3-hydroxy-2-methyl-3-phenyl-propionaldehyde | 60218-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-2-methyl-3-phenyl-propionaldehyde
• 英文别名: 3-Hydroxy-2-methyl-3-phenyl-propionaldehyd；3-Hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanal
• CAS: 60218-91-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: GEAOLCXZTOZSHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-methyl-3-phenyl-propionaldehyde 在 titanium(IV) isopropylate 四甲基乙二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 methyl (E,4R,5R)-5-hydroxy-4-methyl-5-phenylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrol in Aldol Addition - Synthesis of syn and anti 3-Hydroxy Aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2031
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 丙醛 在 L-脯氨酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到3-hydroxy-2-methyl-3-phenyl-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  醛的第一次直接和对映选择性交叉羟醛反应

  摘要：

  第一个使用非等价醛的对映选择性催化直接交叉羟醛反应已使用脯氨酸作为反应催化剂完成。醛醇供体（R1 = Me、n-Bu、Bn，91 至 >99%）和醛醇受体（R2 = I-Pr、I-Bu、c-C6H11、Et、Ph，97-99%）的结构变化ee) 是可能的，同时保持高反应效率（75-88% 产率）。重要的是，这种新的羟醛变体可以轻松对映选择性地获得广泛的 β-羟基醛，这些 β-羟基醛是聚酮化合物合成中有价值的中间体。

  DOI：

  10.1021/ja0262378

文献信息

• Engineering a Promiscuous Tautomerase into a More Efficient Aldolase for Self-Condensations of Linear Aliphatic Aldehydes
  作者：Mehran Rahimi、Jan-Ytzen van der Meer、Edzard M. Geertsema、Gerrit J. Poelarends

  DOI：10.1002/cbic.201700121

  日期：2017.7.18

  The enzyme 4-oxalocrotonate tautomerase (4-OT) from Pseudomonas putida mt-2 takes part in a catabolic pathway for aromatic hydrocarbons, where it catalyzes the conversion of 2hydroxyhexa-2,4-dienedioate into 2-oxohexa-3-enedioate. This tautomerase can also promiscuously catalyze carbon–carbon bond-forming reactions, including various types of aldol reactions, by using its amino-terminal proline as

  恶臭假单胞菌的4-草酸巴豆酸互变异构酶（4-OT）mt-2参与了芳烃的分解代谢途径，在该途径中，它催化2，羟基己2,4-二烯二酸酯转化为2-氧代己-3-烯二酸酯。该互变异构酶还可以通过使用其氨基末端脯氨酸作为关键的催化残基来混杂地催化碳-碳键形成反应，包括各种类型的羟醛反应。在这里，我们使用系统诱变方法来确定4-OT中的两个热点（Met45和Phe50），其中单个突变可显着改善醛缩酶活性对丙二醛的自我浓缩作用。在其中两个热点均发生变化的聚焦文库中进行活性筛选，导致发现4-OT变体（M45Y / F50V）在线性脂族醛（如乙醛，丙醛和乙醛）的自缩合反应中醛缩酶活性大大增强。丁醛，产生α，β-不饱和醛。与先前构建的单个突变体F50A不同，使用丙醛和苯甲醛时，该双重突变体主要催化丙醛的自缩合而不是丙醛和苯甲醛的交叉缩合，因此表明它确实改变了底物特异性。该变体可以用作创建缺乏脱水活性并具有进一步增
• Aldol reactions on solid phase. Sc(OTf)3-Catalyzed aldol reactions of polymer-supported silyl enol ethers with aldehydes providing convenient methods for the preparation of 1,3-diol, β-hydroxy carboxylic acid, and β-hydroxy aldehyde libraries
  作者：Shü Kobayashi、Iwao Hachiya、Masaru Yasuda

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01158-6

  日期：1996.7

  Aldol reactions on solid phase have been achieved. In the presence of a catalytic amount of scandium triflate (Sc(OTf)3), polymer-supported silyl enol ethers reacted with aldehydes to afford the corresponding β-hydroxy thioester derivatives, which were reduced to 1,3-diol and β-hydroxy aldehyde derivatives, or hydrolyzed to β-hydroxy carboxylic acid derivatives.

  已经实现了固相上的醛醇缩合反应。在催化量的三氟甲磺酸scan（Sc（OTf）3）存在下，聚合物负载的甲硅烷基烯醇醚与醛反应，得到相应的β-羟基硫代酯衍生物，将其还原为1,3-二醇和β-羟基醛衍生物，或水解为β-羟基羧酸衍生物。
• Hackhofer, Monatshefte fur Chemie, 1901, vol. 22, p. 98
  作者：Hackhofer

  DOI：——

  日期：——
• �ber ein Aldol und Glycol aus Benzaldehyd und Propionaldehyd
  作者：Theodor Hackhofer

  DOI：10.1007/bf01517761

  日期：1901.1
• [EN] CURABLE POLYMERS AND THEIR USES<br/>[FR] POLYMÈRES DURCISSABLES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：FUJIFILM MFG EUROPE BV

  公开号：WO2012042238A1

  公开（公告）日：2012-04-05

  A curable polymer having an ethylene oxide content above 50wt% comprising a backbone and, pendant thereon, the following side chains (a) and (b): (a)side chains which comprise a poly(ethylene oxide) group and are free from ethylenically unsaturated groups; and (b)side chains which comprise an ethylenically unsaturated group; wherein the mole ratio of side chains (b):(a) is from 0.001 to 0.95.