的见解，并为开发长波长磷光材料提供了新的策略。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11607

文献信息

• Organosuperbase-Catalyzed 1,1-Diboration of Alkynes
  作者：Son H. Doan、Nhan N. H. Ton、Binh Khanh Mai、Thanh Vinh Nguyen

  DOI：10.1021/acscatal.2c03901

  日期：2022.10.7

  1,1-Diboryl alkenes are versatile building blocks in organic synthesis and medicinal chemistry. However, there have been only a small number of established methods to prepare this class of compounds, and most of them used transition-metal catalysts, which are undesirable in the preparation of biologically relevant compounds. Herein, we report an unprecedented application of P1–tBu phosphazene as a

  1,1-二硼基烯烃是有机合成和药物化学中的通用组成部分。然而，目前只有少数成熟的方法来制备这类化合物，并且大多数使用过渡金属催化剂，这在生物相关化合物的制备中是不可取的。进来，我们报告一个前所未有的 P 1 – t应用Bu 磷腈作为超碱性有机催化剂促进未活化的芳香族和缺电子末端炔烃的 1,1-二硼化反应。这种磷腈的双 Brønsted 和 Lewis 碱度能够激活反应底物并获得高区域和立体选择性。彻底的实验和计算研究相结合，为这些磷腈催化的二硼化反应提出了有趣的机理见解，这些反应也得到了详细讨论。