2(3)-(四氢糠基氧基)四氢吡喃 | 710-14-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: 2(3)-(四氢糠基氧基)四氢吡喃
• 中文别名: 2(3)-(四氢糠基氧)四氢吡喃；2-(四氢糠氧基)四氢吡喃；2(3)-(四氢糠氧基)四氢吡喃
• 英文名称: tetrahydrofurfuryl tetrahydropyranyl ether
• 英文别名: tetrahydrofurfuryl-tetrahydropyran-2-yl ether；Tetrahydrofurfuryl-tetrahydropyran-2-yl-aether；tetrahydro-2-[(tetrahydro-2-furanyl)methoxy]-2H-pyran；tetrahydro[(tetrahydrofuryl)methoxy]-2H-pyran；2(3)-(tetrahydrofurfuryloxy)tetrahydro-pyran；2+3-(tetrahydrofurfuryloxy)tetrahydropyran；2-(Tetrahydrofurfuryloxy)tetrahydropyran；2-(oxolan-2-ylmethoxy)oxane
• CAS: 710-14-5；94031-11-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• mdl: MFCD00006603
• 分子量: 186.251
• InChiKey: XXNUDHUOMVIIFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  235-238 °C
• 密度：
  1.03 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  208 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(3)-(四氢糠基氧基)四氢吡喃 在 甲醇 、 氯化锆(IV) 作用下， 反应 7.0h， 以93%的产率得到四氢糠醇
  参考文献：
  名称：

  Protection of Alcohols and Phenols with Dihydropyran and Detetrahydropyranylation by ZrCl₄

  摘要：

  Alcohols and Phenols are protected efficiently with dihydropyran(DHP) in the presence of catalytic amounts of zirconium tetrachloride in dichloromethane. Deprotection of THP-ethers is also afforded in a methanolic solution at room temperature.

  DOI：

  10.1080/00397910008087225
• 作为产物：
  描述：

  四氢糠醇 、 3,4-二氢-2H-吡喃 在 iron(II) sulfate 作用下， 反应 0.06h， 以97%的产率得到2(3)-(四氢糠基氧基)四氢吡喃
  参考文献：
  名称：

  使用 FeSO4 作为廉价催化剂合成和裂解四氢吡喃醚的简单方案

  摘要：

  使用无水FeSO 4 在无溶剂的微波照射下对醇和酚作为四氢吡喃醚(THP醚)进行保护和脱保护。

  DOI：

  10.1002/jccs.200100127
• 作为试剂：
  描述：

  [C,C,C-³H]methanol 在 2(3)-(四氢糠基氧基)四氢吡喃 、 氢碘酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 甲基碘化物 [3H]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of high specific radioactivity 3,5-[3H6]dimethoxy-4-hydroxyacetophenone, an inducing compound of the vir gene in Agrobacterium tumefaciens

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199706)39:6<461::aid-jlcr992>3.0.co;2-k

文献信息

• Facile Tetrahydropyranylation of Alcohols and Phenols Using Anhydrous Calcium Chloride under Mild and Neutral Conditions
  作者：Babasaheb P. Bandgar、Vaibhav S. Sadavarte、Lavkumar S. Uppalla、Suresh V. Patil

  DOI：10.1007/s00706-002-0468-9

  日期：2003.2.1

   Treatment of 3,4-dihydro-2 H -pyran with various alcohols and phenols in the presence of a catalytic amount of anhydrous calcium chloride in dichloromethane furnished tetrahydropyranyl ethers under almost neutral conditions.

  在二氯甲烷中，在催化量的无水氯化钙存在下，用各种醇和酚 处理3,4-二氢-2 H- 吡喃，几乎在中性条件下提供了四氢吡喃基醚。
• Al(OTf)₃ — A highly efficient catalyst for the tetrahydropyranylation of alcohols under solvent-free conditions
  作者：Ahmed Kamal、M Naseer A Khan、Y VV Srikanth、K Srinivasa Reddy

  DOI：10.1139/v08-164

  日期：2008.12.1

  A simple and highly efficient method has been developed for the tetrahydropyranylation of alcohols by their reaction with 3,4-dihydro-2H-pyran (DHP) using a catalytic amount (0.01–1 mol%) of aluminium triflate under solvent-free conditions. The effect of various factors like temperature, amount of the catalyst, and molar ratio of substrates on the reaction conditions has also been studied. The comparative study of tetrahydropyranylation of benzyl alcohol using various catalysts including some reported ones shows the efficiency of this catalyst.Key words: tetrahydropyranylation, aluminium triflate, alcohols, catalysis.

  在无溶剂条件下，使用催化剂量（0.01-1 摩尔%）的三酸铝，通过醇与 3,4-二氢-2H-吡喃（DHP）的反应，开发出了一种简单而高效的四氢吡喃化方法。此外，还研究了温度、催化剂用量和底物摩尔比等各种因素对反应条件的影响。使用各种催化剂（包括一些已报道的催化剂）对苯甲醇进行四氢吡喃化反应的对比研究表明了该催化剂的高效性。
• PHOSPHORUS PENTOXIDE AS AN EFFICIENT CATALYST FOR THE TETRAHYDROPYRANYLATION OF ALCOHOLS UNDER SOLVENT-FREE CONDITIONS
  作者：Hossein Eshghi、Parvaneh Shafieyoon

  DOI：10.1080/10426500490475157

  日期：2004.10.1

  A facile and efficient method for the preparation of tetrahydropyranyl ethers from alcohols is improved in solvent-free media. These reactions are catalyzed by P2O5 and afford various tetrahydropyranyl ethers in shorter reaction time, with good to excellent yields (75–95%) at room temperature. This method is also compatible with substrates containing acid-sensitive functional groups.

  在无溶剂介质中改进了一种从醇制备四氢吡喃基醚的简便有效的方法。这些反应由 P2O5 催化，并在更短的反应时间内提供各种四氢吡喃基醚，在室温下具有良好至极好的产率（75-95%）。该方法也适用于含有酸敏感官能团的底物。
• Regioselective Cleavage of Tetrahydrofurans Bearing Proximate Functional Groups with Acid Iodides
  作者：Pascal Mimero、Christine Saluzzo、Roger Amouroux

  DOI：10.1080/00397919508011398

  日期：1995.3

  at the C2 or C3 position (alcohols, esters, amine, ether, acetal) are cleaved with RCOCl/NaI (R = Me, tBu) in acetonitrile to give regioselectively trifunctionalized derivatives. In all cases the cleavage occurs mainly or exclusively at the C-O bond the most remote from the functional group.

  摘要 在 C2 或 C3 位官能化的四氢呋喃（醇、酯、胺、醚、缩醛）在乙腈中用 RCOCl/NaI（R = Me，tBu）裂解，得到区域选择性三官能化衍生物。在所有情况下，裂解主要或仅发生在离官能团最远的 CO 键上。
• Mild and efficient tetrahydropyranylation and deprotection of alcohols catalyzed by heteropoly acids
  作者：Árpád Molnár、Tímea Beregszászi

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01965-x

  日期：1996.11

  A simple, mild and effective method to form 2-tetrahydropyranyl ethers of alcohols and phenol and the removal of this protective group in the presence of heteropoly acids as catalysts are described.

  描述了形成醇和苯酚的2-四氢吡喃醚的简单，温和且有效的方法，以及在杂多酸作为催化剂存在下除去该保护基的方法。