diethyl N-allylaminofumarate | 1352412-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl N-allylaminofumarate
• 英文别名: diethyl (Z)-2-(prop-2-enylamino)but-2-enedioate
• CAS: 1352412-11-3
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₄
• 分子量: 227.26
• InChiKey: CMXWFUJNVINKBZ-HJWRWDBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,3,4-trichlorobenzyl isocyanate 、 diethyl N-allylaminofumarate 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到diethyl 3-allyl-2-oxo-6-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,6-tetrahydropyrimidine-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclizations of functionalized heterocumulenes with C,N-, C,O-, and C,S-binucleophiles: XIII. Synthesis of dialkyl 2-oxo-3-allyl-1,2,3,6-tetrahydropyrimidine-4,5-dicarboxylates and their reaction with arylhydroxymoyl chlorides

  摘要：

  Dialkyl 2-oxo-3-allyl-1,2,3,6-tetrahydropyrimidine-4,5-dicarboxylates obtained by condensation of 1-chlorobenzyl isocyanates with N-allylfumarates reacted regioselectively with arylhydroxymoyl chlorides with the formation of dialkyl 6-aryl-3-[(3-aryl-4,5-dihydro-5-isoxazolyl)methyl]-2-oxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidine-4,5-dicarboxylates.

  DOI：

  10.1134/s1070428011110133
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylate 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 diethyl N-allylaminofumarate
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下通过aza-Michael加成反应轻松合成β-氨基羰基化合物†

  摘要：

  本文介绍了一种高效，环保的合成β-氨基羰基化合物的方法。在不存在任何催化剂的情况下，通过使用无溶剂的氮杂-迈克尔加成反应，由氧杂冰片烯和胺成功地制备了氧杂冰片烯β-氨基酯和β-烯胺酯。氧杂降冰片烯β-氨基酯是室温下的主要产物，但较高的温度（例如90°C）导致形成β-烯胺酯。此外，所有目标化合物均通过IR，1 H NMR，13 C NMR和HR-MS表征。还提出了可能的反应途径。

  DOI：

  10.1039/c3ra46789a