(+)-(3S,S_S)-(4E)-2-methyl-4-(p-tolylsulfinyl)hepta-4,6-dien-3-ol | 616895-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(3S,S_S)-(4E)-2-methyl-4-(p-tolylsulfinyl)hepta-4,6-dien-3-ol
• 英文别名: (+)-(1S,S(S))-(2E)-1-isopropyl-2-(p-tolylsulfinyl)penta-2,4-dien-1-ol；(3S,4E)-2-methyl-4-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]hepta-4,6-dien-3-ol
• CAS: 616895-80-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂S
• 分子量: 264.389
• InChiKey: VKQDOBYTQOTGSW-BFVFONADSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-74 °C (polymorph)(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3); racemic)
• 沸点：
  460.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(3S,S_S)-(4E)-2-methyl-4-(p-tolylsulfinyl)hepta-4,6-dien-3-ol 在 间氯过氧苯甲酸 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以84%的产率得到C₁₅H₂₀O₄S
  参考文献：
  名称：

  Katsuki–Jacobsen oxidation–epoxidation of α-silyloxy sulfinyl dienes: application to the formal synthesis of (6S,7S,9R,10R)-6,9-epoxynonadec-18-ene-7,10-diol

  摘要：

  The Katsuki-Jacobsen oxidation-epoxidation of acyclic u-silyloxy sulfinyl dienes, followed by acid-promoted cyclization, leads to 2,5-trans sulfonyl dihydrofurans with good selectivities. As an application, the formal synthesis of (6S,7S,9R,10R)-6,9epoxynonadec-18-ene-7,10-diol is reported. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.058
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(1,3-Butadienyl)-p-tolyl-sulfoxid 、 异丁醛 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以60%的产率得到(+)-(3S,S_S)-(4E)-2-methyl-4-(p-tolylsulfinyl)hepta-4,6-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  α'-羟基二烯基亚砜的亲核环氧化。

  摘要：

  描述了一种新的对映纯致密化官能化的环氧亚磺酰基四氢呋喃的方法，该方法基于羟基1-亚磺酰基丁二烯与t-BuOOK的出乎意料且高度立体选择性的远程亲核环氧化，然后闭环并随后将生成的亚磺酰基二氢呋喃进行环氧化。或者，用间-CPBA处理这些二烯，然后进行酸催化的环化反应，可以高产率但低选择性地产生相关的磺酰基二氢呋喃。还研究了这些底物的亲核环氧化的立体化学结果。

  DOI：

  10.1021/jo0349173

文献信息

• Sulfinyl‐Mediated Stereoselective Functionalization of Acyclic Conjugated Dienes
  作者：Ignacio Colomer、Mercedes Ureña、Alma Viso、Roberto Fernández de la Pradilla

  DOI：10.1002/chem.201905742

  日期：2020.4.6

  stereocontrolled functionalization of conjugated sulfinyl dienes in a cascade process that involves a Michael-type addition, isomerization of a double bond and a [2,3]-sigmatropic rearrangement is reported. Enantioenriched 1,4-diol and 1,4-aminoalcohol derivatives are obtained in a very straightforward manner. Further functionalization of these structures, including highly stereoselective epoxidation,

  据报道，在包括迈克尔型加成，双键异构化和[2,3]-σ重排的级联过程中，共轭亚磺酰基二烯的化学和立体控制功能化。以非常直接的方式获得对映体富集的1，4-二醇和1，4-氨基醇衍生物。描述了这些结构的进一步官能化，包括高度立体选择性环氧化，二羟基化和以受控方式立体合成几种多元醇。
• Highly Diastereoselective Katsuki−Jacobsen Oxidation−Epoxidation of α-Silyloxy Sulfinyl Dienes: Synthetic Applications
  作者：Roberto Fernández de la Pradilla、Alejandro Castellanos、Iñaki Osante、Ignacio Colomer、Mateo I. Sánchez

  DOI：10.1021/jo801803m

  日期：2009.1.2

  Katsuki-Jacobsen oxidation-epoxidation of acyclic alpha-silyloxy sulfinyl dienes, followed by acid-promoted cyclization, leads to 2,5-trans-sulfonyl dihydrofurans with good selectivities. As an application, the formal syntheses of (6S,7S,9R,10R)- and (6S,7S,9S,10S)-6,9-epoxynonadec-18-ene-7,10-diols is reported.
• Katsuki–Jacobsen oxidation–epoxidation of α-silyloxy sulfinyl dienes: application to the formal synthesis of (6S,7S,9R,10R)-6,9-epoxynonadec-18-ene-7,10-diol
  作者：Roberto Fernández de la Pradilla、Alejandro Castellanos

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.058

  日期：2007.9

  The Katsuki-Jacobsen oxidation-epoxidation of acyclic u-silyloxy sulfinyl dienes, followed by acid-promoted cyclization, leads to 2,5-trans sulfonyl dihydrofurans with good selectivities. As an application, the formal synthesis of (6S,7S,9R,10R)-6,9epoxynonadec-18-ene-7,10-diol is reported. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Nucleophilic Epoxidation of α‘-Hydroxy Dienyl Sulfoxides
  作者：Roberto Fernández de la Pradilla、Pilar Manzano、Carlos Montero、Julián Priego、Martín Martínez-Ripoll、Luis A. Martínez-Cruz

  DOI：10.1021/jo0349173

  日期：2003.10.1

  densely functionalized epoxy sulfinyl tetrahydrofurans, based on the unexpected and highly stereoselective remote nucleophilic epoxidation of hydroxy 1-sulfinyl butadienes with t-BuOOK, followed by ring closure and subsequent epoxidation of the resulting sulfinyl dihydrofurans, is described. Alternatively, the treatment of these dienes with m-CPBA followed by acid-catalyzed cyclization gives rise to related

  描述了一种新的对映纯致密化官能化的环氧亚磺酰基四氢呋喃的方法，该方法基于羟基1-亚磺酰基丁二烯与t-BuOOK的出乎意料且高度立体选择性的远程亲核环氧化，然后闭环并随后将生成的亚磺酰基二氢呋喃进行环氧化。或者，用间-CPBA处理这些二烯，然后进行酸催化的环化反应，可以高产率但低选择性地产生相关的磺酰基二氢呋喃。还研究了这些底物的亲核环氧化的立体化学结果。