2-噻吩-2-基-1-(噻吩-2-基甲基)苯并咪唑 | 85215-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-噻吩-2-基-1-(噻吩-2-基甲基)苯并咪唑
• 英文名称: 1-((thiophin-2yl)methyl)-2-(thiophin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(thiophen-2-yl)-1-((thiophen-2-yl)methyl)-1H-1,3-benzodiazole；2-(thiophen-2-yl)-1-(thiophen-2-ylmethyl)-1H-benzo[d]-imidazole；2-(thiophen-2-yl)-1-(thiophen-2-ylmethyl)-1H-benzo[d]imidazole；2-(thiophen-2-yl)-1-((thiophen-2-yl)methyl)-1H-benzimidazole；2-(thiophen-2-yl)-1-(thiophen-2-ylmethyl)-1H-benzimidazole；2-thiophen-2-yl-1-thiophen-2-ylmethyl-1H-benzoimidazole；1H-Benzimidazole, 2-(2-thienyl)-1-(2-thienylmethyl)-；2-thiophen-2-yl-1-(thiophen-2-ylmethyl)benzimidazole
• CAS: 85215-57-2
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂S₂
• mdl: MFCD03671357
• 分子量: 296.417
• InChiKey: MGYSLLZLRSVTRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-噻吩-2-基-1-(噻吩-2-基甲基)苯并咪唑 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 [Co(2-(thiophen-2-yl)-1-(thiophen-2ylmethyl)-1H-benzo[d]imidazole)₂(1,10-phenanthroline)Cl₂]
  参考文献：
  名称：

  探索含硫杂环金属配合物的多功能性：在医学中的应用和可见光驱动光催化的前景

  摘要：

  许多杂环部分作为临床使用药物的基础结构，强调了杂环在药理活性化合物创新中的重要性。在本研究中，开发了噻吩棒状苯并咪唑（tmb）的杂环骨架，并用于合成七种新型金属（M（II）= Co、Ni、Cu和Zn）系列配合物，以探索包括药理学和光催化性能。 H NMR 结果证明，对应于 -CH 质子的 Zn(II)-tmb 配合物在 5.72 ppm (tmb) 和 5.94 ppm 处出现了尖锐的单线峰，证实了目标化合物的形成。抗菌测定和对接研究证实了混合金属复合物； [Cu(tmb)(1,10-phen)Cl] 具有最高的活性，并表现出显着的生物膜抑制作用，在浓度为 1 和 0.020 mg/mL 时分别达到 86.35 和 89.8%。此外，通过阳光直射下亚甲基蓝染料的降解来监测光催化活性，[Cu(tmb)Cl]在45分钟内表现出最大降解效率96.15%。这些发现可以为开发基于苯并咪唑的金属配合物作为有效的抗生物膜和光催化剂提供灵感。

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2024.112603
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-1,2-phenylenebis-(2-thienylideneimine) 在 diiron nonacarbonyl 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到2-噻吩-2-基-1-(噻吩-2-基甲基)苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Hwang, Wen-Shu; Hwang, Chung-Jeh; Wang, Dong-Liang, Journal of the Chinese Chemical Society, 1998, vol. 45, # 4, p. 555 - 561

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel catalyzed sustainable synthesis of benzazoles and purines <i>via</i> acceptorless dehydrogenative coupling and borrowing hydrogen approach
  作者：Gargi Chakraborty、Rakesh Mondal、Amit Kumar Guin、Nanda D. Paul

  DOI：10.1039/d1ob01154e

  日期：——

  benzoxazole via acceptorless dehydrogenative functionalization of alcohols. Using a bench stable, easy to prepare, and inexpensive Ni(II)-catalyst, [Ni(MeTAA)] (1a), featuring a tetraaza macrocyclic ligand (tetramethyltetraaza[14]annulene (MeTAA)), a wide variety of polysubstituted benzimidazole, purine, benzothiazole, and benzoxazole derivatives were prepared via dehydrogenative coupling of alcohols with

  在此，我们报告了通过醇的无受体脱氢官能化，镍催化可持续合成一些选定的五元稠合氮杂环，如苯并咪唑、嘌呤、苯并噻唑和苯并恶唑。使用稳定、易于制备和廉价的 Ni( II )-催化剂 [Ni(MeTAA)] ( 1a )，具有四氮杂大环配体（四甲基四氮杂[14]环烯 (MeTAA)），多种多取代苯并咪唑、嘌呤、苯并噻唑和苯并恶唑衍生物分别通过醇与 1,2-二氨基苯、4,5-二氨基嘧啶、2-氨基噻酚和 2-氨基苯酚的脱氢偶联制备。还制备了多种苯并咪唑一种借氢方法，涉及醇作为氢供体和 2-硝基苯胺作为氢受体。进行了一些对照实验以了解反应机理。
• The synthesis and structure of an amazing and stable carbonized material Cu-PC@OFM and its catalytic applications in water with mechanism explorations
  作者：An-Qi Tian、Xiang-Hao Luo、Zhi-Lin Ren、Jun Zhao、Long Wang

  DOI：10.1039/d1nj00861g

  日期：——

  structure, but also the nano copper particles generated in situ significantly improve the catalytic performance and stability. It was disclosed that the copper-based catalyst material Cu-PC@OFM showed high catalytic activity in the borrowing hydrogen reaction and the synthesis of 1-benzyl-2-aryl-1H-benzo[d]imidazole derivatives with high yields in water. This copper catalytic system provided a much greener

  通过HRTEM，SEM，XRD，XPS和拉曼光谱以及氮吸附/解吸分析，合成并表征了一种令人惊奇且稳定的碳化八面体框架材料Cu-PC @ OFM。特别地，负载有纳米铜的碳基质载体不仅保持原始结构，而且原位产生的纳米铜颗粒也显着改善了催化性能和稳定性。公开了铜基催化剂材料Cu-PC @ OFM在借位氢反应和1-苄基-2-芳基-1 H-苯并[ d]的合成中显示出高催化活性。]咪唑衍生物在水中的产率高。该铜催化体系为合成功能化的胺和1-苄基-2-芳基-1 H-苯并[ d ]咪唑在水中具有良好的回收性能提供了更加绿色和高效的催化剂，这是Cu-的第一个实例。 PC @ OFM材料催化的1-苄基-2-芳基-1 H-苯并[ d ]咪唑的合成。此外，通过一些条件控制实验，氘标记实验和中间体分离实验，提出了合理的反应机理。
• BINAP-copper supported by hydrotalcite as an efficient catalyst for the borrowing hydrogen reaction and dehydrogenation cyclization under water or solvent-free conditions
  作者：Zhaojun Xu、Xiaoli Yu、Xinxin Sang、Dawei Wang

  DOI：10.1039/c8gc00557e

  日期：——

  A BINAP-Cu system supported by hydrotalcite has been developed and proved to be a highly efficient catalyst for the atom-efficient and green borrowing hydrogen reaction and dehydrogenative cyclization. This BINAP-Cu complex supported by hydrotalcite is highly air-stable and can be recycled at least five times under solvent-free conditions. Notably, 1-benzyl-2-aryl-1H-benzo[d]imidazole derivatives could

  已经开发了由水滑石支撑的BINAP-Cu系统，并被证明是一种高效的催化剂，用于原子效率高的绿色借入氢反应和脱氢环化反应。这种由水滑石负载的BINAP-Cu络合物具有高度的空气稳定性，在无溶剂条件下可以循环至少五次。值得注意的是，第一次以水为溶剂仅一步即可由醇合成1-苄基-2-芳基-1 H-苯并[ d ]咪唑衍生物。这为在水或无溶剂条件下以高收率合成官能化的胺，酮和1-苄基-2-芳基-1 H-苯并[ d ]咪唑衍生物提供了一种更加绿色有效的催化方法。
• Nickel-catalysed dehydrogenative coupling of aromatic diamines with alcohols: selective synthesis of substituted benzimidazoles and quinoxalines
  作者：Atanu Bera、Motahar Sk、Khushboo Singh、Debasis Banerjee

  DOI：10.1039/c9cc02319d

  日期：——

  The first nickel-catalysed dehydrogenative coupling of primary alcohols and ethylene glycol with aromatic diamines for selective synthesis of mono- and di-substituted benzimidazoles and quinoxalines is reported. The earth-abundant, non-precious and simple NiCl2/L1 system enables the synthesis of N-heterocycles releasing water and hydrogen gas as byproducts. Mechanistic studies involving deuterium labeling

  报道了伯醇和乙二醇与芳族二胺的首次镍催化的脱氢偶联，用于选择性合成单取代和二取代的苯并咪唑和喹喔啉。富含地球，不贵重且简单的NiCl 2 / L1系统可合成N杂环，释放出水和氢气作为副产物。进行了涉及氘标记实验和氢气定量测定的机理研究。
• The Synthesis of Benzimidazole Derivatives in the Absence of Solvent and Catalyst
  作者：Chuanming Yu、Peng Guo、Can Jin、Weike Su

  DOI：10.3184/030823409x447763

  日期：2009.5

  Differently substituted benzimidazoles have been synthesised from o-phenylenediamine and arylaldehydes or arylmethylene-malononitriles absorbed on silica gel. The reaction was carried out by intermittent grinding or by a microwave-assisted technique under solvent- and catalyst-free conditions giving good yields of the products.

  在硅胶上吸收邻苯二胺和芳基醛或芳基亚甲基丙二腈合成了不同取代的苯并咪唑。反应是在无溶剂和催化剂的条件下，通过间歇研磨或微波辅助技术进行的，产物收率很高。